Альфа-метилтриптамін

Альфа-метилтриптамін
Систематична назва (IUPAC)
1-(1H-Indol-3-yl)propan-2-amine
Ідентифікатори
Номер CAS 299-26-3
Код ATC ?
PubChem 9287
DrugBank DB01446
Хімічні дані
Формула C11H14N2 
Мол. маса 174,247 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм ?
Період напіврозпаду ?
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус

Controlled (S8) (AU) Class A (UK) Schedule I (US)

Шляхи введення перорально, інгаляційно, ректально, в/м, в/в[1]

Альфа-метилтриптамін (англ. Α-Methyltryptamine) (синоніми αMT, AMT) — психоделічний, стимулюючий та емпатогенний препарат, який є похідним триптаміну.[2][3] Початково препарат був розроблений компанією ««Upjohn»(інші мови)» у 1960-х роках як антидепресант, і недовго використовувався як антидепресант у Радянському Союзі під торговою маркою «Індопан», перш ніж він був знатий з виробництва.[4][5][6]

Найчастішими побічними ефектами альфа-метилтриптаміну є збудження, неспокій, сплутаність свідомості, млявість, мідріаз, бруксизм і тахікардія.[4][7] Альфа-метилтриптамін діє як агент вивільнення серотоніну, норадреналіну та дофаміну, як агоніст рецепторів серотоніну та як слабкий інгібітор моноаміноксидази.[8] Альфа-метилтриптамін є заміщеним триптаміном, і тісно пов'язаний з альфа-етилтриптаміном та іншими α-алкільованими триптамінами.[2][8]

Імовірно, що альфа-метилтриптамін був уперше описаний в 1929 році.[9][10] Його почали більше вивчати наприкінці 1950-х років, і нетривалий час використовували як антидепресант у Радянському Союзі в 1960-х роках.[4][11][7][12][13] Препарат почали використовувати з рекреаційною метою в 1960-х роках, у 1990-х роках використання його зросло, і повідомлялося про випадки смерті внаслідок його вживання.[4][12][7][11] Альфа-метилтриптамін є контрольованою речовиною в багатьох країнах, включаючи США.[12][4]

Медичне використання

Альфа-метилтриптамін застосовувався під торговою маркою «Індопан» як антидепресант у дозах від 5 до 10 мг.

Ефекти

При прийомі від 20 до 30 мг альфа-метилтриптаміну з'являються виражені ейфорія, емпатія та психоделічні ефекти, які можуть тривати до 12 годин.[14] Доза, що перевищує 40 мг, зазвичай вважається високою. У рідкісних випадках або в екстремальних дозах тривалість ефекту препарату може перевищувати 24 години. Користувачі повідомляють, що альфа-метилтриптамін у формі вільної основи курять у дозах від 2 до 5 мг.[1][2]

Побічні ефекти

Неврологічними побічними ефектами альфа-метилтриптаміну є збудження, неспокій, сплутаність свідомості та млявість.[4][7] Фізіологічними проявами побічних ефектів препарату є блювання, мідріаз, бруксизм, тахікардія, посилене слиновиділення і потовиділення, а також артеріальна гіпертензія, підвищення температури та частоти дихання.[4][7]

До побічних ефектів, про які самі повідомляють рекреаційні користувачі препарату, входять занепокоєння, м'язова напруга, бруксизм, мідріаз, тахікардія, головний біль, нудота та блювання, а також психоделічні ефекти, включаючи зорові галюцинації та змінений стан розуму.[2][15]

Альфа-метилтриптамін здатний спричинити небезпечні для життя побічні ефекти, включаючи гіпертермію, артеріальну гіпертензію та тахікардію.[7][16] Повідомлялося про летальні випадки у зв'язку з високими дозами альфа-метилтриптаміну, або одночасним застосуванням інших препаратів.[17] Смертельні випадки, підтверджені токсикологією та розтином, включають 22-річного чоловіка в окрузі Маямі-Дейд, і британського підлітка, обидва померли після вживання 1 г альфа-метилтриптаміну.[18][7]

Фармакологія

Фармакодинаміка

Альфа-метилтриптамін діє як відносно збалансований інгібітор зворотного захоплення та вивільняючий агент трьох основних моноамінів: серотоніну, норадреналіну та дофаміну[19], і як неселективний агоніст серотонінових рецепторів.[20]

