Гексаметилендіамін

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Гексан-1,6-діамін
Систематична назва ІЮПАК	Гексан-1,6-діамін
Інші назви	Гексаметилендіамін
Хімічна формула	C6H16N2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.004.255
PubChem	16402
ChemSpider	13835579
ChEBI	39618
EINECS	204-679-6
InChI	1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
	;
Властивості
Молярна маса	116,21 г/моль
Агрегатний стан	твердий
Густина	0,83 г/cм3 (20 °C) 0,854 г/cм3 (25 °C)
Температура плавлення	41 °C
Температура кипіння	204 °C
pKa	pK1 = 11,11 (H2O, 20 °C) pK2 = 11,01 (H2O, 20 °C)
pH розчину	12,4 (25 °C, 100 г/л)
Розчинність	490 г/л (H2O, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H312, H314, H335
P-фрази	P: P261, P280, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази	EUH: —, {{{EUH-фраза_2}}}, {{{EUH-фраза_3}}}, {{{EUH-фраза_4}}}, {{{EUH-фраза_5}}}, {{{EUH-фраза_6}}}, {{{EUH-фраза_7}}}, {{{EUH-фраза_8}}}
LD50	792—1127 мг/кг (щур, орально)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Ге́ксаметиле́ндіамі́н NH₂(CH₂)₆NH₂ — безбарвні кристали з характерним амінним запахом, легко розчинні в органічних розчинниках. Сполука складається з гексаметиленового фрагменту з аміногрупами на кінцях.^[2]

Отримання

З адипонітрилу

У наш час гексаметилендіамін виготовляють гідруванням адипонітрилу:^[2]

{\ce {NC(CH2)4CN + 4 H2 -> H2N(CH2)6NH2}}

Існує два способи проведення реакції:

Умови реакції та вихід двох способів отримання гексаметилендіаміну
	Процес низького тиску	Процес високого тиску
Тиск	2 — 5 МПа	28 — 41 МПа
Температура	60 — 100 °C	100 — 200 °C
Каталізатор	Нікель Ренея	Кобальт, оксид заліза, аміак
Розчинник	Вода або етанол	-
Вихід реакції	85 %	85 %

У процесі високого тиску утворюються такі комерційно вигідні продукти як 1,2-діаміноциклогексан, гексаметиленамін, триамін.^[2]

З естерів адипінової кислоти

У цьому шляху гексаметилендіамін отримують взаєіодмєю аміаку з гексан-1,6-діолом, який отрумують відновленням естерів адипінової кислоти:^[2]

{\ce {RO-CO-C4H8-CO-OR + 4H2 -> HO-CH2 - C4H8 -CH2-OH + 2ROH}}

{\ce {HO-C6H12-OH + 2NH2 ->[219 C][22,8 MPa] H2N-C6H12-NH2 + 2H2O}}

Застосування

Гексаметилендіамін є сильною основою, з органічними та неорганічними кислотами утворює солі, які при нагріванні з органічними кислотами перетворюються на відповідні аміди. Це використовується для отримання цінних полімерних продуктів — поліамідів.

Також гексаметиленізоціанід, який синтезується з гексаметилендіаміну та фосгену, є мономером у виготовленні поліуретанів:^[2]

{\ce {H2N-(CH2)6-NH2 + 2COCl2 -> OCN-(CH2)6-NCO + 4HCl}}

Безпечність

Помірно токсичний, ЛД50 792—1127 мг/кг. Як і інші основні аміни, він може викликати опіки і сильні подразнення. Горючий. Може викликати корозію деяких матеріалів.^[2]

Примітки

↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 грудня 2021. Процитовано 19 грудня 2021.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л Herzog, Benjamin D.; Smiley, Robert A. (15 січня 2012). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Hexamethylenediamine. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a12_629.pub2. doi:10.1002/14356007.a12_629.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 грудня 2021. Процитовано 19 грудня 2021.