Таксіфолін (5,7,3',4'-флаван-он-ол), також відомий як дигідрокверцетин,[джерело?] належить до підкласу флаванонолів флавоноїдів, які, у свою чергу, є класом поліфенолів.
Стереоцентри
Таксіфолін має два стереоцентри на С-кільці, на відміну від кверцетину, який не має жодного.[1] Наприклад, (+)-таксіфолін має (2R,3R)-конфігурацію, що робить його 1 із 4 стереоізомерів, які містять 2 пари енантіомерів.[2]
Поширеність у природі
Таксіфолін міститься в неклейкому рисі, відвареному з бобами адзукі (адзукі-меші).[3]
Таксіфолін міститься в оцтах, витриманих у вишневому дереві.[6]
Таксіфолін і флавоноїди в цілому можна знайти в багатьох напоях і продуктах. Зокрема, таксіфолін міститься в продуктах рослинного походження, таких як фрукти, овочі, вино, чай і какао.[7]
Фармакологія
Таксіфолін не є мутагенним і менш токсичним, ніж споріднена сполука кверцетин.[8] Він діє як потенційний хіміопрофілактичний агент, регулюючи гени через ARE-залежний механізм.[9] Показано, що таксіфолін пригнічує ріст клітин раку яєчників залежно від дози.[10] Однак у цьому ж дослідженні таксіфолін був найменш ефективним флавоноїдом у інгібуванні експресії VEGF.[11] Існує також сильна кореляція (з коефіцієнтом кореляції 0,93) між антипроліферативними ефектами похідних таксіфоліну на фібробласти шкіри мишей і клітини раку молочної залози людини.[12]
Показано, що таксіфолін має антипроліферативну дію на багато типів ракових клітин шляхом інгібування ліпогенезу ракових клітин. Інгібуючи синтазу жирних кислот у ракових клітинах, таксіфолін здатний запобігати росту та поширенню ракових клітин.[13]
Таксіфолін також купірує ефекти гіперекспресії Р-глікопротеїну, що запобігає розвитку хіміорезистентності. Таксіфолін робить це шляхом інгібування родаміну 123 і доксорубіцину.[14]
Здатність таксіфоліну стимулювати утворення фібрил і сприяти стабілізації фібрилярних форм колагену може бути використана в медицині.[15] Таксіфолін також пригнічував клітинний меланогенез так само ефективно, як арбутин, один з найбільш широко використовуваних гіпопігментуючих агентів у косметиці. Однак арбутин діє як кверцетин надзвичайно мутагенний, канцерогенний і токсичний.[16]
Таксіфолін може діяти як протизапальний засіб завдяки своїй здатності пригнічувати синтез циклооксигенази шляхом блокування синтезу простагландинів. Циклооксигенази перетворюються на попередники простагландинів.[18]
Як і інші флавоноїди, таксіфолін здатний функціонувати як протигрибковий засіб, блокуючи численні шляхи, які сприяють росту та розмноженню грибів.[18]
Було також встановлено, що таксіфолін знижує інгібітор кишкової рухливості, особливо коли протидіє верапамілу.[18]
Було також показано, що таксіфолін є антигіперліпідемічним за рахунок підтримки нормального ліпідного профілю печінки та підтримання екскреції ліпідів на нормальному рівні. Таксіфолін запобігає гіперліпідемії шляхом зниження етерифікації клітинного холестерину, синтезу фосфоліпідів і триацилгліцерину.[14]
Було встановлено, що таксіфолін, як і багато інших флавоноїдів, діє як невибірковий антагоністопіоїдних рецепторів, хоча і з дещо слабкою спорідненістю.[19] Таксіфолін демонструє багатообіцяючу фармакологічну активність у лікуванні запалення, пухлин, мікробних інфекцій, окисного стресу, серцево-судинних захворювань і розладів печінки.[20]
(-)-2,3- транс -дигідрокверцетин-3'-O -β-D-глюкопіранозид, глюкозид таксіфоліну був екстрагований із внутрішньої частини кори Pinus densiflora і може діяти як стимулятор яйцекладки у жука-церамбіцида Monochamus alternatus.[24]
(2S,3S)-(-)-Таксифолін-3-О-β-D-глюкопіранозид виділено з коренів паростків Agrimonia pilosa.[25]
(2R,3R)-Таксифолін-3'-О-β-D-піраноглюкозид виділено з кореневища смілака голого.[26]
Невелику кількість таксіфоліну 4′-O-β-глюкопіраноізиду можна знайти в червоній цибулі.[27]
↑ абWillför S, Mumtaz A, Karonen M, Reunanen M, Mohammad A, Harlamow R (August 2009). Extractives in bark of different conifer species growing in Pakistan. Holzforschung. 63 (5): 551—558. doi:10.1515/HF.2009.095.