Інгібування моноаміноксидази

Було показано, що альфа-метилтриптамін є оборотним інгібітором ферменту моноаміноксидази in vitro[21] та in vivo.[22] У щурів ефективність альфа-метилтриптаміну як інгібітора моноаміноксидази в мозку була приблизно рівною дії гармаліну(інші мови) в еквімолярних дозах.[23] Декстроамфетамін(інші мови) не посилював індуковане 5-гідрокситриптофаном підвищення серотоніну на будь-якому рівні.[23] Було встановлено, що напівмаксимальна інгібуюча концентрація альфа-метилтриптаміну для інгібування моноаміноксидази становить 380 нМ.[24] Це подібно до таких сполук, як пара-метоксиамфетамін(інші мови) і 4-метилтіоамфетамін(інші мови).[25]

Серотонінергічна нейротоксичність

Відомо, що близький аналог альфа-метилтриптаміну, альфа-етилтриптамін, є серотонінергічним нейротоксином, подібним до MDMA та пара-хлорамфетаміну(інші мови).[26][27][28]

Фармакокінетика

У самців лабораторних пацюків були виявлені метаболіти альфа-метилтриптаміну 1-оксо-альфа-метилтриптамін, 7-гідрокси-альфа-метилтриптамін та 1′-гідрокси-альфа-метилтриптамін.[4][29][30]

Хімічні властивості

Альфа-метилтриптамін є синтетичним заміщеним триптаміном з метильним замісником при альфа-вуглеці.[7][8] Ця альфа-заміна робить його відносно поганим субстратом для моноаміноксидази А, таким чином подовжуючи період напіврозпаду альфа-метилтриптаміну, дозволяючи йому досягти мозку та потрапити в центральну нервову систему. Хімічне відношення альфа-метилтриптаміну до триптаміну аналогічне зв'язку амфетаміну з фенетиламіном, оскільки амфетамін є альфа-метилфенетиламіном.[7] Альфа-метилтриптамін тісно пов'язаний з нейромедіатором серотоніном (5-гідрокситриптаміном), що частково пояснює його механізм дії.

Відомо багато аналогів альфа-метилтриптаміну, включаючи α-етилтриптамін (αET), 4-метил-α-метилтриптамін, 5-хлор-альфа-метилтриптамін (PAL-542), 5-фтор-альфа-метилтриптамін (PAL-544), 5-фтор-альфа-етилтриптамін (PAL-545), 5-метокси-альфа-метилтриптамін (5-MeO-αMT), α, N-диметилтриптамін (α, N -DMT; N-метил-αMT), α, N, N-триметилтриптамін (α, N, N- TMT; N -диметил-αMT), α-метилсеротонін (α-метил-5-HT; 5-гідрокси-αMT) та індолілпропіламінопентан (IPAP; α, N- дипропілтриптамін або α, N -DPT).[8][2] Іншим аналогом альфа-метилтриптаміну є β-кето та N-метильована похідна β-кето-N-метил-α-метилтриптамін.[31][32][33] Альфа-метилтриптофан, проліки α-метилсеротоніну, також метаболізується в альфа-метилтриптамін, але лише в невеликих кількостях.[34][35][36]

Синтез

Синтез альфа-метилтриптаміну може бути здійснений кількома різними шляхами, двома найбільш широко відомими є нітроальдольна конденсація між індол-3-карбоксальдегідом і нітроетаном під час каталізу ацетату амонію, який дає 1-(3-індоліл)-2-нітропропен-1, продукт згодом може бути відновлений за допомогою відновника, такого як літій-алюмінійгідрид.[37] Альтернативним способом синтезу є конденсація між індол-3-ацетоном і гідроксиламіном з подальшим відновленням отриманого кетоксиму алюмогідридом літію.[2]

Історія

Вважається, що альфа-метилтриптамін був вперше синтезований у 1947 році разом із альфа-етилтриптаміном.[11][27][38] Однак інші джерела припускають, що альфа-метилтриптамін вперше був описаний у науковій літературі щонайменше в 1929 році.[9][10] У той час він був конкретно описаний як антагоніст ерготаміну(інші мови)у.[9][10]

