2-нітрофенол

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	2-нітрофенол
Систематична назва ІЮПАК	2-нітрофенол
Інші назви	орто-нітрофенол, 1-гідрокси-2-нітробензен
Хімічна формула	C6H5NO3
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 88-75-5 PubChem 6947 ChEBI 16260 EINECS 201-857-5
Властивості
Молярна маса	139,11 г/моль [1]
Агрегатний стан	Твердий [1]
Густина	1,495 г/см3 (20 °C) [1]
Температура плавлення	44 °C [1]
Температура кипіння	214 °C [1]
Температура самозаймання	550 °C [1]
Розчинність	2,1 г/л (H20, 20 °C) [1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H312, H332, H400, H410
P-фрази	P: P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	334 мг/кг (щур, орально) [1]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

2-нітрофенол (орто-нітрофенол) ― органічна сполука з класу нітрофенолів. Є ізомером 3-нітрофенолу та 4-нітрофенолу.

За стандартних умов є жовтою кристалічною речовиною, кристали мають вигляд голок. Погано розчиняється в воді. На відміну від 4-нітрофенолу, 2-нітрофенол летючий. Це пов'язано з тим, що у молекулах 2-нітрофенолу утворюються внутрішньомолекулярні водннві зв'язки замість міжмолекулярних, як у 4-нітрофенолу.^[2]

При нітруванні фенолу утворюється суміш 2-нітрофенолу та 4-нітрофенолу. Оскільки 2-нітрофенол більш летючий, ніж 4-нітрофенол, продукти можна розділити дистиляцією.^[2]

Гідроліз 2-хлоронітробензену економічно вигідніший за нітрування фенолу, тому саме ця реакція є основним джерелом одержання 2-нітрофенолу. Проврдять реакцію наступним чином: 2-хлоронітробензен розчиняють у 8,5% розчині гідроксиду натрію, поступово нагрівають до 170 °С та тримають в автоклаві протягом 8 годин.^[2]

Застосовують для отримання 2-амінофенолу.^[2]

2-нітрофенолу може викликати незначне подразнення. Про хронічну токсичність, мутагенність і канцерогенність відомо мало.^[1]

1. ↑ ^{а б в г д е ж и к} GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 24 листопада 2021. Процитовано 24 листопада 2021.
2. ↑ ^{а б в г} Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 листопада 2021. Процитовано 23 листопада 2021.