Метилізоціанід або ізоціанометан ― органічна сполука, що належить до групи ізоціанідів. Ця безбарвна рідина ізомерна та ізоелектронна щодо метилціаніду (ацетонітрилу), але її реакційна здатність дуже відрізняється. На відміну від ледь солодкого, ефірного запаху ацетонітрилу, запах метилізоціаніду, як і інших простих летких ізоціанідів, виразно проникливий і мерзенний.[1] Метилізоціанід в основному використовується для створення 5-членних гетероциклічних кілець. Відстань C-N у метилізоціаніді дуже коротка, 1,158 Å, що є характерним для ізоціанідів.[2]
Метилізоціанід дуже ендотермічний (ΔfH⦵(г) = +150,2 кДж/моль, 3,66 кДж/г) і може вибухово ізомеризуватися до ацетонітрилу.[8] Зразок вибухнув при нагріванні в запаяній ампулі та під час повторної дистиляції при 59 °C і 1 бар, крапля рідини впала у суху колбу кип'ятильника і викликала сильний вибух. Вибуховий розпад метилізоціаніду детально вивчено.[9]
↑Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter (1 липня 1950). Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review. American Physical Society (APS). 79 (1): 54—56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. doi:10.1103/physrev.79.54. ISSN0031-899X.
↑Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. (1993). Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 93 (3): 1243—1280. doi:10.1021/cr00019a016.