Альфа-метилтриптамін почали більш інтенсивно вивчати разом з альфа-етилтриптаміном наприкінці 1950-х — на початку 1960-х років.[11][39][40][41][23][42][43][44][45][46] Він досліджувався команіями ««Upjohn»(інші мови)» (кодова назва U-14,164E) і «Sandoz» (кодова назва IT-290) як можливий фармацевтичний препарат, і одночасно продавався в Радянському Союзі в 1960-х роках як антидепресант під торговою назвою «Індопан».[12][13][7][47] Однак препарат використовувався у клініці лише протягом короткого періоду часу, та був знятий з виробництва.[13]

Альфа-метилтриптамін розпочали використовувати як рекреаційний наркотик у 1960-х роках[7], а в 1990-х зросло його використання як конструкторського наркотику. Альфа-метилтриптамін став контрольованою речовиною в США в 2003 році.[12]

Суспільство і культура

Назви

Альфа-метилтриптамін ніколи не отримував офіційної міжнародної назви.[48] У науковій літературі він згадується як α-метилтриптамін або альфа-метилтриптамін (скорочено α-MT, αMT або AMT).[12][13] Альфа-метилтриптамін також згадується під кодовими назвами розробки, включаючи IT-290 («Sandoz»)[49], NSC-97069[11], PAL-17[8], Ro 3-0926[50][51], і U-14,164E (««Upjohn»(інші мови)»).[52][53][11][7] У Радянському Союзі цей препарат мав торгову назву «Індопан».[54][7] Іншими синонімами альфа-метилтримптаміну є 3-(2-амінопропіл)індол і 3-IT.[11][7]

Правовий статус

Австралія

5-метокси-аналог альфа-метилтриптаміну 5-MeO-αMT входить до списку 9 в Австралії, і альфа-метилтриптамін контролюватиметься як його аналог.[55]

Австрія

Альфа-метилтриптамін згідно австрійського законодавства входить до групи 6 (NPSG).[56]

Канада

Канада не згадує про альфа-метилтриптамін в Законі про контрольовані наркотики та речовини.[57]

Китай

Станом на жовтень 2015 року альфа-метилтриптамін є контрольованою речовиною в Китаї.[58]

Данія

У Данії станом на 2010 рік міністр внутрішніх справ і охорони здоров'я Данії включив альфа-метилтриптамін до своїх списків контрольованих речовин (Список B).[56]

Фінляндія

Альфа-метилтриптамін є контрольованим препаратом у Фінляндії.[59]

Німеччина

Альфа-метилтриптамін внесено до списку 1 Закону про наркотики (наркотики не підлягають торгівлі та відпускаються за медичними рецептами) у Німеччині.[56]

Угорщина

Альфа-метилтриптамін станом на 2013 рік контролювався в Угорщині за списком С.[56]

Литва

У Литві станом на 2012 рік альфа-метилтриптамін контролюється як похідне триптаміну, поставлене під контроль у 1-му списку наркотичних засобів і психотропних речовин, використання яких заборонено в медичних цілях.[56]

Словаччина

У 2013 році альфа-метилтриптамін було внесено до Списку небезпечних речовин у Додатку, § 2, у Словаччині.[56]

Словенія

Альфа-метилтриптамін з'явився в Указі про класифікацію заборонених препаратів у Словенії (2013 рік).[56]

Іспанія

Альфа-метилтриптамін є легальним в Іспанії.[60]

Швеція

Державний інститут охорони здоров'я Швеції класифікував альфа-метилтриптамін як «небезпеку для здоров'я» відповідно до закону про заборону певних товарів, небезпечних для здоров'я від 1 березня 2005 року, і в своєму регламенті SFS 2005:26 зазначив альфа-метилтриптамін, що робить незаконним його продаж або володіння ним.[61]

Велика Британія

Альфа-метилтриптамін був визнано незаконним у Великій Британії 7 січня 2015 року разом із 5-MeO-DALT.[62] Це сталося після подій 10 червня 2014 року, коли Консультативна рада з питань зловживання наркотиками рекомендувала включити альфа-метилтриптамін як препарат класу А шляхом оновлення положення про загальну заборону на триптаміни.[63]

США

Управління боротьби з наркотиками США тимчасово включило альфа-метилтриптамін до списку I Закону про контрольовані речовини 4 квітня 2003 року відповідно до тимчасових положень закону (68 FR16427). 29 вересня 2004 року альфа-метилтриптамін перейшов під постійний контроль як речовина Списку I відповідно до положень закону (69FR 58050).[64]

