아이소프레노이드(영어: isoprenoid) 또는 테르페노이드(영어: terpenoid)는 5탄소 화합물인 아이소프렌과 그 유도체인 테르펜, 다이테르펜 등에서 유도된 자연적으로 생성되는 유기 화합물의 한 종류이다. 때때로 "테르펜"과 혼용되기도 하지만, 테르페노이드는 일반적으로 산소를 함유하는 추가적인 작용기를 함유한다.[1] 탄화수소인 테르펜과 조합하면, 테르페노이드는 약 80,000개의 화합물로 구성된다.[2] 아이소프레노이드는 식물의 2차 대사산물 중 가장 큰 부류로, 알려진 천연물의 약 60%를 차지한다.[3] 많은 아이소프레노이드들은 상당한 약리학적 생물활성을 가지고 있기 때문에 약화학자들의 관심을 끌고 있다.[4]
식물의 아이소프레노이드는 방향족성으로 인해 사용되며 전통적인 약초 치료에서 중요한 역할을 한다. 아이소프레노이드는 유칼립투스의 향, 계피, 정향, 생강의 풍미, 해바라기의 노란색, 토마토의 빨간색을 내는 데 기여한다.[5] 잘 알려진 아이소프레노이드로는 시트랄, 멘톨, 캄포르, 살비아 디비노룸(Salvia divinorum)에 있는 살비노린 A, 은행나무(Ginkgo biloba)에서 발견되는 징코라이드와 빌로발라이드 그리고 대마에서 발견되는 칸나비노이드가 있다. 프로비타민인 β-카로틴은 카로티노이드라고 불리는 테르펜 유도체이다.
동물의 스테로이드와 스테롤은 아이소프레노이드 전구체로부터 생물학적으로 생성된다. 때로는 아이소프레노이드가 단백질에 첨가되어 세포막에 대한 부착을 강화하기도 하는데, 이를 아이소프레닐화라고 한다. 아이소프레노이드는 병원체에 대한 예방제로서 식물을 방어하는 역할을 하며 초식동물의 포식자에 대한 유인물질로 역할을 한다.[6]
구조 및 분류
아이소프레노이드는 메틸기가 이동 또는 제거되었거나, 산소 원자가 첨가된 변형된 테르펜이다.[7] 일부 저자들은 테르페노이드를 포함해서 "테르펜"이라는 용어를 더 광범위하게 사용한다. 테르펜과 마찬가지로 아이소프레노이드는 모체 테르펜을 구성하는 아이소프렌 단위수에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.
↑Ayoola GA (2008). “Phytochemical Screening and Antioxidant Activities of Some Selected Medicinal Plants Used for Malaria Therapy in Southwestern Nigeria”. 《Tropical Journal of Pharmaceutical Research》 7 (3): 1019–1024. doi:10.4314/tjpr.v7i3.14686. hdl:1807/60332.
↑Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). “Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes”. 《Topics in Current Chemistry》 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN978-3-540-66573-1.
테르펜 § 생합성 문서에 이 부분의 추가 정보가 있습니다.
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