Формалдехид

Претпочитано име по МСЧПХ: Формалдехид[1]
Систематско име	Meтанал[1]
Други називи Meтил алдехид Meтилен гликол (диол се формира во водени раствори) Meтилен оксид Формалин (водени раствори) Фрмол Карбонил хидрид
Назнаки
CAS-бр.	50-00-0 Ок
Бајлштајн	1209228
ChEBI	CHEBI:16842 Ок
ChEMBL	ChEMBL1255 Ок
ChemSpider	692 Ок
DrugBank	DB03843 Ок
EC-број	200-001-8
Гмелин	445
IUPHAR/BPS	4196
KEGG	D00017 Ок
MeSH	Formaldehyde
PubChem	712
RTECS-бр.	LP8925000
UNII	1HG84L3525 Ок
ОН-бр.	2209
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	Безбоен гас
Густина	0,8153 g/cm3 (−20 °C)[2] (течност)
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	400 g/L
log P	0,350
Парен притисок	> 1 atm[3]
Киселост (pKa)	13,27 (хидрат)[4][5]
Магнетна чувствителност (χ)	−18.6•10−6 cm3/mol
Диполен момент	2,330 D[6]
Структура
Геометрија на молекулата	Триагонална планарна структура
Термохемија
Стандардна моларна ентропија So298	218,760 J•mol−1•K−1
Специфичен топлински капацитет, C	35,387 J•mol−1•K−1
Pharmacology
ATCvet code	QP53AX19
Опасност
GHS-ознаки:
Пиктограми	[7]
Сигнални зборови	Опасност
Безбедносен лист	MSDS(Archived)
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Формалдехид познат и под името метанал — природно органско соединение со хемиска формула CH
2O и структурна формула H–CHO. Чистото соединение е лут, безбоен гас кој полимеризира спонтано во параформалдехид, па затоа се складира како воден раствор ( „формалин“), кој исто така се користи за складирање на животински примероци. Т ој е наједноставното соединение од алдехидите (R–CHO). Заедничкото име на оваа супстанца доаѓа од нејзината сличност и поврзаност со мравја киселина.

Формалдехидот е важен прекурсор за многу метријали и хемиски соединенија. Во 1996 година, инсталираниот капацитет за производство на формалдехид бил проценет на 8,7 милиони тони годишно.^[8] Главно се користи во производството на индустриски смоли.

Формалдехидот е покомплициран од многу едноставни јаглеродни соединенија со тоа што прифаќа неколку различни форми. Овие соединенија често може да се користат наизменично и може да се конвертираат меѓусебно.

• Молекуларен формалдехид. Безбоен гас со карактеристичен остар, иритирачки мирис. Стабилен е на околу 150 °C, но полимеризира кога се кондензира во течност.
• 1,3,5-триоксан, со формула (CH₂O)₃, е бела цврста материја која се раствора без разградување во органски растворувачи.
• Параформалдехид, со формула HO(CH₂O)_nH, е бела цврста материја која е нерастворлива во повеќето растворувачи.
• Метандиол, со формула CH₂(OH)₂. Ова соединение, исто така, постои во рамнотежа со различни олигомери (кратки полимери), во зависност од концентрацијата и температурата. Заситениот воден раствор, од околу 40 % формалдехид по волумен или 37 % по маса, се нарекува „100 % формалин“.

Мала количина хемиски стабилизатор, како што е метанол, обично се додава за да се потисне оксидација и полимеризација. Типичен формалин од комерцијален степен може да содржи 10-12 % метанол како додаток на различни метални нечистотии.

Формалдехид првпат се користел како трговкса марка во 1893 година по претходното трговско име, „формалин“.^[9]

• Главни форми на формалдехидот
• 
  Мономерен формалдехид .
• 
  Триоксан е стабилен цикличен тример на формалдехид.
• 
  Параформалдехид е вообичаена форма на формалдехид за индустриски апликации.
• 
  Метандиол, доминантен вид во разредените водени раствори на формалдехид.