Дослідження

Окрім депресії, альфа-метилтриптамін досліджували в осіб із шизофренією та іншими захворюваннями.[8]

Примітки

  1. ↑ а б Dialtonez (12 березня 2003). AMT FAQ. Erowid Vault. (англ.)
  2. ↑ а б в г д е #48 a-MT. Erowid Online Books: TIHKAL. (англ.)
  3. ↑ AMT (alpha-methyltryptamine). Erowid Vault. (англ.)
  4. ↑ а б в г д е ж и Barceloux DG (20 березня 2012). Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. John Wiley & Sons. с. 196—199. ISBN 978-0-471-72760-6. (англ.)
  5. ↑ Iversen L (11 листопада 2013). Handbook of Psychopharmacology: Volume 14 Affective Disorders: Drug Actions in Animals and Man. Springer Science & Business Media. с. 132–. ISBN 978-1-4613-4045-4. (англ.)
  6. ↑ Halberstadt AL, Geyer MA (17 травня 2013). Neuropharmacology of lysergic acid diethylamide (LSD) and other hallucinogens.. У Miller PM, Ball SA, Bates ME, Blume AW, Kampman KM, Kavanagh DJ, Larimer ME, Petry NM, De Witte P (ред.). Biological Research on Addiction: Comprehensive Addictive Behaviors and Disorders. Т. 2. Academic Press. с. 625–635 (632). doi:10.1016/B978-0-12-398335-0.00061-3. ISBN 978-0-12-398360-2. (англ.)
  7. ↑ а б в г д е ж и к л м н п р Boland DM, Andollo W, Hime GW, Hearn WL (липень-серпень 2005). Fatality due to acute alpha-methyltryptamine intoxication. Journal of Analytical Toxicology. 29 (5): 394—397. doi:10.1093/jat/29.5.394. PMID 16105268. (англ.)
  8. ↑ а б в г д е Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (жовтень 2014). Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 24 (19): 4754—4758. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062. PMC 4211607. PMID 25193229. (англ.)
  9. ↑ а б в Gaddum JH, Hameed KA (червень 1954). Drugs which antagonize 5-hydroxytryptamine. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 9 (2): 240—248. doi:10.1111/j.1476-5381.1954.tb00848.x. PMC 1509436. PMID 13172437. (англ.)
  10. ↑ а б в Seki J (1929). Pharmakologische Untersuchungen des α-Methyl-β-indoläthylamins. Japanese Journal of Medical Sciences. Part 4: Pharmacology. National Research Council of Japan. 3: 235—285. ISSN 0368-3745. (нім.)
  11. ↑ а б в г д е ж Elliott SP, Brandt SD, Freeman S, Archer RP (березень 2013). AMT (3-(2-aminopropyl)indole) and 5-IT (5-(2-aminopropyl)indole): an analytical challenge and implications for forensic analysis. Drug Testing and Analysis. 5 (3): 196—202. doi:10.1002/dta.1420. PMID 23042766. (англ.)
  12. ↑ а б в г д е Araújo AM, Carvalho F, ((Bastos Md)), Guedes de Pinho P, Carvalho M (серпень 2015). The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. Archives of Toxicology. 89 (8): 1151—1173. doi:10.1007/s00204-015-1513-x. PMID 25877327. (англ.)
  13. ↑ а б в г Tittarelli R, Mannocchi G, Pantano F, Romolo FS (січень 2015). Recreational use, analysis and toxicity of tryptamines. Current Neuropharmacology. 13 (1): 26—46. doi:10.2174/1570159x13666141210222409. PMC 4462041. PMID 26074742. (англ.)
  14. ↑ Wilcox J (2012). Psychoactive properties of alpha-methyltryptamine: analysis from self reports of users. Journal of Psychoactive Drugs. 44 (3): 274—276. doi:10.1080/02791072.2012.704592. PMID 23061328. (англ.)
  15. ↑ AMT Effects. Erowid Vault. (англ.)
  16. ↑ Gillman PK (жовтень 2005). Monoamine oxidase inhibitors, opioid analgesics and serotonin toxicity. British Journal of Anaesthesia. 95 (4): 434—441. doi:10.1093/bja/aei210. PMID 16051647. (англ.)
  17. ↑ Call for ban on drug after reveller's death. Western Gazette. 22 березня 2012. Архів оригіналу за 16 жовтня 2013. Процитовано 1 жовтня 2013. (англ.)
  18. ↑ Southampton 'legal high' death deemed 'accidental'. BBC News. 12 листопада 2013. Процитовано 19 листопада 2013. (англ.)
