複素環式化合物の構造と名前 ピリジン の構造単素環式化合物(homocyclic compound)であるcyclo -八硫黄 複素環式化合物 （ ふくそかんしきかごうぶつ 、（ 元素 を含む環式化合物 である[ 1] 複素環化学 (Heterocyclic chemistry)は、有機化学 の1分野で、複素環式化合物の合成、特性、応用等を扱う[ 2]
複素環式化合物の例としては、全ての核酸 、薬品 の大部分、バイオマス （セルロース や関連化合物）の大部分、多くの天然や合成染料 がある。アメリカ食品医薬品局 の認証する薬品の59%は窒素複素環を含んでいる[ 3]
複素環式化合物が有機化合物 であっても無機化合物 であっても、ほとんどは少なくとも1つの炭素 原子を含んでいる。炭素でも水素 でもない原子は、通常、炭素骨格に対してヘテロ原子 と呼ばれる。しかし、ボラジン 等の炭素原子を含まない化合物も複素環式化合物と呼ばれる。IUPAC は、複素環式化合物の命名に、ハンチュ-ウィドマン命名法 の利用を勧告している。
複素環式化合物は、その電子構造 を基に分類することができる。飽和複素環式化合物は、非環式誘導体のように振る舞う。そのため、ピペリジン とテトラヒドロフラン は、立体構造 に改変の加わったアミン やエーテル として扱われる。そのため、複素環化学は、主に不飽和の誘導体を対象にし、研究や応用の多くは、ひずみのない五員環や六員環に関するものである。これには、ピリジン 、チオフェン 、ピロール 、フラン 等がある。別の大きな分類は、ベンゼン環 に融合した複素環である。ピリジン、チオフェン、ピロール、フランが融合すると、各々キノリン 、ベンゾチオフェン 、インドール 、ベンゾフラン となる。2つのベンゼン環が融合したものは3つ目の大きな分類で、各々アクリジン 、ジベンゾチオフェン 、カルバゾール 、ジベンゾフラン となる。不飽和環は、共役系 に参加するヘテロ原子によって分類することができる。
3つの原子からなる複素環は、環ひずみ のため反応性が高い。1つのヘテロ原子を含むものは一般に安定である。2つのヘテロ原子を含むものは反応中間体 として生成しやすい。
2つのヘテロ原子を含む五員環のうち、少なくとも1つが窒素原子のものは、総称してアゾール と呼ばれる。チアゾール 、イソチアゾール は、環の中に硫黄原子と窒素原子を含む。ジチオラン は2つの硫黄原子を含む。
3つのヘテロ原子を含む五員環も大きなグループである。例として、2つの硫黄原子と1つの窒素原子を含むジチアゾール がある。
6つの窒素原子を含む仮想上の化合物は、ヘキサジン と呼ばれる。
七員環の場合、通常の芳香族安定化を利用するためには、ヘテロ原子が空のπ軌道 （例：ホウ素）を提供できる必要がある。それ以外の場合には、ホモ芳香族 性による安定化が可能である。
炭素環や複素環が融合した化合物は、様々な一般名、系統名を持つ。例えば、ピロールがベンゼン環に結合すると、その方向に応じて、インドール やイソインドール となる。ピリジンのアナログ は、キノリンやイソキノリン となる。アゼピンの場合は、ベンザゼピン という名前の方が好まれる。同様に、2つのベンゼン環が中央の複素環に融合したものには、カルバゾール 、アクリジン 、ジベンゾアゼピン がある。チエノチオフェン は、2つのチオフェン環が融合したものである。ホスファフェナレン は、炭素環のフェナレン から派生した、リンを含んだ複素環を含む三環の化合物である。
複素環化学の歴史は、有機化学の進展と合わせて1800年代に始まった。注目に値する主な進展には、以下のようなものがある[ 6]
複素環式化合物は、生命科学技術の多くの領域に広がっている[ 2] [ 7]
^ IUPAC Gold Book heterocyclic compounds
^ a b Thomas L. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd ed. Addison Wesley: Essex, England,
1997. 414 pp. ISBN 0-582-27843-0 .
^ Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson (2014). “Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals”. J. Med. Chem. 57 : 10257-10274. doi :10.1021/jm501100b . ^ “Stibinin ”. chemspider . Royal Society of Chemistry. 2018年6月11日閲覧。 ^ “Bismin ”. ChemSpider . Royal Society of Chemistry. 2018年6月11日閲覧。 ^ Campaigne, E. (1986). “Adrien Albert and the rationalization of heterocyclic chemistry”. Journal of Chemical Education 63 (10): 860. doi :10.1021/ed063p860 . ^ Companies with the highest number of patents related to heterocyclic compounds.
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