Молекуларниот формалдехид содржи централен јаглероден атом со двојна врска со атомот на кислород и единечна врска со секој водороден атом. Оваа структура е сумирана со кондензирана формула H₂C=O.^[10] Молекулата е рамна, во облик на Y и нејзината молекуларна симетрија припаѓа на C_2v група на точки.^[11] Прецизната молекуларна геометрија на гасовитиот формалдехид е одредена со дифракција на гасни електрони^[10][12] и микробранова спектроскопија.^[13][14] Должината на врските се 1,21 Å за јаглерод-кислородна врска^{[10][12][13][14][15]} и околу 1,11 Å за јаглерод-водородна врска,^{[10][12][13][14]} додека аголот на H–C–H врска е 117°,^[13][14] блиску до аголот од 120° пронајден во идеална тригонална рамна молекула.^[10] Некои возбудени електронски состојби на формалдехид се пирамидални наместо рамни како во основната состојба.^[15]

Процесите во горниот дел на атмосфера придонесуваат до 90% од вкупниот формалдехид во животната средина. Формалдехидот е посредник во оксидацијата (или согорувањето) на метан, како и на други јаглеродни соединенија, на пр. во шумски пожари, автомобилски издувни гасови и тутунски чад. Кога се создава во атмосферата со дејство на сончева светлина и кислород на атмосферски метан и други јаглеводороди, тој станува дел од смог. Формалдехид е откриен и во вселената.

Формалдехидот и неговите производи се сеприсутни во живите организми. Се формира во метаболизмот на аминокиселините серин и треонин и се наоѓа во крвотокот на луѓето и другите примати во концентрации од приближно 0,1 милимолар.^[16] Експериментите во кои животните биле изложени на атмосфера која содржи изотопски означен формалдехид покажале дека дури и кај намерно изложените животни, поголемиот дел од производите на формалдехид-ДНК кои се наоѓаат во нереспираторните ткива се добиени од ендогено произведен формалдехид.^[17]

Формалдехидот не се акумулира во околината, бидејќи се разградува во рок од неколку часа од сончевата светлина или од бактериите присутни во почвата или водата. Луѓето брзо го метаболизираат формалдехидот, претворајќи го во мравја киселина, така што тој не се акумулира во телото.^[18] Сепак, тој може да предизвика значителни здравствени проблеми.

Формалдехидот бил првата повеќеатомска органска молекула откриена во меѓуѕвездената средина.^[19] Од неговото првично откривање во 1969 година, тој е забележан во многу региони на галаксија. Поради широкиот интерес за меѓуѕвездениот формалдехид, тој е опширно проучуван, давајќи нови вонгалактички извори.^[20] Предложениот механизам за формирањето е хидрогенирање на CO:^[21]

H + CO → HCO

HCO + H → CH₂O

HCN, HNC, H₂CO и прашина се забележани во телото на кометите C/2012 F6 (Lemmon) и C/2012 S1 (ISON) .^[22][23]

Формалдехидот првпат бил пријавен во 1859 година од рускиот хемичар Александр Батлеров(1828–86)^[24] Во својот труд, Батлеров го нарекол формалдехидот како „диоксиметилен“ (метилен диоксид) [страница 247] бидејќи неговата емпириска формула за него била неточна (C₄H₄O₄). Тоа било дефинитивно идентификувано од Август Вилхелм фон Хофман, кој прв го објавил производството на формалдехид со поминување на пареа на метанол во воздух преку топла платинска жица.^[25][26] Со модификации, методот на Хофман останува основата на денешниот индустриски пат.

Добивањето на раствор од формалдехид, исто така, вклучува оксидација на метанол или метил јодид.^[27]

Формалдехидот индустриски се произведува со каталитичка оксидација на метанол. Најчести катализатори се сребро метал, железо(III) оксид,^[28] железо молибден оксиди [на пр. железо (III) молибдат] со површина збогатена со молибден,^[29] или ванадиум оксид. Во најчесто користениот формокс процес, метанолот и кислородот реагираат на околу 250–400 °C во присуство на железен оксид во комбинација со молибден и/или ванадиум за да произведат формалдехид како што е прикажано со хемиската равенка:^[8]