  19. ↑ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (березень 2007). The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. European Journal of Pharmacology. 559 (2–3): 132—137. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101. (англ.)
  20. ↑ Nonaka R, Nagai F, Ogata A, Satoh K (грудень 2007). In vitro screening of psychoactive drugs by [(35)S]GTPgammaS binding in rat brain membranes. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 30 (12): 2328—2333. doi:10.1248/bpb.30.2328. PMID 18057721. (англ.)
  21. ↑ Arai Y, Toyoshima Y, Kinemuchi H (червень 1986). Studies of monoamine oxidase and semicarbazide-sensitive amine oxidase. II. Inhibition by alpha-methylated substrate-analogue monoamines, alpha-methyltryptamine, alpha-methylbenzylamine and two enantiomers of alpha-methylbenzylamine. Japanese Journal of Pharmacology. 41 (2): 191—197. doi:10.1254/jjp.41.191. PMID 3747266. (англ.)
  22. ↑ Greig ME, Walk RA, Gibbons AJ (жовтень 1959). The effect of three tryptamine derivatives on serotonin metabolism in vitro and in vivo. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 127: 110—115. PMID 13851725. (англ.)
  23. ↑ а б в Gey KF, Pletscher A (серпень 1962). Effect of alpha-alkylated tryptamine derivatives on 5-hydroxytryptamine metabolism in vivo. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 19 (1): 161—167. doi:10.1111/j.1476-5381.1962.tb01437.x. PMC 1482243. PMID 13898151. (англ.)
  24. ↑ Wagmann L, Brandt SD, Kavanagh PV, Maurer HH, Meyer MR (квітень 2017). In vitro monoamine oxidase inhibition potential of alpha-methyltryptamine analog new psychoactive substances for assessing possible toxic risks (PDF). Toxicol Lett. 272: 84—93. doi:10.1016/j.toxlet.2017.03.007. PMID 28302559. (англ.)
  25. ↑ Reyes-Parada M, Iturriaga-Vasquez P, Cassels BK (2019). Amphetamine Derivatives as Monoamine Oxidase Inhibitors. Front Pharmacol. 10: 1590. doi:10.3389/fphar.2019.01590. PMC 6989591. PMID 32038257.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) (англ.)
  26. ↑ Oeri HE (травень 2021). Beyond ecstasy: Alternative entactogens to 3,4-methylenedioxymethamphetamine with potential applications in psychotherapy. Journal of Psychopharmacology. 35 (5): 512—536. doi:10.1177/0269881120920420. PMC 8155739. PMID 32909493. (англ.)
  27. ↑ а б Glennon RA, Dukat MG (грудень 2023). α-Ethyltryptamine: A Ratiocinatory Review of a Forgotten Antidepressant. ACS Pharmacology & Translational Science. 6 (12): 1780—1789. doi:10.1021/acsptsci.3c00139. PMC 10714429. PMID 38093842. (англ.)
  28. ↑ Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (липень 1991). Reduction in brain serotonin markers by alpha-ethyltryptamine (Monase). European Journal of Pharmacology. 200 (1): 187—190. doi:10.1016/0014-2999(91)90686-k. PMID 1722753. (англ.)
  29. ↑ Szara S (лютий 1961). 6-Hydroxylation: an important metabolic route for alpha-methyltryptamine. Experientia. 17 (2): 76—77. doi:10.1007/BF02171429. PMID 13774483. (англ.)
  30. ↑ Kanamori T, Kuwayama K, Tsujikawa K, Miyaguchi H, Iwata YT, Inoue H (грудень 2008). In vivo metabolism of alpha-methyltryptamine in rats: identification of urinary metabolites. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 38 (12): 1476—1486. doi:10.1080/00498250802491654. PMID 18982537. (англ.)
  31. ↑ Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (березень 2019). The dopamine, serotonin and norepinephrine releasing activities of a series of methcathinone analogs in male rat brain synaptosomes. Psychopharmacology (Berl). 236 (3): 915—924. doi:10.1007/s00213-018-5063-9. PMC 6475490. PMID 30341459. (англ.)
