Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Бензоїл хлорид
Систематична назва ІЮПАК
Бензоїл хлорид
Інші назви
Бензен карбонілхлорид
α-хлоробензальдегід
Хімічна формула
С7 H5 ClO
3D Структура (JSmol )
Інтерактивне зображення
Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
Властивості
Молярна маса
140,57 г/моль
Агрегатний стан
рідина
Густина
1,22 г/см3 (20 °C) [ 1]
Температура плавлення
-1 °C[ 1]
Температура кипіння
197 °C[ 1]
Температура самозаймання
600 °C[ 1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС
Небезпека
H-фрази
H: H302+H312 , H331 , H314 , H317
P-фрази
P: P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310
EUH-фрази
EUH:
LD50
1900 мг/кг (щур, орально)[ 1]
LC50
34,7 мг/л (96 годин, риби)[ 1]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI . Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану .
Бензоїлхлорид — органічна сполука , належить до класу хлорангідридів карбонових кислот . За стандартних умов є безбарвною рідиною з проникливим, різким і неприємним запахом, змішується з бензеном .[ 2] Лакриматор .[ 1]
Старий спосіб отримвння бензоїлхлориду — хлорування бензальдегіду :[ 3]
C
6
H
5
−
COH
+
Cl
2
⟶
C
6
H
5
−
COCl
+
HCl
{\displaystyle {\ce {C6H5-COH + Cl2 -> C6H5-COCl + HCl}}}
Пізніше було винайдено новий метод, який полягає у хлоруванні бензилового спирту [ 3]
C
6
H
5
−
CH
2
OH
+
2
Cl
2
⟶
C
6
H
5
−
COCl
+
3
HCl
{\displaystyle {\ce {C6H5-CH2OH + 2Cl2 -> C6H5-COCl + 3HCl}}}
Зараз у промисловості бензоїлхлорид отримують неповним гідролізом трихлоротолуену , який отримують хлоруванням толуену .[ 2]
C
6
H
5
−
CH
3
+
3
Cl
2
⟶
C
6
H
5
−
CCl
3
+
3
HCl
{\displaystyle {\ce {C6H5-CH3 + 3Cl2 -> C6H5-CCl3 + 3HCl}}}
Замість води може бути застована бензойна кислота :[ 2]
Окрім цього, можливе хлорування бензойної кислоти фосгеном , тіонілхлоридом і пентахлоридом фосфору :[ 2]
2
C
6
H
5
−
COOH
+
COCl
2
⟶
2
C
6
H
5
−
COCl
+
H
2
O
+
CO
2
{\displaystyle {\ce {2C6H5-COOH + COCl2 -> 2C6H5-COCl + H2O + CO2}}}
Реагує з речовинами, що містять активний атом гідрогену, бензоїлюючи їх. Наприклад, бурхливо реагує з водою, утворюючи бензойну кислоту. При малих кількостях води утворюється ангідрид бензойної кислоти :[ 2]
C
6
H
5
−
COCl
+
H
2
O
⟶
C
6
H
5
−
COOH
+
HCl
{\displaystyle {\ce {C6H5-COCl + H2O -> C6H5-COOH + HCl}}}
2
C
6
H
5
−
COCl
+
H
2
O
⟶
C
6
H
5
−
CO
−
C
6
H
5
+
2
HCl
+
CO
2
{\displaystyle {\ce {2C6H5-COCl + H2O -> C6H5-CO-C6H5 + 2HCl + CO2}}}
Іншим важливим прикладом бензоїлювання є реакція з гідроген пероксидом у лужному середовищі, внаслідок якої утворюється бензоїлпероксид :[ 4]
2
C
6
H
5
COCl
+
H
2
O
2
+
2
NaOH
⟶
C
6
H
5
−
O
−
O
−
C
6
H
5
+
2
NaCl
+
2
H
2
O
{\displaystyle {\ce {2C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH -> C6H5-O-O-C6H5 + 2 NaCl + 2 H2O}}}
Реакції бензоїлхлориду з різними речовинами
↑ а б в г д е ж GESTIS Substance Database . gestis-database.dguv.de . Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021 .↑ а б в г д Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzoic Acid and Derivatives (англ.) . Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_555. doi :10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 978-3-527-30673-2 оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021 . ↑ а б [1] , Wilmot, Henderson Bruce & Percival John Garnett, "Manufacture and production of benzoyl chloride" ↑ El-Samragy, Yehia (2004). Chemical and Technical Assessment. Benzoyl Peroxide (PDF) . 61st JECFA (Технічний звіт). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. с. 1. Архів оригіналу (PDF) за 2 листопада 2013. Процитовано 31 жовтня 2013 .
.svg)
.svg)
