다이메틸알릴 피로인산

다이메틸알릴 피로인산

이름
IUPAC 이름 3-methylbut-2-en-1-yl diphosphate
별칭 Dimethylallyl diphosphate; isoprenyl pyrophosphate; isoprenyl diphosphate
식별자
CAS 번호	358-72-5 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChemSpider	19951350 예
MeSH	3,3-dimethylallyl+pyrophosphate
PubChem CID	647
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70189331
InChI InChI=1S/C20H36O7P2/c1-13-17(5,6)23-28(21,24-18(7,8)14-2)27-29(22,25-19(9,10)15-3)26-20(11,12)16-4/h13-16H,1-4H2,5-12H3 예 Key: WTLAYXVNIWTZJI-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C20H36O7P2/c1-13-17(5,6)23-28(21,24-18(7,8)14-2)27-29(22,25-19(9,10)15-3)26-20(11,12)16-4/h13-16H,1-4H2,5-12H3 Key: WTLAYXVNIWTZJI-UHFFFAOYAD
SMILES CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C O=P(OP(=O)(OC(C)(C)C=C)OC(C)(C)C=C)(OC(C)(C)C=C)OC(C)(C)C=C
성질
화학식	C5H9O7P2
몰 질량	243.07
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

다이메틸알릴 피로인산(영어: dimethylallyl pyrophosphate, DMAPP) 또는 다이메틸알릴 이인산(영어: dimethylallyl diphosphate, DMADP) 또는 아이소프레닐 피로인산(영어: isoprenyl pyrophosphate)은 아이소프레노이드의 전구체이다. 다이메틸알릴 피로인산은 아이소프레노이드 전구체 생합성을 위한 메발론산 경로 및 비메발론산 경로의 대사 중간생성물이다. 다이메틸알릴 피로인산은 아이소펜테닐 피로인산(IPP)의 이성질체이며, 거의 모든 생명체에 존재한다. 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소는 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)과 아이소펜테닐 피로인산(IPP) 사이의 이성질화를 촉매한다.^[1]

메발론산 경로에서 다이메틸알릴 피로인산은 메발론산으로부터 합성된다. 대조적으로 비메발론산 경로에서 다이메틸알릴 피로인산은 (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)으로부터 합성된다.

식물에서와 같이 테르펜과 테르페노이드를 생성하기 위해 메발론산 경로와 비메발론산 경로를 둘 다 사용하는 생물에서 두 경로 사이에 교차지점이 있으며, 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)이 이러한 교차 산물이라고 여겨진다.

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• 메발론산 경로
• 아이소펜테닐 피로인산 (IPP)