  32. ↑ US 20240335414, Matthew J. Baggott & Sean Dalziel, "Specialized combinations for mental disorders or mental enhancement", assigned to Tactogen Inc.  (англ.)
  33. ↑ WO 2022061242, Matthew Baggott, "Advantageous tryptamine compositions for mental disorders or enhancement", assigned to Tactogen  (англ.)
  34. ↑ Sourkes TL (1991). Alpha-methyltryptophan as a therapeutic agent. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 15 (6): 935—938. doi:10.1016/0278-5846(91)90020-2. PMID 1763198. (англ.)
  35. ↑ Roberge AG, Missala K, Sourkes TL (березень 1972). Alpha-methyltryptophan: effects on synthesis and degradation of serotonin in the brain. Neuropharmacology. 11 (2): 197—209. doi:10.1016/0028-3908(72)90092-5. PMID 4260268. (англ.)
  36. ↑ Marsden CA, Curzon G (1977). Effects of p-chlorophenylalanine and alpha-methyltryptophan on behaviour and brain 5-hydroxyindoles. Neuropharmacology. 16 (7–8): 489—494. doi:10.1016/0028-3908(77)90006-5. PMID 144245. (англ.)
  37. ↑ Anonymous. Synthesis of alpha-Methyltryptamine (IT-290/AMT). TheHive. Процитовано 7 червня 2023. (англ.)
  38. ↑ Snyder HR, Katz L (грудень 1947). The alkylation of aliphatic nitro compounds with gramine; a new synthesis of derivatives of tryptamine. Journal of the American Chemical Society. 69 (12): 3140—3142. doi:10.1021/ja01204a061. PMID 18919717. (англ.)
  39. ↑ Greig ME, Walk RA, Gibbons AJ (жовтень 1959). The effect of three tryptamine derivatives on serotonin metabolism in vitro and in vivo. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 127: 110—115. PMID 13851725. (англ.)
  40. ↑ Heinzelman RV, Anthony WC, Lyttle DA, Szmuszkovicz J (1960). The Synthesis of α-Methyltryptophans and α-Alkyltryptamines. The Journal of Organic Chemistry. 25 (9): 1548—1558. doi:10.1021/jo01079a021. ISSN 0022-3263. (англ.)
  41. ↑ Murphree HB, Dippy RH, Jenney EH, Pfeiffer CC (1961). Effects in normal man of alpha-methyltryptamine and alpha-ethyltryptamine. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 2 (6): 722—726. doi:10.1002/cpt196126722. PMID 14477400. (англ.)
  42. ↑ Himwich HE (лютий 1961). Experiments with alpha-methyltryptamine. Journal of Neuropsychiatry. 2 (Suppl 1): 136—140. PMID 13714418. (англ.)
  43. ↑ Vane JR, Collier HO, Corne SJ, Marley E, Bradley PB (вересень 1961). Tryptamine receptors in the central nervous system. Nature. 191 (4793): 1068—1069. doi:10.1038/1911068a0. PMID 13780152. (англ.)
  44. ↑ Keller JG, Viguera C, Kundzins W (листопад 1962). Studies on the toxicology of alpha-methyl- and alpha-ethyltryptamine acetates (Monase). II. Chronic studies. Toxicology and Applied Pharmacology. 4 (6): 697—709. doi:10.1016/0041-008x(62)90099-6. PMID 14031765. (англ.)
  45. ↑ Szara S, Hearst E, Putney F (1962). Metabolism and behavioural action of psychotropic tryptamine homologues. International Journal of Neuropharmacology. 1 (1–3): 111—117. doi:10.1016/0028-3908(62)90015-1. (англ.)
  46. ↑ Mashkovskii MD, Trubitsyna TK (1963). [Pharmacological properties of indopane (alpha-methyltryptamine HCl)]. Zhurnal Nevropatologii I Psikhiatrii imeni S.S. Korsakova (рос.). 63: 72—79. PMID 13933321.
  47. ↑ US Patent 3296072, Szmuszkovicz J, "Method of Treating Mental Depression", assigned to Upjohn Co  (англ.)
  48. ↑ Elks J (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer US. ISBN 978-1-4757-2085-3. Процитовано 7 вересня 2024. (англ.)
  49. ↑ Hollister LE, Prusmack JJ, Paulsen A, Rosenquist N (листопад 1960). Comparison of three psychotropic drugs (psilocybin, JB-329, and IT-290) in volunteer subjects. The Journal of Nervous and Mental Disease. 131 (5): 428—434. doi:10.1097/00005053-196011000-00007. PMID 13715375. (англ.)
