Бензонітрил

Бензонітрил
Skeletal formula	Ball-and-stick model
Систематична назва	Benzenecarbonitrile
Ідентифікатори
Номер CAS	100-47-0
PubChem	7505
Номер EINECS	202-855-7
KEGG	C09814
ChEBI	27991
RTECS	DI2450000
SMILES	N#Cc1ccccc1
InChI	1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Номер Бельштейна	506893
Номер Гмеліна	2653
3DMet	B01115
Властивості
Молекулярна формула	C6H5(CN)
Молярна маса	103.12 г/моль
Густина	1.0 г/мл
Тпл	-13
Розчинність (вода)	<0.5 г/100 мл (22 °C)
Показник заломлення (nD)	1.5280
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	302, 312
ГГС запобіжних заходів	264, 270, 280, 301+312, 302+352, 312, 322, 330, 363, 501
NFPA 704	2 3 0
Вибухові границі	1.4–7.2 %
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Бензонітрил — хімічна сполука з формулою C₆H₅(CN), скорочено PhCN. Ця ароматна органічна сполука являє собою безбарвну рідину з солодким гірко-мигдальним запахом.

Виробництво

Бензонітрил створюють шляхом окислення толуену, тобто його реакції з аміаком і киснем (або повітрям) при температурах 400—450 °C^[1]:

C₆H₅CH₃ + 3/2 O₂ + NH₃ → C₆H₅(CN) + 3 H₂O

У лабораторії його можна отримати шляхом дегідратації бензаміду^[en] або оксимбензальдегіду^[en]^[2] або за допомогою реакції Розенмунда-фон Брауна^[en] з використанням ціаніду міді^[en] або NaCN / DMSO та бромбензолу^[en]:

Застосування

Бензонітрил є корисним розчинником та використовується для утворення багатьох похідних. Він реагує з амінами, утворюючи після гідролізу N-заміщені бензаміди^[3]. Це попередник дифенілкетиміну Ph₂C=NH за допомогою реакції з бромідом фенілмагнію^[en] з подальшим метанолізом^[4].

Бензонітрил утворює координаційні комплекси з перехідними металами. Один із прикладів є PdCl₂(PhCN)₂. Бензонітрильні ліганди легко витісняються сильнішими лігандами, що робить бензонітрильні комплекси корисними синтетичними проміжними продуктами^[5].

Історія

Про бензонітрил повідомив Герман Фелінг^[en] у 1844 році. Він знайшов цю сполуку як продукт термічної дегідратації бензоату амонію^[en]. Він визначив його будову з вже відомої аналогічної реакції форміату амонію^[en] з утворенням ціаністого водню. Він також ввів назву бензонітрил, яка дала назву всій групі нітрилів^[6].

У 2018 році з'явилося повідомлення про виявлення бензонітрилу в міжзоряному середовищі^[7].

Примітки

↑ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (June 2000). Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730.
↑ Loupy, André; Régnier, Serge (August 1999). Solvent-free microwave-assisted Beckmann rearrangement of benzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone oximes. Tetrahedron Letters. 40 (34): 6221—6224. doi:10.1016/S0040-4039(99)01159-4. ISSN 0040-4039.
↑ Cooper, F. C.; Partridge, M. W. (1963), N-Phenylbenzamidine, Org. Synth.; Coll. Vol., 4: 769 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
↑ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973), Diphenyl Ketimine, Org. Synth.; Coll. Vol., 5: 520 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
↑ Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum. Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses. Inorganic Syntheses. Т. 28. John Wiley & Sons. с. 60—63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN 978-0-470-13259-3.
↑ Fehling, Hermann (1844). Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91—97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
↑ McGuire, Brett A. та ін. (January 2018). Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium. Science. 359 (6372): 202—205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. doi:10.1126/science.aao4890. PMID 29326270.