4-Аминобензойная кислота

4-Аминобензойная кислота
4-Аминобензойная кислота
Общие
Систематическое; наименование	4-аминобензойная кислота
Сокращения	ПАБК
Традиционные названия	пара-аминобензойная кислота
Хим. формула	C7H7NO2
Рац. формула	NH2-C6H4-COOH
Физические свойства
Молярная масса	137,14 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	187—189 °C
Классификация
Рег. номер CAS	150-13-0
PubChem	978
Рег. номер EINECS	205-753-0
SMILES	O=C(O)c1ccc(N)cc1
InChI	InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30753 и 194474
ChemSpider	953
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

4-Аминобензойная кислота (бактериальный витамин H₁, витамин B₁₀, пара-аминобензойная кислота, сокращённо ПАБК) — органическое соединение, аминокислота, производное бензойной кислоты, широко распространена в природе. В твёрдой фазе — бесцветные кристаллы.

Биология

Биосинтез

4-Аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу 4-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.

Метаболическая роль

4-Аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.

4-Аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки. Участвует в синтезе витамина B₉, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Также обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.

Аналоги

Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как эти соединения являются структурными аналогами 4-аминобензойной кислоты и конкурентно связываются с ферментами метаболизма 4-аминобензойной кислоты.

Медицинское применение

Калийная соль используется в качестве лекарственного средства против фиброзных заболеваний кожи, таких как болезнь Пейрони , под торговой маркой Potaba. ПАБК также иногда используется в форме таблеток страдающими синдромом раздраженного кишечника для лечения связанных с ним желудочно-кишечных симптомов, а также в эпидемиологических исследованиях питания для оценки полноты сбора мочи в течение 24 часов для определения уровней натрия, калия или азота в моче. Производные ПАБК также были предложены для действия в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы при заболеваниях, которые вызывают дефицит холинергических систем, таких как болезнь Альцгеймера. ^[1]

Применение в органическом синтезе

ПАБК является сырьём для производства азокрасителей и производных. Также ПАБК используется в качестве активного вещества в некоторых лекарственных препаратах (Актипол-М).

Примечания

↑ José Correa-Basurto, Iván Vázquez Alcántara, L. Michel Espinoza-Fonseca, José G. Trujillo-Ferrara. p–Aminobenzoic acid derivatives as acetylcholinesterase inhibitors // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2005-07-01. — Т. 40, вып. 7. — С. 732–735. — ISSN 0223-5234. — doi:10.1016/j.ejmech.2005.03.011.