2004년부터 2013년까지 코번트리 시티 유스팀에서 활동한 후 2014년 8월, 카디프 시티와의 2014-15 시즌 EFL컵 1라운드에서 프로 데뷔전을 치렀고[4] 이후에도 계속 출전 기회를 잡고 있었다가 12월 26일, 치러진 동커스터 로버스와의 경기에서 허리 부상을 당하면서 시즌 아웃되긴 했지만 2015-16 시즌까지 공식전 42경기 5골을 기록할 정도로 영국 내에서 가장 촉망받는 유망주 중 한명으로 손꼽혔다.
노리치 시티
2015-16 시즌이 진행 중이던 2016년 2월 1일, EFL 챔피언십의 노리치 시티와 3년 6개월간의 계약을 맺은 뒤[5] 2016-17 시즌을 앞두고 스코티시 프리미어십의 애버딘 FC로 임대 이적하여 반년동안 공식전 17경기 2골을 기록한 후 후반기에 노리치 시티로 복귀했다.
복귀 후 2017-18 시즌까지 공식전 53경기 16골을 터뜨렸고 특히 2017-18 시즌에서는 노리치의 주전 공격형 미드필더로서 공식전 49경기 15골을 터뜨리며 노리치 시티 올해의 선수에도 선정되는 영예를 안았다.[6]
2023년 6월 28일, 매디슨은 프리미어리그 클럽 토트넘 홋스퍼와 5년 계약을 체결하며 이적하였다.[8] 이적료는 공식적으로 공개되지 않았으나, 언론 보도에 따르면 약 4,000만 파운드로 알려졌다.[9] 8월 12일, 매디슨은 크리스티안 로메로와 함께 부주장으로 임명되었으며, 손흥민이 주장으로 선임되었다.[10][11] 매디슨은 8월 13일, 브렌트퍼드와의 2023–24년 프리미어리그 개막전 원정 경기에서 선발 출전하며 토트넘 데뷔 전을 치렀다.[12] 그는 8월 26일, 본머스와의 원정 경기에서 팀의 두 번째 골을 기록하며 토트넘 입단 후 첫 득점을 올렸다.[13] 리그 첫 세 경기에서 1골 2도움을 기록한 매디슨은 8월에 프리미어리그 이달의 선수로 선정되었다.[14]
2023년 11월 6일, 매디슨은 첼시와의 홈 경기에서 발목 부상으로 인해 교체되었으며, 이 부상으로 그는 2024년까지 결장할 것으로 예상되었다.[15] 그는 2024년 1월 26일, FA컵에서 맨체스터 시티와의 경기에서 교체 선수로 복귀하였다.[16] 매디슨은 시즌 내내 폼을 회복하는 데 어려움을 겪었고, 애스턴 빌라와의 4–0 원정 승리 경기에서 1골을 추가로 기록한 것을 제외하면, 토트넘의 남은 프리미어리그 17경기에서 4개의 도움만을 기록하였다.[17][18][19][20][21]
2024-25년
매디슨은 2024년 9월 29일, 브렌트퍼드와의 홈 경기에서 3–1 승리를 거두며 2024–25년 프리미어리그 첫 골을 기록했고[22], 시즌 초반 4개월 동안 좋은 활약을 이어갔다. 특히 그의 28번째 생일에 열린 맨체스터 시티와의 4–0 원정 승리 경기에서는 2골을 기록하였다.[23] 그는 2025년 1월 23일, 호펜하임과의 유로파리그 리그 단계 원정 경기에서 2–3 승리를 거두며 토트넘 소속으로 첫 유로파리그 골을 기록했고, 손흥민의 골에 도움도 기록하였다.[24]
2025년 1월, 매디슨은 호펜하임과의 유로파리그 경기 이후 종아리 염좌를 입었고, 3주간 결장한 뒤 2월 16일, 맨체스터 유나이티드와의 프리미어리그 홈 경기에서 복귀하였으며, 경기의 유일한 골을 넣었다.[25][26] 4월, 매디슨은 유로파리그 8강 1차전에서 아인트라흐트 프랑크푸르트를 상대로 페드로 포로의 골을 어시스트했으며, 2차전에서는 도미닉 솔란케의 페널티킥을 얻어냈다.[27][28] 5월 1일, 보되/글림트와의 유로파리그 준결승 1차전에서 매디슨은 전반 34분에 득점했으나, 후반 65분 데얀 쿨루셰프스키와 교체되었다.[29] 5월 4일, 토트넘 감독 안지 포스테코글루는 매디슨이 무릎 부상을 당해 시즌을 마감하게 되었다고 확인했다.[30][31]
그 후 2022년 FIFA 월드컵 본선 26인 최종 엔트리에 합류했으나 친정팀인 레스터 시티와의 경기에서 당한 부상의 여파로 인해 단 1경기도 출전하지 못했고 2023년 3월 26일 우크라이나와의 UEFA 유로 2024 예선 C조 2차전에 선발로 출전했음에도 불구하고 그다지 좋은 활약을 보이지 못했다.
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