Cinnamic киселина е органско соединение со формула C 6 H 5 -CH=CH- COOH. Тоа е бело кристално соединение кое е малку растворливо во вода и слободно растворливо во многу органски растворувачи. Класифицирана како незаситена карбоксилна киселина, таа природно се наоѓа во голем број растенија. Тој постои и како цис и како транс изомер, иако вториот е почест.[4]
Појава и производство
Биосинтеза
Циномичната киселина е централен посредник во биосинтезата на огромен број природни производи, вклучувајќи лигноли (прекурсори на лигнин и лигноцелулоза), флавоноиди, изофлавоноиди, кумарини, аурони, стилбени, катехини и фенилпропаноиди. Неговата биосинтеза вклучува дејство на ензимот фенилаланин амонијак-лиаза (PAL) на фенилаланин.[5]
Природна појава
Се добива од масло од цимет или од балсами како што е сторакс. Го има и во шеа путерот. Циметна киселина има мирис како мед ;[2] тој и неговиот поиспарлив етил естер ( етил цинамат ) се ароматични компоненти во есенцијалното масло од цимет, во кое сродниот цинамалдехид е главната состојка.
Синтеза
Циномичната киселина најпрво била синтетизирана со базно катализирана кондензација на ацетил хлорид и бензалдехид, проследена со хидролиза на киселинскиот хлорид на производот. Во 1890 година, Рајнер Лудвиг Клајзен ја опишал синтезата на етил цинамат преку реакција на етил ацетат со бензалдехид во присуство на натриум како база.[6] Друг начин за подготовка на циметната киселина е реакцијата на кондензација Кновенгел.[7] Реактантите за ова се бензалдехид и маланска киселина во присуство на слаба база, проследени со декарбоксилација катализирана со киселина. Може да се подготви и со оксидација на цинамалдехид, кондензација на бензал хлорид и натриум ацетат (проследена со кисела хидролиза) и реакција на Перкин. Најстариот комерцијално користен пат до циметната киселина ја вклучува реакцијата на Перкин, која е дадена во оваа следна шема [4]
Синтеза на цинаминска киселина преку реакцијата на Перкин.[8]
Метаболизам
Циноматската киселина, добиена од автооксидација на цинамалдехид, се метаболизира во натриум бензоат во црниот дроб.[9]
Користење
Циметна киселина се користи во ароми, синтетички индиго и одредени фармацевтски производи. Главна употреба е како претходник за производство на метил цинамат, етил цинамат и бензил цинамат за парфемската индустрија. Cinnamic киселина е претходник на засладувачот аспартам преку ензимски катализирана аминација за да се добие фенилаланин. Циномичната киселина може да се димерира во неполарни растворувачи што резултира со различни линеарни врски со слободна енергија.[10]
