4-Хлорбутиронітрил

4-Хлорбутиронітрил
Інші назви	4-chlorobutanenitrile
Ідентифікатори
Номер CAS	628-20-6
PubChem	12336
Номер EINECS	211-031-6
SMILES	C(CC#N)CCl
InChI	InChI=1S/C4H6ClN/c5-3-1-2-4-6/h1-3H2
Властивості
Молекулярна формула	C4H6ClN
Молярна маса	103,55 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	1.0934 g/cm3 @15 °C
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	301, 315, 319, 335
ГГС запобіжних заходів	261, 264, 270, 271, 280, 301+310, 302+352, 304+340, 305+351+338, 312, 321, 330, 332+313, 337+313, 362, 403+233, 405, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

4 - Хлорбутиронітрил є органічною сполукою з хлоро- та ціано- групою, що зумовлює велику функціональність молекули.

Сполуку можна видобути реакцією ціаніду калію на 1-бром-3-хлоропропан:

Одержати циклопропілціанід можна видобути реакцією 4-хлорбутиронітрилу на амід натрію у рідкому аміаку,^[2] але % продукту можна збільшити з розчинником NaOH/DMSO.^[3]

4-Хлорбутиронітрил є також попередником таких лікарських засобів як буфломедил та буспірон .^[4]

4-Хлорбутиронітрил був використаний як вихідна речовина для отримання 2-фенілпіролідину [реєстраційний номер 1006-64-0]. Це, у свою чергу, є головним попередником родини сполук, які називаються піролоізохінолінами . Це цінні агенти в медичній хімії, які наділені властивостями інгібітора

Ця сполука також була використана як вихідна речовина для видобутку 2-фенілпіролідину (1006-64-0). 2-фенілпіролідин служить попередником для інших видів сполук, які оримали назву піроізохіліни. Цей вид речовин є дуже важливим в фармацевтиці, біохімії та медичній хімії, оскільки є інгібіторами зворотнього захоплення субстратів BAT, підвищуючи синаптичну концентрацію серотоніну та/або катехоламінів. Тому вони знаходять застосування в лікуванні захворювань ЦНС та розладів харчової поведінки. Список усіх відомих прикладів з кодовими назвами включає наступне: JNJ-7925476, McN5652, Mcn-5292, Mcn 5707, McN-5908, McN 4612-z, McN-5558 та McN-5847.

Зовсім недавно альтернативний синтетичний рапорт був описаний Мар'яновим. ^[7]

1. ↑ Charles F. H. Allen (1928). γ-Chlorobutyronitrile. Organic Syntheses. 8: 52. doi:10.15227/orgsyn.008.0052.
2. ↑ Schlatter, M. J. (1943). Cyclopropyl Cyanide. Organic Syntheses. 23: 20. doi:10.15227/orgsyn.023.0020.
3. ↑ J Bacha & C Selwitz, U.S. Patent 3 843 709 (1974 to Chevron USA Inc).
4. ↑ Шаблон:Ullmann
5. ↑ Craig, Lyman C.; Bulbrook, Helen.; Hixon, R. M. (May 1931). A General Method of Synthesis for Alpha-Substituted Pyrrolines and Pyrrolidines. Journal of the American Chemical Society. 53 (5): 1831—1835. doi:10.1021/ja01356a028.
6. ↑ Zhang, Ying; Kong, Duanyang; Wang, Rui; Hou, Guohua (2017). Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines. Organic & Biomolecular Chemistry. 15 (14): 3006—3012. doi:10.1039/C7OB00442G. PMID 28294268.
7. ↑ N-Vinylpyrrolidin-2-One as a 3-Aminopropyl Carbanion Equivalent in the Synthesis of Substituted 1-Pyrrolines: 2-Phenyl-1-Pyrroline. Organic Syntheses. 75: 215. 1998. doi:10.15227/orgsyn.075.0215.