Фосфонові кислоти

Фосфо́нові кисло́ти — фосфорорганічні сполуки із загальною структурою R-P(O)-(OH)₂. Є похідними від фосфітної кислоти.

Є білими гідроскопічними кристалами із чіткими температурами плавлення в середньому 200 °C. Розчинні у воді та полярних органічних розчинниках.

Подвійний P=O зв'язок є коротшим, ніж інші. Наприклад, для метилфосфонової кислоти^[en] його довжина становить 1.4993(11) Å, довжина двох інших P-O зв'язків — 1.5441(11) Å та 1.5443(12) Å, a довжина P-C зв'язку становить 1.7586(17) Å. У метилфосфонової кислоти кути зв'язків у атомі фосфору — 103,46 (8) ° — 112,86 (7) °.

Є двохосновними кислотами середньої сили, з основами утворюють кислі та середні солі:

CH₃PO(OH)₂ + 2NaOH → CH₃PO(ONa)₂ + 2H₂O

У розчинених лужних середовищах у фосфонових кислот з галогеном у β-положенні P-C зв'язок може розірватися:

R-CH(X)-CH(R`)-PO(OH)<sub>2</sub> + OH<sup>-</sup> → RCH=CHR` + H₃PO₄ + X^-

При нагріванні утворюють ангідриди. Також утворюють естери.

Зазвичай фосфонові кислоти отримують гідролізом RP(O)X₂ (X = Cl, Br, OR, SR, NR₂; X₂ = О).

Найбільш поширений спосіб отримання фосфонових кислот з фосфонатів — використання концентрованого (35—37 %) розчину хлоридної кислоти.

(RO)2P(=O)-R + 2HCl → (OH)₂P(=O)-R + 2RCl

Тут радикали, які спочатку зв'язані з оксигеном, а потім — з хлором, є алкілами.

H₃PO₃ + RCHO → RCH(OH)P(O)(OH)₂

H₃PO₃ + RCH=CH₂ → RCH₂CH₂P(O)(OH)₂

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4853.html

• https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5669239/

• https://chem21.info/info/995435/

Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.