아이소펜테닐 피로인산

아이소펜테닐 피로인산
이름
	IUPAC 이름 (hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
식별자
CAS 번호	358-71-4 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:128769 ;
ChemSpider	13115335 ;
MeSH	isopentenyl+pyrophosphate
PubChem CID	15983957;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80861893 ;
	InChI InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K ; InChI=1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 Key: NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI;
	SMILES CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-];
성질
화학식	C5H9O7P2
몰 질량	246.092
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

아이소펜테닐 피로인산(영어: isopentenyl pyrophosphate, IPP) 또는 아이소펜테닐 이인산(영어: isopentenyl diphosphate, IDP)^[1]은 아이소프레노이드의 전구체이다. 아이소펜테닐 피로인산은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 메발론산 경로와 비메발론산 경로의 대사 중간생성물이다. 아이소펜테닐 피로인산과 그 이성질체인 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)과 같은 아이소프레노이드의 전구체들은 생물체에 의해 테르펜과 테르페노이드의 생합성에 사용된다.

생합성

아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로를 통해 아세틸-CoA로부터 생성된 다음, 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소에 의해 다이메틸알릴 피로인산으로 이성질화된다.^[2]

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↑ Banerjee, A.; Sharkey, T. D. (2014년 7월 9일). “Methylerythritol 4-phosphate (MEP) pathway metabolic regulation”. 《Natural Product Reports》 31 (8): 1043–1055. doi:10.1039/C3NP70124G.
↑ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). “Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation”. 《Current Opinion in Chemical Biology》 17 (4): 571–579. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMC 4068245.
↑ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). “Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.”. 《Current Topics in Medicinal Chemistry》 10 (18): 1858–71. doi:10.2174/156802610793176602. PMID 20615187.