1998—2008 — працював на прокурорсько-слідчих посадах в органах прокуратури Луганської області[5].
2008—2010 — заступник директора ГО «Академія регіонального розвитку та співробітництва», шеф-редактор інтернет-видання «Східний варіант».
2010—22 січня 2014 — працював у ГУ Міндоходів у Луганській області. З посади був звільнений через публічну підтримку Євромайдану та критику місцевої та центральної влади[6][7].
З січня по вересень 2014 року — шеф-редактор інтернет-видання «Східний варіант».
У травні 2014 року після окупації Луганська змушений був переїхати до Києва. У липні 2016 року бойовики т. з. «ЛНР» оголосили Сергія Іванова в розшук[8].
Медійна діяльність
З 2009 по 2014 роки вів авторську колонку[9] на сайті «Східний варіант», блог «applecrysis» на Луганському порталі «ТОП» та у LiveJournal.
З травня 2014 по листопад 2015 року співпрацював з виданням «Українська правда». Припинив співпрацю, звинувативши власників видання в цензурі[10].
З грудня 2014 року співпрацював з інтернет-ресурсом «Цензор.нет» як журналіст і блогер.[11] Писав статті для різних ЗМІ, зокрема: «Фокус», ЛІГА.net.
З початку жовтня 2016 року по липень 2019 року Іванов разом з Наталею Мосейчук був ведучим ток-шоу «Право на владу» на телеканалі 1+1[14]. З осені 2019 року веде авторську програму «Антиподи»[15]. Ефіри виходять на телеканалі Ісландія та YouTube-каналі ISLND TV.
У 2020 році Сергій Іванов за шість днів до місцевих виборів випустив документальний фільм з ознаками «джинси» під назвою «Битва за Ірпінь» за участі колишнього мера Ірпеня Володимира Карплюка,[16] якого багато років звинувачують у незаконному землевідведенні, лобіюванні інтересів афілійованих забудовників і незаконному збагаченні[17][18].
На висловлювання Петрова та Іванова alyona alyona відреагувала в Instagram[26]. Вона нагадала, що це не перша публічна образа з їхнього боку на її адресу. Співачка опублікувала інше відео, у якому ведучі «Ісландії» називали її «хабалкою» й обговорювали, за якої умови посадили б її «собі на ручки». Вона додала, що їй соромно чути такі репліки в українському інформаційному просторі і вона думає подати до суду на Іванова та Петрова[27].
Телеведуча Маша Єфросиніна також відреагувала на скандал з alyona alyona, заявив, що вона «чи не найперша жінка, з якої вони почали оббивання своїх мізогінних наративів»[28]. І додає, що вона «ніколи не привертала уваги до цього». «Для мене вони просто як вуличний смітник, повз який я щоранку проходжу, не повертаючи голови», — зауважила Єфросиніна[28].
Також Маша Єфросиніна вважає, що «неможливо закенселити те, що з самого початку не мало соціальної ваги та репутації»[28].
Політика
У червні 2014 року став одним зі співзасновників партії «Воля»[29]. Після внутрішньопартійного конфлікту перед парламентськими виборами, вийшов з партії та припинив політичну діяльність[30].
З 2014 року — член Громадської організації «Громадський люстраційний комітет». Офіційне членство в організації отримав 5 червня 2015 року.
У жовтні 2014 року був обраний до складу Громадської ради з питань люстрації при Міністерстві юстиції України. Офіційне оголошення складу Громадської ради відбулось 24 жовтня 2014 року[31].
У листопаді 2014 року став членом Громадської ради з питань очищення й оновлення СБУ[32].
У 2014 році Іванов виступив з критикою Ірини Фаріон. Він заявив, що Росія використала Фаріон для загострення ситуації на Донбасі, провокуючи мовне питання[33][34].
Сьогодні у «Свободі» є багато порядних людей, які допомогли нам із законом про люстрацію. Але є й такі, як товариш Фаріон, – провокатори. Я невипадково називаю її товаришем, оскільки комуністів колишніх не буває. Ця людина свідомо спровокувала ситуацію, і це призвело до невідворотних наслідків. Я стверджую, що цей закон був поданий до парламенту завдяки спецоперації російських спецслужб, тому що кращого приводу за те, щоб вивести тисячі люмпенів і дати їм привід щось захищати, придумати було важко.
— Сергій Іванов
А вже у 2021 році Іванов змінює своє ставлення до Фаріон і записує з нею велике інтерв'ю, в якому він навіть не запитує, чому вона стільки років категорично заперечувала членство у КПРС[35].
Оцінки діяльності
Низка українських ЗМІ, журналістів, політиків називають Іванова «чорним політтехнологом»[36][37] та «медіакілером»[37], а його діяльність характеризують як «політична джинса»[16][17][38]. Інтернет-видання «Бабель» зазначає, що Сергій Іванов «замість фактів» використовує в своїх сюжетах «викривальні ознаки»[38].
Український журналіст Дмитро Гордон називає Сергія Іванова «найближчим соратником та другом»[4] пропагандиста Володимира Петрова[39]. На думку Гордона, Іванов і Петров є «медіакілерами, які працюють на догоду Росії»[40].
Творчість
З 1993 до 1998 року був вокалістом та автором пісень альтернативного гурту «Crazy Apples»[41].
У 2013 році у Луганську вийшла збірка оповідань Сергія Іванова «ПротивоРечия»[42].
У червні 2016 року видавництво «Фоліо» видало оновлену збірку оповідань Іванова «ПротивоРечия»[43].
У лютому 2018 року взяв участь у проєкті Саши Пролетарського та Олега Каданова Irreversibly. Vol 1, записавши індастріал-трек «Молчу языком оккупанта (Без пауз)» на вірш Пролетарського[44].