2 CH₃OH + O₂ → 2 CH₂O + 2 H₂O

Катализаторот на база на сребро обично работи на повисока температура, околу 650 °C. Две хемиски реакции, катализирани од ваквиот катализатор, истовремено произведуваат формалдехид: онаа прикажана погоре и реакцијата дехидрогенизација:

CH₃OH → CH₂O + H₂

Во принцип, формалдехидот може да се генерира со оксидација на метан, но овој пат не е индустриски остварлив бидејќи метанолот полесно се оксидира од метанот.^[8]

Аминокиселината серин е извор на природен формалдехид според реакцијата подоле, во која како производ се јавува глицинот:

HOCH₂CH(NH₂)CO₂H → CH₂O +H₂C(NH₂)CO₂H

Оваа реакција е катализирана од серин хидроксиметхилтрансферазата, ензим кој содржи пироксидал фосфат.

Формалдехидот е градежна компонента во синтезата на многу други соединенија од специјализирано и индустриско значење. Ги покажува повеќето хемиски својства на другите алдехиди, но е пореактивен.

Формалдехидот во водени раствори спонтано се олигополимеризира преку алдолна кондензација, за разлика од некои други мали алдехиди, на кои им се потребни специфични услови. Колку е поголема концентрацијата на формалдехид - толку повеќе рамнотежата се преместува кон полимеризација. Разредувањето со вода или зголемувањето на температурата на растворот, како и додавањето алкохоли (како метанол или етанол) ја намалува оваа тенденција. Тримерот е 1,3,5-триоксан ((CH
2O)
3), а полимерот се нарекува параформалдехид. Многу циклични олигомери со различни големини биле изолирани. Слично на тоа, формалдехидот хидрира за да го добие геминалниот диол метанедиол, кој дополнително се кондензира за да формира олигомери со хидрокси завршница HO(CH₂O)_nH. Мономерот CH₂O е гас и ретко се среќава во лабораторија.

Формалдехидот лесно се оксидира од атмосферскиот кислород во мравја киселина. Поради оваа причина, комерцијалниот формалдехид е типично контаминиран со мравја киселина. Формалдехидот може да се хидрогенизира до метанол.

Формалдехидот реагира со многу соединенија, што резултира со хидроксиметилација:

X-H + CH₂O → X-CH₂OH

(X = R₂N, RC(O)NR', SH). Добиените хидроксиметил деривати обично реагираат понатаму. Па, амините даваат хексахидро-1,3,5-триазин:

3 RNH₂ + 3 CH₂O → (RNCH₂)₃ + 3 H₂O

Слично на ова, кога се комбинира со водород сулфид, формира тритиан:^[30]

3 CH₂O + 3 H₂S → (CH₂S)₃ + 3 H₂O

Во присуство на киселини, тој учествува во електрофилна ароматична супституција, реакција со ароматично соединение што резултира со хидроксиметилирани деривати:

ArH + CH₂O → ArCH₂OH

Кога се спроведува во присуство на хлороводород, производот е хлорометил соединение, како што е опишано во Блан-хлорометилација. Ако аренот е богат со електрони, како кај фенолите, следуваат сложени кондензации. Со 4-супституирани феноли се добива каликсарини.^[31] Фенолот резултира со полимери.

Формалдехидот во присуство на вазни катализатори (Cannizzaro reaction) продуцира мравска киселина и метанол.

Формалдехидот е чест прекурсор на посложени соединенија и материјали. По приближен редослед на намалување на потрошувачката, производите генерирани од формалдехид вклучуваат уреа-формалдехид смола, меламинска смола, фенол формалдехид смола, полиоксиметиленска пластика, 1,4-бутандиол и метилен дифенил диизоцијанат^[8] Текстилната индустрија користи смоли на база на формалдехид како завршни материјали за да ги направи ткаенините отпорни на туткање..^[32]

Кога се третира со фенол, уреа или меламин, формалдехидот произведува, соодветно, тврда термозацврстена фенол формалдехидна смола, уреа-формалдехидна смола и меламинска смола. Овие полимери се трајни лепила што се користат во производството на иверица и теписи. Тие исто така се произведуваат во вид на стиропор за да се направи изолација, или лиење во обликувани производи. Производството на формалдехидни смоли сочинува повеќе од половина од потрошувачката на формалдехид.

