Нітрогліцерин

Нітрогліцерин
	; Стуруктурна формула нітрогліцерину
	; Кулестержнева модель нітрогліцерину
	; Просторова модель нітрогліцерину
Інші назви	1,2,3-трис(нітроокси)пропан; гліцеринтринітрат; тринітогліцерин; ТНГ; тринітрогліцерол;
Ідентифікатори
Номер CAS	55-63-0
PubChem	4510
Номер EINECS	200-240-8
DrugBank	DB00727
KEGG	D00515
Назва MeSH	Nitroglycerin
ChEBI	28787
RTECS	QX2100000
Код ATC	C05AE01 і C01DA02
SMILES	C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI	1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
Номер Бельштейна	1802063
Номер Гмеліна	165859
Властивості
Молекулярна формула	C3H5N3O9
Молярна маса	227,09 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна або світложовта масляниста рідина або тетраклінний/ромбічний кристал
Густина	1.5931 г/см−3
Тпл	12.8
Розчинність (вода)	невелика
Розчинність	ацетон, діетиловий етер, бензен, толуен, етанол
Структура
Координаційна; геометрія	Тетрагональна в C1, C2 і C3; Тригональна планарна у N7, N8 і N9;
Геометрія	Тетраедральна в C1, C2 та C3; Двогранна at N7, N8, and N9;
Вибухонебезпечність
Ударна чутливість	висока
Чутливість до тертя	висока
Тротиловий еквівалент	1.50
Термохімія
Ст. ентальпія; утворення ΔfHo; 298	−370 кДж⋅моль−1
Ст. ентальпія ; згоряння ΔcHo; 298	−1.529 мДж⋅моль−1
Фармакологія
Біодоступність	<1%
Метаболізм	печінка
Період напіввиведення	3 хв
Шляхи введення	внутрішньовенно, через рот, під язик, місцево
Небезпеки
ГДК (США)	C 0.2 ppm (2 мг/м3) [skin]
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	202, 205, 241, 301, 311, 331, 370
ГГС запобіжних заходів	210, 243, 250, 260, 264, 270, 271, 280, 302+352, 410
Головні небезпеки	вибухонебезпечний, токсичний
NFPA 704	2 3 4
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Нітрогліцери́н (тринітроглицерин, тринітрогліцерол, 1,2,3- тринітрооксіпропан) — естер гліцерину і нітратної кислоти. Жовта масляниста рідина. Хімічна формула нітрогліцерину — C₃H₅(ONO₂)₃. Надзвичайно потужна і небезпечна у виготовленні вибухова речовина. Вибухає від удару, поштовху, перепаду температури та при нагріванні. Одержують нітруванням гліцерину сумішшю концентрованих азотної та сірчаної кислот. Від чистоти гліцерину залежить вихід і рівень безпеки виготовлення нітрогліцерину. Розбавлений водою гліцерин повинен мати жовтувате забарвлення і нейтральну реакцію на лакмус.

Застосовується як компонент деяких рідких вибухових речовин, динамітів та головним чином бездимних порохів (для пластифікації нітратів целюлози). Крім того, у малих концентраціях застосовується в медицині для зняття гострих спазмів коронарних судин при стенокардії.

Його чутливість до вибуху є причиною численних руйнівних промислових аварій вродовж історії. Реакційну здатність нітрогліцерину можна зменшити шляхом додавання десенсибілізуючих речовин, що знижує ймовірність вибуху. Наприклад, при додаванні глини (діатоміту) утворюється динаміт, який набагато безпечніше зберігати. Додавання інших десенсибілізуючих речовин призводить до появи різних видів динаміту.

Історія

Нітрогліцерин був першою практичною вибуховою речовиною, яка була потужнішою за чорний порох. Вперше він був синтезований італійським хіміком Асканіо Собреро в 1847 році, який працював з Теофіль-Жуль Пелузом в Туринському університеті.^[4] Собреро спочатку назвав своє відкриття пірогліцерином і наполегливо запобігав його використанню як вибухівки.^[5]

