1897年,辛格確診淋巴肉芽肿病,做手術除去了脖子上的腫瘤[13]。次年夏,他前往阿倫群島度假,後來又四度到此避暑,並搜集民間傳說、練習愛爾蘭語。其他大部分時間,他待在巴黎[14]。除去阿倫群島,他也常去布列塔尼旅行[15]。這段時期,他完成了他的第一本劇作《月落時》(When the Moon Has Set),1900年寄給格雷戈里夫人。他想要格雷戈里夫人安排這部作品在愛爾蘭文學劇院上演,但遭到格雷戈里夫人拒絕。[16]
1902年,他據阿倫群島的生活寫下了《騎馬下海的人》和《幽谷暗影》(In the Shadow of the Glen),次年離開巴黎移居倫敦,而《幽谷暗影》也在這一年10月于阿比劇院上演,為劇院的運營提供了初始資金[17]。《騎馬下海的人》則在1904年2月於阿比劇院上演。[17]
1905年,他的作品《圣者之泉》(The Well of the Saints)也在阿比劇院上演,但就像前面兩部作品一樣,《圣者之泉》遭到了民族主義者的抨擊。[18]
他的名作《西方世界的花花公子》(The Playboy of the Western World)於1907年1月26日在阿比劇院上演,再次在愛爾蘭民眾中引起劇烈反應。阿瑟·格里菲斯評價說這部作品是“用前所未見的污言穢語寫成的骯髒而沒人性的故事”。首演時,觀眾反抗情緒激烈,導致《西方世界的花花公子》的第三幕不得不以啞劇的方式演出[19]。
1909年3月24日,年僅37歲的辛格在都柏林去世,葬在都柏林哈羅德十字傑羅姆山公墓。葉芝完成了他的遺作《悲伤女神狄德丽》(Deirdre of the Sorrows),1910年1月13日在阿比劇院上演。[20]
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