Формалдехидот е исто така претходник на полифункционалните алкохол, како што е пентаеритритол, кој се користи за правење боја и експлозиви. Други деривати на формалдехид вклучуваат метилен дифенил диизоцијанат, важна компонента во полиуретански бои и пени и хексамин, кој се користи во фенол-формалдехидни смоли, како и во експлозивот RDX.

Кондензацијата со ацеталдехид дава пентаеритритол, хемикалија неопходна за синтеза на PETN, силно експлозив.^[33] Кондензацијата со феноли дава фенол-формалдехидна смола.

Формалдехидот се користи како средство за зачувување или поправање на ткиво или клетки. Процесот вклучува вкрстено поврзување на примарните аминогрупи. Европската унија ја забрани употребата на формалдехид како биоцид (вклучувајќи балсамирање) според Директивата за биоцидни производи (98/8/EC) поради неговите канцерогени својства.^[34][35] Земјите со силна традиција на балсамирање трупови, како што се Ирска и други земји со постудено време, изразиле загриженост. И покрај извештаите за спротивното,^[36] не е донесена одлука за вклучување на формалдехид во Анекс I од Директивата за биоцидни производи за тип на производ 22 (течности за балсамирање и таксидерми) од септември 2009^[update] .^[37]

Вкрстено поврзување засновано на формалдехид е искористено во ChIP-on-chip или ChIP-секвенционирање геномски експерименти, каде што белковините кои врзуваат ДНК се вкрстено поврзани со нивните сродни места за врзување на хромозомот и се анализираат за да се одредат кои гени се регулирани од белковините. Формалдехидот исто така се користи како денатурирачки агенс во RNК гел електрофореза, спречувајќи ја РНК да формира секундарни структури. Растворот од 4% формалдехид ги поправа примероците од ткивото на патологијата со околу еден мм на час на собна температура.

Формалдехид и 18 М (концентрирана) сулфурна киселина создава Маркиз реагенс — што може да идентификува алкалоиди и други соединенија.

Во развивањето на фотографија, формалдехидот се користи во ниски концентрации за процесот на стабилизатор C-41 (негативен филм во боја) во последниот чекор на миење,^[38] како и во процесот Е-6 чекор пред избелување, за да биде непотребно при последното перење.

Со оглед на неговата широка употреба, токсичност и нестабилност, формалдехидот претставува значителна опасност по здравјето на луѓето.^[39][40] Во 2011 година, американската Национална токсиколошка програма го опиша формалдехидот како „канцероген за човекот“.^[41][42][43]

Сепак, загриженоста е поврзана со хронична (долгорочна) изложеност со вдишување како што може да се случи од топлинско или хемиско разложување на смоли базирани на формалдехид и производство на формалдехид што произлегува од согорување на различни органски соединенија (на пример, издувни гасови). Бидејќи формалдехидните смоли се користат во многу градежни материјали, тој е еден од најчестите загадувачи на воздухот во затворените простории.^[44] Во концентрации над 0,1 ppm во воздухот, формалдехидот може да ги иритира очите и мукозната мембрана.^[45] Формалдехид кој се вдишува во оваа концентрација може да предизвика главоболки, чувство на печење во грлото и отежнато дишење и може да предизвика или да ги влоши симптомите на астма.^[46][47]

Центрите за контрола и превенција на болести го сметаат формалдехидот како системски отров. Труењето со формалдехид може да предизвика трајни промени во функциите на нервниот систем.^[48]

Канадско истражување од 1988, поврзано со употребата на уреа-формалдехид смола во вид на стиропор како средство за изолација, покажало дека нивоата на формалдехидот од 0,046 ppm биле дирекно поврзани со иритацијата на очите и носот.^[49] Преглед на студии од 2009 година покажле силна поврзаност помеѓу изложеноста на формалдехид и развојот на детска астма.^[50]

