З XVIII стагоддзя вуліца фігуравала пад назвай Плоская (назва паходзіць ад гістарычнай мясцовасці Плоскае). У 1869 году вуліца стала называцца Кірылаўскай (па назве Кірылаўскага манастыра).
У 2-й палове XIX стагоддзя частка вуліцы паміж Аленаўская вуліцай і Курэнёўкай пачала забудоўвацца пераважна прамысловымі прадпрыемствамі — тут узніклі цагляныя заводы, існавалі вялікія піўзаводы. У 1891 г. па вуліцы быў пракладзены адзін з двух маршрутаў конкі. У 1896 годзе трамвайная лінія была электрыфікавана і праходзіць тут і дагэтуль, з’яўляючыся найстарэйшай трамвайнай лініяй горада.
У 1935 годзе вуліцу перайменавалі ў гонар М. В. Фрунзэ (імя Фрунзэ). У 1939 годзе, пасля траплення ў няміласць савецкага наркама ўнутраных спраў М. І. Яжова, да вуліцы Фрунзэ далучылі вуліцу імя Яжова (раней званую Курэнёўскай вуліцай, вядомую з 2-й паловы XIX стагоддзя як цэнтральная дарога Курэнёўкі, у 1937—1939 гадах — імя Яжова), а таксама частку Вышгарадскай вуліцы.
22 студзеня 2015 года на сесіі Кіеўскага савета было прынята рашэнне аб вяртанні вуліцы гістарычнай назвы — Кірылаўская[1]. Рашэнне было афіцыйна апублікавана і ўступіла ў сілу 27 лютага[2].
Помнікі
Помнік Анатолю Кузняцову — памятны знак ахвярам Бабінага Яра. Скульптар Уладзімір Журавель. Бронза, 2009 г., вул. Кірылаўская, 109-В/1
Памятны знак электратранспартнікам, якія загінулі ў час Курэнёўскай трагедыі, вул. Кірылаўская, 132
Падалянам-ліквідатарам
Да 25-й гадавіны Чарнобыльскай катастрофы
Помнік Анатолю Кузняцову
Памятны знак электратранспартнікам, якія загінулі ў час курэнёўскай катастрофы
Помнік кіеўскаму трамваю, 1928 года выпуску (1987, дэмантаваны ў 2015 і перамешчаны ў музей[3])
Фотаздымкі
Пачатак Кірылаўскай вуліцы. Выгляд з гары Шчэкавіца
Даходны дом, № 2/9
Царква Дзмітрыеўская (Канстанціна і Алены), дом № 8/6
Будынак рачнога вучылішча, дом № 9/3
Завод піваварны М. Рыхерта, дом № 35
ЗАТ «Піўзавод на Падоле», дом № 41
Галоўны корпус хірургічнай бальніцы І. і М. Зайцава, Кірылаўская вул., 61
Будынак кафлянага завода, Кірылаўская вул., 64
Акушэрская клініка Жаночага медыцынскага інстытута, дзе працаваў В. П. Пратапопаў (псіхіятр, акадэмік), Кірылаўская, 103