Фосфобензен

Фосфобензен
Систематична назва	Фосфірин
Інші назви	Фосфобензен, фосфобензол
Ідентифікатори
Номер CAS	289-68-9
PubChem	123046
Назва MeSH	Phosphinine
SMILES	C1=CC=PC=C1
InChI	1/C5H5P/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Властивості
Молекулярна формула	C5H5P
Молярна маса	96,07 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фосфобензен (IUPAC: фосфірин) — гетероциклічна сполука, аналог піридину з атомом фосфору в циклі.

Фосфобензен — безбарвна рідина, відносно стійка на повітрі.

Першим з похідних фосфобензену був синтезований 2,4,6-трифенілфосфорин. У 1966 році Gottfried Märkl отримав цю сполуку реакцією відповідної солі пірилію із синтетичним аналогом фосфіну (P(CH₂OH)₃ чи P(SiMe₃)₃)^[1].

Незаміщений фосфобензен було отримано в 1971 році^[2].

Картина дифракції електронів вказує, що фосфобензен — планарна молекула з високим ступенем ароматичності (88 % від ароматичності бензену). Високий ступінь ароматичності, найімовірніше, є результатом відносно близьких електронегативностей фосфору (2,1) та карбону (2,5).  Довжина зв'язків P-C 0,173 нм, а С-С зв'язки мають довжину близько 0,140 нм^[3].

Хоч фосфобензен та піридин й схожі структурно, фосфобензен є набагато менш основним pK_a C₅H₅PH⁺ становить −16,1, а для C₅H₅NH⁺ вона рівна 5,2^[4]. Метиллітій реагує з фосфобензеном по атому фосфору, на противагу реакції по позиції 2 піридинового ядра^[5].

Фосфобензен вступає в типові реакції електрофільного заміщення ароматичних гетероциклів: бромування, ацилювання і подібні.

Фосфобензен може виступати як P-донорний ліганд у комплексах металів, у тому числі відомо комплекси дифосфоаналогів біпіридину. Фосфобензен також може утворювати п-комплекси, зокрема V(η⁶-C₅H₅P)₂^[4].