Во 1978, била предложена теорија за канцерогеноста на формалдехидот.^[51] Во 1987 година, Агенција за заштита на животната средина на САД (ЕПА) го класифицираше како „веројатен човечки канцероген фактор“, а по повеќе студии СЗО Меѓународната агенција за истражување на ракот (IARC) во 1995 година исто така го класифицираше како „веројатен канцероген фактор за човекот“. Дополнителни информации и евалуација на сите познати податоци го навеле IARC да го рекласифицира формалдехидот како „познат човечки канцероген^[52] поврзан со рак на назалниот синус и назофарингеален карцином.^[53] Студии од 2009 и 2010 година, исто така, покажале позитивна корелација помеѓу изложеноста на формалдехид и развојот на леукемија, особено миелоидна леукемија.^[54][55] Ракот на назофаринксот и синонусот се релативно ретки, со околу <4000 случаи годишно во САД.^[56][57] Околу 30.000 случаи на миелоидна леукемија се јавуваат во САД секоја година.^[58][59] Некои докази сугерираат дека изложеноста на формалдехид на работното место придонесува за појава на синоназален карцином.^[60] Професионалната изложеност на формалдехидот, како што се работниците во индустријата за погреби и балсаматори, покажале зголемен ризик од леукемија и рак на мозокот во споредба со општата популација^[61] Други фактори се важни за одредување на поединечниот ризик за развој на леукемија или назофарингеален карцином.^[60][62][63]

Во станбеното опкружување, изложеноста на формалдехидот доаѓа од повеќе причини; формалдехидот може да се испушта од обработени дрвени производи, како што се иверица или дрвени честички, но може да се најде како производ од бои, лакови, облоги на подот па и со пушење на цигари.^[64] IВо јули 2016 година, ЕПА на САД објави предобјавувачка верзија на своето последно правило за стандардите за емисија на формалдехид за композитни дрвени производи.^[65] Овие нови правила влијаат на производителите, увозниците, дистрибутерите и трговците на мало на производи што содржат композитно дрво, вклучително и лесонит, честички и разни ламинирани производи, кои мора да се усогласат со построгите барања за водење евиденција и етикетирање.^[66]

За повеќето луѓе, иритацијата од формалдехид е привремена и реверзибилна, иако формалдехидот може да предизвика алергии и е дел од стандардната серија тестови за лепенки. Во 2005-06 година, тој беше седми најзастапен алерген во алерго тестовите (9,0%).^[67] На луѓето со алергија на формалдехид им се советува да избегнуваат и ослободувачи на формалдехидот („на пр.“, Quaternium-15, имидазолидинил уреа и диазолидинил уреа).^[68] Луѓето кои страдаат од алергиски реакции на формалдехид имаат тенденција да прикажуваат лезии на кожата во областите во кои имале директен контакт со супстанцијата, како што се вратот или бутовите (често поради формалдехид ослободен од трајната готова облека) или дерматитис на лицето (обично од козметика). ^[69] Формалдехидот е забранет во козметиката и во Шведска и во Јапонија.^[70] Очите се најчувствителни на изложеност на формалдехид: најниското ниво на кое многу луѓе можат да почнат да мирисаат формалдехид се движи помеѓу 0,05-1 ppm. Максималната вредност на концентрацијата на работното место е 0,3 ppm. Во студиите со контролирана комора, поединците почнуваат да чувствуваат иритација на очите со околу 0,5 ppm; 5 до 20 проценти пријавуваат иритација на очите од 0,5 до 1 ppm; и поголема сигурност за сензорна иритација се појави на 1 ppm и погоре. Додека некои агенции користеа ниво од 0,1 ppm како праг за иритација, експертскиот панел откри дека нивото од 0,3 ppm ќе заштити од речиси секоја иритација. Всушност, експертскиот панел откри дека нивото од 1,0 ppm ќе избегне иритација на очите - најчувствителната крајна точка - кај 75-95% од сите изложени луѓе.^[71]