Нітрогліцерин був використаний як комерційна вибухівка Альфредом Нобелем, який експериментував із безпечнішими способами поводження з ним після того, як його молодший брат, Еміль Оскар Нобель, і кілька робітників загинули під час вибуху на фабриці виробництва озброєнь Нобелів у 1864 році в Геленборзі, Швеція^[6]. Також були двічі зруйновані будівлі фабрики Нобеля у Німеччині. Після чого рідкий нітрогліцерин був заборонений у багатьох країнах^[7]. Ці правові обмеження призвели до того, що Альфред Нобель і його компанія розробили більш безпечний динаміт у 1867 році. Це було зроблено шляхом змішування нітрогліцерину з діатомітом (кізельгур). Подібні суміші були утворені шляхом змішування нітрогліцерину з іншими інертними абсорбентами. У 1875 році Нобель виготовив найпотужнішу промислову вибухову речовину на сьогоднішній день, вибуховий желатин, з нітрогліцерину та нітрату целюлози. Трохи пізніше ця суміш була успішно використана в твердих породах під час будівництва Готардського тунелю в Швейцарії. Більш слабкі желатинові динаміти були виготовлені з желатину для вибуху з використанням добавок.

Отримання

Нітрогліцерин одержують обережним нітруванням гліцерину сумішшю з 60 % концентрованої H₂SO₄ і 40 % концентрованої HNO₃ при інтенсивному охолодженні.

Процес повинен проходити без виділення бурих випарів, при підвищенні температури до 50 °C вибух неминучий. Кислоти і гліцерин повинні бути очищені від домішок. Після закінчення нітрування нітрогліцерин відокремлюють від нітруючої суміші і промивають содовим розчином до повної нейтралізації кислот, що зменшує його чутливість. При додаванні спирту чутливість значно падає. У промисловості одержують безупинним нітруванням гліцерину нітруючою сумішшю в спеціальних інжекторах. У зв'язку з можливою небезпекою вибуху, нітрогліцерин не зберігають, а відразу переробляють у бездимний порох.

Використання в медицині

Докладніше: Нітрогліцерин (лікарський засіб)

Нітрогліцерин — речовина, що належить до вазодилятаторів (розширювачів коронарних судин), що використовують для зняття гострих спазмів коронарних судин при стенокардії. Розслаблює гладеньку мускулатуру судин по всьому організму. Відзначається короткочасністю дії.

Використовується в вигляді таблеток по 0,5 мг під язик або в 1 % спиртовому розчині.

В літературі

У романі Жуля Верна «Таємничий острів» герої готують нітрогліцерин та використовують його для вибухових робіт на острові. Однак реально приготувати нітрогліцерин за рецептом з роману неможливо.

Примітки

↑ ^а ^б Occupational Safety and Health Guideline for Nitroglycerin. Архів оригіналу за 16 травня 2013. Процитовано 19 жовтня 2016.
↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0456. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
↑ Hazard Rating Information for NFPA Fire Diamonds. Архів оригіналу за 17 лютого 2015.
↑ Sobrero, Ascagne (1847). Sur plusieur composés détonants produits avec l'acide nitrique et le sucre, la dextrine, la lactine, la mannite et la glycérine [On several detonating compounds produced with nitric acid and sugar, dextrin, lactose, mannitol, and glycerin]. Comptes Rendus. 24: 247—248.
↑ Sobrero, Ascanio (1849). Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche vegetali [On some new explosive products obtained by the action of nitric acid on some vegetable organic substances]. Memorie della Reale Accademia delle Scienze di Torino (2nd Series). 10: 195—201. On p. 197, Sobrero names nitroglycerin «pyroglycerine»:
«Quelle gocciole costituiscono il corpo nuovo di cui descriverò ora le proprietà, e che chiamerò Piroglicerina.» (Those drops constitute the new substance whose properties I will now describe, and which I will call «pyroglycerine».)
↑ Emil Nobel. web.archive.org. 15 січня 2009. Процитовано 13 січня 2025.
↑ The Manufacture of High Explosives. Scientific American (англ.). 28 грудня 1907. Процитовано 13 січня 2025.

Джерела

НІТРОГЛІЦЕРИН //Фармацевтична енциклопедія
(рос.)Химическая энциклопедия: В 5 т.: Т.3: Меди-Полимерные / Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энцикл., 1992. — 639 с. — ^{[сторінка?]}
(рос.)Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Л.: Химия, 1981—312 с. — ^{[сторінка?]}
(рос.)Росси Б. Д., Поздняков 3.Г. Промышленные взрывчатые вещества и средства взрывания. Справочник. — М.: Недра, 1971. — 176 с. — ^{[сторінка?]}
(рос.)Тамбиев Г. И., Бейсбаев А. М. Технология приготовления и применения простейших ВВ. — М.: Недра, 1996. — ^{[сторінка?]}