Населённый пункт впервые упоминается в 1350 году. Возникновение и наименование его связывают с именем татарского мурзы Салахмира, перешедшего на службу к великому князю Рязанскому Олегу Ивановичу и после крещения получившего имя Иван Мирославич. Новоиспечённый боярин владел обширными вотчинами в районе современного посёлка.
В средние века село Милославское пришло в запустение в результате разорительных набегов кочевников. В XVII веке часть милославских вотчин ушла во владение московского окольничего боярина Матвея Милославского. В окладной книге 1676 года село упоминается под названием Милославщина.
В начале XIX века одно из мест «подвигов» крепостника-самодура Льва Измайлова, известного своими педофильскими наклонностями. В 1831 году село по просьбе его владелицы княгини Кропоткиной было переименовано в Алексеевское. В конце XIX века близ села прошла Рязано-Уральская железная дорога, возникла станция Милославское с одноимённым пристанционным посёлком.
В 1929 году был образован Милославский район с центром в пристанционном посёлке. В 1965 году сёла Милославское, Покрово-Шишкино, деревня Бабарыкино, Горюшкино, посёлки при спиртзаводе и железнодорожной станции были объединены и получили статус посёлка городского типа.
Важнейшие предприятия: вблиз посёлка, в селе Мураевне, на одноимёном месторождении кварцевых песков расположен горно-обогатительный комбинат ПАО «ГОК «Мураевня». Предприятие производит кварцевые пески для стекольной, строительной, металлургической и др. промышленностей.
В посёлке имеется гостиница «Дон».
Культура
В посёлке действует районный дом культуры, музыкальная школа, центральная районная библиотека. Работает районная больница. Имеется футбольный клуб «Дон», обладатель кубка Рязанской области 2009 года.
В близлежащем селе Покрово-Гагарино — Церковь Покрова Пресвятой Богородицы 1776 года постройки.
Известные уроженцы
Список примеров в этой статье не основывается на авторитетных источниках, посвящённых непосредственно предмету статьи.
Добавьте ссылки на источники, предметом рассмотрения которых является тема настоящей статьи (или раздела) в целом, а не отдельные элементы списка. В противном случае список примеров может быть удалён.(15 июля 2023)
Викторов, Борис Алексеевич (1916-1993) - заместитель главного военного прокурора СССР, заместитель министра внутренних дел СССР.