Младинската кариера ја започнал на седум години во младинските екипи на КК Крива Паланка.[1] Во дресот на Крива Паланка настапувал во младинските лиги од сезоната 2010/11 до сезоната 2013/14. Потоа се преселил во Феникс 2010 од Скопје за сезоната 2014/15.[2] Поради добрите игри за време на Европската младинска лига која била одржана во септември 2016 година, во декември Јакимовски потпишал четиригодишен договор со клубот ПМС Монкалиери (подоцна реформиран и познат под името Реале Мутуа Баскет Торино),[3] во кој настапувал за младинската екипа. Потоа настапувал и во Торино Кампус Пиемонте.[4] Во сезоната 2019/20, иако Андреј бил кошаркар на Торино Баскет, тој бил позајмен во својот претходен клуб Кампус Пиемонте. На еден натпревар во декември, тој завршил со индекс 57, со постигнати 42 и остварени 20 скокови. Со тоа, Јакимовски бил прогласен за најкорисен играч на колото.[5]
Сениорска кариера
Јакимовски во дресот на Торино во 2019
Во првата полусезона од сезоната 2016/17, односно сè до заминувањето во Италија, Јакимовски се натпреварувал во Втората македонска лига како играч на Феникс 2010.[3]
На крајот на август 2019 година, Андреј потпишал професионален договор со второлигашкиот клуб Реале Мутуа Баскет Торино.[4] Тој бил вклучен во сениорската екипа на Торино Баскет сè до 22 декември 2019 година.[6][7]
Во јануари 2020 година, Андреј бил поканет од Ректоратот на Вашингтон Стејт Универзитетот со можност да стане нивен студент односно нивен член на кошаркарската секција на Универзитетот.[8] Во јуни, тој потпишал за Универзитетот Вашингтон, односно нивната кошаркарска екипа Кугарс.[9][10]
За време на Европското првенство под 2018 години - Б дивизија во 2019 година, кога македонската репрезентација завршила на четвртото место, откако Андреј Јакимовски бил најдобар стрелец, највисок просечен индекс и трет најдобар скокач, тој бил избран во најдобрата петорка на Првеството.[11][12]
Сениорска репрезентација
Во јануари 2020 година, селекторот на Македонија, Александар Тодоров го објавил поширокиот состав за февруарските квалификации за Евробаскетот 2021 во кој бил вклучен Јакимовски.[13] Потоа во февруари, тој бил избран во составот на репрезентацијата.[14]
Признанија
Најдобра петорка на Евробаскетот под 18 години - Б дивизија во 2019 година[11][12]
↑„Regular Season Round 14: Edilnol BI - Basket TO 83-71“. eurobasket.com преку web.archive.org. 22 декември 2019. Архивирано од изворникот на 2020-01-14. Посетено на 14 јануари 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Јакимовски на колеџот на Клеј Томпсон“. basketball.mk преку web.archive.org. 16 јануари 2020. Архивирано од изворникот на 2020-01-19. Посетено на 19 јануари 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Андреј Јакимовски се сели во НЦАА-лигата“. ekipa.mk преку web.archive.org. 21 јуни 2020. Архивирано од изворникот на 2020-06-21. Посетено на 22 јуни 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)