Нивото на формалдехид во градежните средини е под влијание на голем број фактори. Овие фактори вклучуваат моќта на присутните производи што емитуваат формалдехид, односот на површината на материјалите што емитуваат и волуменот на просторот, факторите на животната средина, староста на производот, интеракциите со други материјали и состојбата на вентилација. Формалдехидот може да се јави кај различни градежни материјали, мебел и производи за широка потрошувачка. Трите производи кои испуштаат највисоки концентрации се лесонит со средна густина, иверица од тврдо дрво и дрвени честички. Еколошките фактори како што се температурата и релативната влажност може да ги зголемат нивоата бидејќи формалдехидот има висок парен притисок. Нивоата на формалдехид од градежните материјали се највисоки кога зградата за прв пат се отвора бидејќи материјалите ќе имаат помалку време за испуштање на гас. Нивото на формалдехид се намалува со текот на времето како што изворите се потиснуваат.

Нивоата на формалдехид во воздухот може испита така што ќе се земат неколку примероци и ќе да се тестираат на неколку начини, вклучително и удирање, третиран сорбент и пасивни монитори.^[72] Националниот институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH) има методи на мерење нумерирани 2016, 2541, 3500 и 3800.^[73]

Пријавени се студии за интеракциите помеѓу формалдехидот и белковините на молекуларно ниво за ефектите на белковината носител на телото, серумски албумин. Врзувањето на формалдехидот ја олабавува скелетната структура на албуминот и предизвикува изложување на ароматични прстенести аминокиселини во внатрешниот хидрофобен регион. Симптомите може да влијаат на личната свест, правејќи личноста што е изложена да се чувствува уморено.

Исто така, се покажало дека вдишувањето на формалдехид предизвикува оксидативен стрес и воспаление кај животните. Глувците кои биле испитувани за време на изложеност на висока доза формалдехид (3 ppm), покажале зголемено ниво на NO−
3, во плазмата. Овој резултат сугерира дека вдишувањето на формалдехидот или го намалило производството на НЕ или го зголемило чистењето на NO, што може да биде механизам против стрес во телото. Вдишувањето на формалдехид ја менува чувствителноста на имунолошкиот систем, што влијае на оксидативниот стрес.

Во јуни 2011 година, во дванаесеттото издание на Националната програма за токсикологија (NTP) во извештајот за канцерогени фактори(RoC) бил смени статусот на листата на формалдехидот од „разумно се очекува да биде канцероген за луѓето“ во „познато дека е канцероген за човекот."^[41][42][43] Истовремено, бил свикан комитетот на Националната академија на науките (NAS) и бил издаден независен преглед на нацрт-американската EPA IRIS проценка на формалдехидот, обезбедувајќи сеопфатна проценка на здравствените ефекти и квантитативни проценки на ризиците од негативни ефекти.^[74]

Формалдехидот се јавува природно и е „суштински посредник во клеточниот метаболизам кај цицачите и луѓето."^[8] „Формалдехидот се наоѓа во секој жив систем - од растенија до животни до луѓе. Брзо се метаболизира во телото, брзо се разложува, не е упорен и не се насобира во телото."^[75]

Неколку веб-статии, тврдат дека формалдехидот е забранет за производство или увоз во Европската унија (ЕУ) според законодавството REACH (регистрација, евалуација, авторизација и ограничување на хемиски супстанции). Сепак оваа информација не е точна, бидејќи формалдехидот не е наведен во Анекс I од Регулативата (ЕЗ) бр. 689/2008 (регулатива за извоз и увоз на опасни хемикалии), ниту на приоритетен список за проценка на ризикот. Сепак, формалдехидот е забранет за употреба во одредени апликации (конзерванси за системи за течно ладење и преработка, конзерванси за течности за обработка на метал и антифаулинг производи) според Директивата за биоцидни производи. ^[76][77] Во ЕУ, максималната дозволена концентрација на формалдехид во готовите производи е 0,2%, а секој производ што надминува 0,05% мора да вклучи предупредување дека производот содржи формалдехид.^[69]