  50. ↑ Lessin AW, Long RF, Parkes MW (квітень 1966). Conversion of indolylalkylhydroxylamines to stimulant amines in vivo. Biochemical Pharmacology. 15 (4): 481—487. doi:10.1016/0006-2952(66)90258-9. PMID 5954980. (англ.)
  51. ↑ Lessin AW, Long RF, Parkes MW (січень 1967). The central stimulant properties of some substituted indolylalkylamines and beta-carbolines and their activities as inhibitors of monoamine oxidase and the uptake of 5-hydroxytryptamine. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 29 (1): 70—79. doi:10.1111/j.1476-5381.1967.tb01940.x. PMC 1557188. PMID 19108241. (англ.)
  52. ↑ Burningham RA, Arimura GK, Yunis AA (липень 1966). Effect of Monase and related compounds on uptake of 5-hydroxytryptamine by platelets. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. 122 (3): 711—714. doi:10.3181/00379727-122-31233. PMID 5918937. (англ.)
  53. ↑ Offermeier J (1965). Serotonin and its derivatives: a study on structure-activity relations (Дипломна робота Ph.D.). Catholic University of Nijmegen. Процитовано 7 вересня 2024. (англ.)
  54. ↑ ("indopan"[title] OR "indopane"[title]). PubMed. U.S. National Library of Medicine. Процитовано 7 вересня 2024. (англ.)
  55. ↑ а б в г д е ж Expert Committee on Drug Dependence Thirty-sixth Meeting (червень 2014). Alpha-methyltryptamine (AMT) Critical Review Report Agenda item 4.20 (PDF). Geneva: World Health Organization (WHO). Архів оригіналу (PDF) за 16 вересня 2018. (англ.)
  56. ↑ CSDA. Архів оригіналу за 28 вересня 2011. Процитовано 5 червня 2011. (англ.)
  57. ↑ 关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知 (кит.). China Food and Drug Administration. 27 вересня 2015. Архів оригіналу за 1 жовтня 2015. Процитовано 1 жовтня 2015.
  58. ↑ Lääkeluettelon Aineet, Liite 1, Bilaga 1.3 (PDF). Finlex Data Bank. Finnish Ministry of Justice. (фін.)
  59. ↑ Medicamentos de Uso Humano - Estupefacientes y Psicótropos. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. Архів оригіналу за 2 січня 2019. Процитовано 1 січня 2019. (ісп.)
  60. ↑ Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor [Ordinance amending the Ordinance (1999:58) on the prohibition of certain goods hazardous to health], Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor - SFS 2005:26 (PDF) (швед.), лютий 2005, архів оригіналу (PDF) за 29 вересня 2013, процитовано 7 жовтня 2013
  61. ↑ The Misuse of Drugs (Amendment No. 3) (England, Wales and Scotland) Regulations 2014. www.legislation.gov.uk. (англ.)
  62. ↑ ACMD (10 червень 2014). Update of the Generic Definition for Tryptamines (PDF). UK Home Office. с. 12. Процитовано 10 червня 2014. (англ.)
  63. ↑ Alpha-methyltryptamine (PDF). DEA Office of Diversion Control. квітень 2013. Архів (PDF) оригіналу за 17 жовтня 2013. Процитовано 10 жовтня 2013. (англ.)

Посилання
Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Portal di Ensiklopedia Dunia

Portal : Agama
Agama
Portal : Bahasa
Bahasa
Portal : Biografi
Biografi
Portal : Budaya
Budaya
Portal : Ekonomi
Ekonomi
Portal : Elektronika
Elektronika
Portal : Film
Film
Portal : Filsafat
Filsafat
Portal : Geografi
Geografi
Portal : Indonesia
Indonesia
Portal : Ilmu
Ilmu
Portal : Lingkungan
Lingkungan
Portal : Masyarakat
Masyarakat
Portal : Matematika
Matematika
Portal : Militer
Militer
Portal : Mitologi
Mitologi
Portal : Musik
Musik
Portal : Olahraga
Olahraga
Portal : Pendidikan
Pendidikan
Portal : Politik
Politik
Portal : Sastra
Sastra
Portal : Sejarah
Sejarah
Portal : Seni
Seni
Portal : Teknologi
Teknologi

Kembali kehalaman sebelumnya