↑Li, Cunfang (2008). Chemistry of Chinese yew, Taxus chinensis var. mairei. Biochemical Systematics and Ecology. 36 (4): 266—282. doi:10.1016/j.bse.2007.08.002.
↑Cerezoa, Ana B.; Tesfayea, Wendu; Soria-Díazb, M.E.; Torijac, M. Jesús; Mateoc, Estíbaliz; Garcia-Parrillaa, M. Carmen; Troncosoa, Ana M. (2010). Effect of wood on the phenolic profile and sensory properties of wine vinegars during ageing. Journal of Food Composition and Analysis. 23 (2): 175—184. doi:10.1016/j.jfca.2009.08.008.
↑Makena, Patrudu S.; Pierce, Samuel C.; Chung, King-Thom; Sinclair, Scott E. (2009). Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. Environmental and Molecular Mutagenesis. 50 (6): 451—9. doi:10.1002/em.20487. PMID19326464.
↑Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah; Chen, Yi Charlie (2008). Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids. Nutrition and Cancer. 60 (6): 800—9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID19005980.
↑Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah M.; Chen, Yi Charlie (2008). Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids. Nutrition and Cancer. 60 (6): 800—809. doi:10.1080/01635580802100851. PMID19005980.
↑Rogovskiĭ VS, Matiushin AI, Shimanovskiĭ NL, Semeĭkin AV, Kukhareva TS, Koroteev AM, Koroteev MP, Nifant'ev EE (2010). [Antiproliferative and antioxidant activity of new dihydroquercetin derivatives]. Eksp Klin Farmakol(рос.). 73 (9): 39—42. PMID21086652.
↑ абDas, A.; Baidya, R.; Chakraborty, T.; Samanta, A. K.; Roy, S. Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review.
↑Tarahovsky, Y. S.; Selezneva, I. I.; Vasilieva, N. A.; Egorochkin, M. A.; Kim, Yu. A. (2007). Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin). Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 144 (6): 791—4. doi:10.1007/s10517-007-0433-z. PMID18856203.
↑An, Sang Mi; Kim, Hyo Jung; Kim, Jung-Eun; Boo, Yong Chool (2008). Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels. Phytotherapy Research. 22 (9): 1200—7. doi:10.1002/ptr.2435. PMID18729255.
↑An J, Zuo GY, Hao XY, Wang GC, Li ZS (August 2011). Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Phytomedicine. 18 (11): 990—3. doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013. PMID21466953.
↑Sunil, Christudas; Xu, Baojun (2019). An insight into the health-promoting effects of taxifolin (dihydroquercetin). Phytochemistry. 166: 112066. doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2019.112066. PMID31325613.
↑Gallori, S. (2004). Polyphenolic Constituents of Fruit Pulp of Euterpe oleracea Mart. (Açai palm). Chromatographia. 59 (11–12). doi:10.1365/s10337-004-0305-x.
↑Sakushima, Akiyo; Ohno, Kosei; Coskun, Makusut; Seki, Koh-Ichi; Ohkura, Kazue (2002). Separation and Identification of Taxifolin 3- O -Glucoside Isomers from Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae). Natural Product Research. 16 (6): 383—7. doi:10.1080/10575630290033141. PMID12462342.
↑Pei YH, Li X, Zhu TR, Wu LJ (1990). [Studies on the structure of a new flavanonol glucoside of the root-sprouts of Agrimonia pilosa Ledeb]. Yao Xue Xue Bao(кит.). 25 (4): 267—70. PMID2281787.
↑Yuan JZ, Dou DQ, Chen YJ та ін. (September 2004). [Studies on dihydroflavonol glycosides from rhizome of Smilax glabra]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi(кит.). 29 (9): 867—70. PMID15575206.