Во Соединетите Американски Држави, Конгресот усвоил нацрт-закон на 7 јули 2010 година во врска со употребата на формалдехид во тврдо дрво иверица и лесонит табла со средна густина. Нацрт-законот ја ограничил дозволената количина на емисии на формалдехид од овие дрвени производи на 0,09 ppm, а од компаниите се бара да го исполнат овој стандард до јануари 2013 година.^[78] Финалната одлука на ЕПА на САД ги специфицирале максималните емисии на „0,05 ppm формалдехид за иверица од тврдо дрво, 0,09 ppm формалдехид за дрвени честички, 0,11 ppm формалдехид за лесонит со средна густина и 0,13 ppm формалдехид за тенки фибер-плочести плочи."^[79]

Формалдехидот бил прогласен за токсична супстанција со канадскиот Закон за заштита на животната средина од 1999 г.^[80]

Се појавиле скандали во 2005 година во Индонезија и во 2007 година во Виетнам во врска со додавањето формалдехид во храната за да се продолжи рокот на траење. Во 2011 година, по четиригодишно отсуство, индонезиските власти откриле дека храната со формалдехид се продава на пазарите во голем број региони низ земјата.^[81] Во 2014 година, сопственикот на две фабрики за тестенини во Богор, Индонезија, бил уапсен поради употреба на формалдехид во тестенините. Запленети се 50 кг формалдехид.^[82] Храната за која се знае дека е контаминирана вклучува тестенини, солена риба и тофу. Се шпекулирало дека се загадени и пилешко месо и пиво. Во некои места, како Кина, производителите сè уште незаконски користат формалдехид како конзерванс во храната, што ги изложува луѓето на ингестија на формалдехид.^[83] Кај луѓето, се покажало дека внесувањето формалдехид предизвикува повраќање, абдоминална болка, вртоглавица, а во екстремни случаи може да предизвика смрт.^[48] Тестирањето за формалдехид се врши преку крв и/или урина со гасна хроматографија-масена спектрометрија. Други методи вклучуваат инфрацрвена детекција, цевки за детектор на гас, итн., од кои течна хроматографија со високи перформанси е најчувствителна.^[84] Во раните 1900-ти, американските производители често ставале формалдехид во млекото и млечни производи како метод за пастеризација поради недостаток на знаење и грижа^[85] во однос на токсичноста на формалдехидот .^[86][87]

Контаминација на храна соФормалин на била пријавена во Бангладеш, во продавници и супермаркети кои продавале овошје, риба и зеленчук кои биле третирани со формалин за да бидат свежи.^[88] Меѓутоа, во 2015 година, во Парламентот на Бангладеш бил донесен „закон за контрола на формалин“ со одредба доживотен затвор како максимална казна, како и максимална парична казна од 2.000.000 BDT но не помалку од 500.000 BDT за увоз, производство или складирање формалин без лиценца.^[89]

Формалдехидот бил еден од хемикалиите што се користиле во индустријализираното производство на храна во 19 век, што било испитувано од страна на д-р Харви В. Вајли со неговиот познат „Одред за отров“ како дел од американското Министерство за земјоделство. Ова довело до Закон за чиста храна и лекови од 1906 година, значаен настан во раната историја на регулација на храната во Соединетите држави.

• Комплекси на преодни метали на алдехиди и кетони вклучува неколку комплекси на формалдехид.

Енциклопедијата Британика 1911 на Викиизворот има текст поврзан со „Formalin“.

• Меѓународна картичка за хемиска безбедност 0275 (англиски) (gas)
• Меѓународна картичка за хемиска безбедност 0695 (англиски) (solution)
• „Џебен водич за опасните хемиски материи #0293“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
• Formaldehyde from ChemSub Online
• Prevention guide—Formaldehyde in the Workplace (PDF) Архивирано на 10 ноември 2010 г. from the IRSST
• Formaldehyde from the National Institute for Occupational Safety and Health
• СНСН: Првичен извештај за проценката за Formaldehyde од Организацијата за економска соработка и развој (OECD) (англиски)
• Formaldehyde Added to "Known Carcinogens" List Despite Lobbying by Chemical Industry — video report by Democracy Now!
• Do you own a post-Katrina FEMA trailer? Check your VIN#
• So you’re living in one of FEMA’s Katrina trailers... What can you do?