Бензил алкохол (исто така познат како α-Крезол) е ароматиченалкохол со формула C6H5CH2OH. Бензилната група често е скратена „Bn“ (да не се меша со „Bz“ што се користи за бензоил), така што бензил алкохолот се означува како BnOH. Бензил алкохолот е безбојна течност со благ пријатен ароматичен мирис. Тој е корисен растворувач поради неговиот поларитет, ниска токсичност и низок парен притисок. Бензил алкохолот има умерена растворливост во вода (4 g/100 mL) и се меша со алкохоли и диетил етер. Анјонот произведен со депротонирање на алкохолната група е познат како бензилат или бензилоксид.
Природни појави
Бензил алкохолот се произведува природно од многу растенија и најчесто се наоѓа во овошјето и чаевите. Исто така се наоѓа во различни есенцијални масла, вклучувајќи јасмин, зумбул и иланг-иланг.[1] Се наоѓа и во кастореум од рицинусните вреќички на дабарите.[2] Бензил естрите исто така се појавуваат во природата.[3]
Подготовка
Бензил алкохолот се произведува индустриски од толуен преку бензил хлорид, кој се хидролизира:
За лабораториска употреба, Grignard-овата реакција на фенилмагнезиум бромид (C6H5MgBr) со формалдехид и Каницаро реакцијата на бензалдехид исто така даваат бензил алкохол. Вториот исто така дава бензоева киселина, пример за реакција на органска диспропорција.
Реакции
Како и повеќето алкохоли, тој реагира со карбоксилни киселини за да формира естери. Во органската синтеза, бензил естрите се популарни заштитни групи бидејќи тие можат да се отстранат со блага хидрогенолиза.[5]
Бензил алкохолот реагира со акрилонитрил и дава N-бензилакриламид. Ова е пример за реакција на Ритер:[6]
C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
Употреба
Бензил алкохолот се користи како општ растворувач за мастила, восоци, шелак, бои, лакови и премази со епоксидна смола. Така, може да се користи во отстранувачи на бои, особено кога се комбинира со компатибилни засилувачи на вискозност за да се поттикне смесата да се прилепува на обоените површини.[7]
Тој е прекурсор на различни естри и етери, кои се користат во индустријата за сапуни, парфеми и вкусови. На пр. бензил бензоат, бензил салицилат, бензил цинамат, дибензил етер, бензил бутил фталат.
Може да се користи како локален анестетик, особено со епинефрин.[8]
Како растворувач за боја, го подобрува процесот на боење на волна, најлон и кожа.[9]
Употреба во здравствената заштита
Бензил алкохолот се користи како бактериостатски конзерванс при ниска концентрација во интравенски лекови, козметика и локални лекови.[10] Неопходна е претпазливост ако се користи висок процент на бензил алкохол бидејќи бензалдехидот произлегува од бензил алкохолот кога се користи како конзерванс во раствор за формулација за инјектирање.[10][11]
Бензил алкохолот, продаден под брендот Ulesfia, беше одобрен од Американската агенција за храна и лекови (FDA) во 2009 година, како 5 % раствор за третман на вошки кај луѓе на возраст од 6 месеци и постари.[12] Тоа влијае на спиралите на вошката, спречувајќи ги да се затворат.[12] Тие потоа се затнуваат со вода или минерално масло или друга материја и предизвикуваат инсектот да умре од задушување.[12]
Бензил алкохолот ефикасно се користи за лекување на наезда од вошки како активна состојка во лосион шампон со 5 % бензил алкохол.[12]
Контактен дерматитис
Illustration of allergic contact dermatitis
Бензил алкохолот е состојка што се користи во производството на сапуни, локални креми, лосиони за кожа, шампони и средства за чистење на лицето и е популарна поради неговите антибактериски и антигабични својства. Тоа е честа состојка во различни производи за домаќинството и може да предизвика тежок алергиски контактен дерматитис кај значителен процент од популацијата.[13][14][15][16]
Безбедност
Бензил алкохолот има ниска акутна токсичност со LD50 од 1,2 g/kg кај стаорци.[4] Брзо се оксидира кај здрави индивидуи до бензоева киселина, конјугирана со глицин во црниот дроб и се излачува како хипурна киселина. Многу високи концентрации може да резултираат со токсични ефекти вклучувајќи респираторна инсуфициенција, вазодилатација, хипотензија, конвулзии и парализа.
Бензил алкохолот е токсичен за новороденчињата и е поврзан со синдром на гаснење.[17][18]
Бензил алкохолот е силно токсичен и многу иритирачки за окото.[4] Чистиот бензил алкохол предизвикува некроза на рожницата.[19]
Бензил алкохолот не се смета за канцероген и нема податоци за тератогени или репродуктивни ефекти.[4]
↑Wilson, L.; Martin, S. (May 1999). „Benzyl alcohol as an alternative local anesthetic“. Annals of Emergency Medicine. 33 (5): 495–499. doi:10.1016/s0196-0644(99)70335-5. PMID10216324.
↑ 10,010,1H. A. Mashayekhi, M. Rezaee, Sh. S. Garmaroudi, N. Montazeri, S. J. Ahmadi (2011). „Rapid and sensitive determination of benzaldehyde arising from benzyl alcohol used as preservative in an injectable formulation solution using dispersive liquid–liquid microextraction followed by gas chromatography“. Anal. Sci. 27 (8): 865–868. doi:10.2116/analsci.27.865. PMID21828928.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
↑N. N. Sudareva, E. V. Chubarova (2006). „Time-dependent conversion of benzyl alcohol to benzaldehyde and benzoic acid in aqueous solutions“. J. Pharm. Biomed. Anal. 41 (4): 1380–1385. doi:10.1016/j.jpba.2006.02.028. PMID16564153.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
↑Fisher, A. A. (1 October 1975). „Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the "delayed" and "immediate" varieties“. Contact Dermatitis. 1 (5): 281–284. doi:10.1111/j.1600-0536.1975.tb05436.x. PMID139248. S2CID29204040.
↑Carl R. Baum (2008), „Examples of mass exposures involving the pediatric population“, Во Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek (уред.), Poisoning and Toxicology Handbook (4. изд.), Informa, стр. 726.
