Гликолна киселина

Гликолна киселина

Назив според МСЧПХ 2-хидроксиетанска киселина
Други називи хидрооцетна киселина хидроксиоцетна киселина гликолна киселина
Назнаки
CAS-бр.	79-14-1 Ок
ChEBI	CHEBI:17497 Ок
ChEMBL	ChEMBL252557 Ок
ChemSpider	737 Ок
DrugBank	DB03085 Ок
InChI InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Ок Клуч: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Ок InChI=1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Клуч: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C00160 Н
PubChem	757
RTECS-бр.	MC5250000
SMILES C(C(=O)O)O
UNII	0WT12SX38S Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	бел прашок
Густина	1.49 g/cm3[1]
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	70% раствор
Растворливост во други растворувачи	алкохол, ацетон, оцетна киселина и етил ацетат[2]
log P	-1.05[3]
Киселост (pKa)	3.83
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности	Корозив (C)
NFPA 704	3 1
Температура на запалување	129 °C (264 °F; 402 K) [4]
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Гликолната киселина (хидрооцетна киселина или хидроксиоцетна киселина) е органско соединение со хемиска формула C₂H₄О₃ (или HOCH₂CО₂H), и претставува најмалата α-хидрокси киселина. Таа е безбојна, без мирис, хигроскопна кристална супстанца, која има голема растворливост во вода. Наоѓа примена во разни козметички препарати за нега на кожа. Гликолната киселина може да се најде и во некои шеќерни култури. Солите и естерите на оваа киселина се нарекуваат гликолати.

Името "гликолна киселина" било дадено во 1848 година од страна на францускиот хемичар Огост Лорен (1807-1853). Тој предложил дека аминокиселината глицин — која тогаш била нарекувана гликокол — може да претставува амин на хипотетична киселина, која тој ја нарекол "гликолна киселина" (acide glycolique).^[5]

Гликолната киселина за првпат била добиена, во чиста форма, во 1851 година, од страна на германскиот хемичар Адолф Штекер (1822-1871) и рускиот хемичар Николај Николаевич Соколов (1826-1877). Тие ја добиле со реакција меѓу хипуринска киселина, азотна киселина и азот диоксид, за да се формира естер на бензоева киселина и гликолна киселина (C₆H₅C(=O)OCH₂COOH), кој тие го нарекле "бензогликолна киселина" (Benzoglykolsäure), (исто така бензоил гликолна киселина). Тие го вареле естерот неколку дена со разредена сулфурна киселина, при што добиле бензоева киселина и гликолна киселина (Glykolsäure).^[6][7]

Гликолната киселина може да се синтетизира на неколку различни начини. Доминантниот пристап е катализирана реакција на формалдехид со синтетски гас (карбонилација на формалдехидот).^[8]

Исто така може да се добие со реакција на хлорооцетна киселина со натриум хидроксид, по што следи ре-ацидификација.

Други методи, кои не се значително во употреба, вклучуваат хидрогенација на оксална киселина и хидролиза на цијанохидрин добиен од формалдехид. Гликолната киселина може да биде изолирана и од природни извори, како што се шеќерната трска, шеќерната репка, ананасот, дињата и недозреаното грозје.^[9] Гликолната киселина, исто така, може да се добие со употреба на разни ензимски биохемиски процеси, за кои е потребна помала потрошувачка на енергија.^[10]

Гликолната киселина е малку појака киселина од оцетната, поради присуството на терминална хидроксилна група. Карбоксилната група може да биде координирана за метални јони, формирајќи комплексни соединенија. Од посебно значење се комплексите со Pb²⁺ и Cu²⁺, кои се значително посилни од комплексите со други карбоксилни киселини. Ова укажува на тоа дека хидроксилната група е вклучена во формирањето на комплексните соединенија, веројатно по пат на губење на водороден јон (протон).^[11]

Гликолна киселина се користи во текстилната индустрија како средство за боење и штавење,^[12] во преработката на храна (како средство за ароматизација и конзерванс), како и во фармацевтската и козметичката индустрија. Исто така се користи во лепила и пластика.^[13] Гликолната киселина често влегува во состав на емулзиони полимери, растворувачи и адитиви за мастило и боја, со цел да се подобрат проточните својства и заради сјај. Се користи и во производите за површинска обработка кои го зголемуваат коефициентот на триење на подовите од плочки.

Поради својата одлична способност за пенетрирање во кожата, гликолната киселина наоѓа примена во производство на козметички препарати за нега на кожата, најчесто како хемиски пилинг со концентрации од 20 до 70%, кој го врши дерматолог, или како домашни препарати со пониски концентрации (10- 20%). Откако ќе се нанесе, гликолната киселина реагира со горниот слој на епидермисот, ослабувајќи ги врзувачките својства на липидите кои ги задржуваат мртвите клетки на кожата. Ова овозможува да се ексфолира stratum corneum, со што се изложуваат живите клетки на кожата.

Гликолната киселина е корисен интермедиер во органската синтеза, во мноштво на реакции, вклучувајќи ги: оксидо-редукционите реакции, естерификацијата и полимеризацијата. Се користи како мономер за добивање на полигликолна киселина и други биокомпатибилни кополимери.^[14]

Многу растенија создаваат гликолна киселина за време на фотореспирацијата. Во 2017 година, група на истражувачи објавија откритие на процес кој користи нова белковина за да ја намали потрошувачката/загубата на енергија и да ги спречи растенијата да ослободуваат амонијак. Процесот го претвора гликолатот во глицерат без употреба на конвенционалниот BASS6 и PLGG1 пат.^[15][16]

1. ↑ United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citing Gerhartz, W. (exec ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA13 509.
2. ↑ „DuPont Glycolic Acid Technical Information“. Архивирано од изворникот на 2006-07-14. Посетено на 2006-07-06.
3. ↑ „Glycolic acid_msds“.
4. ↑ „Glycolic Acid MSDS“. University of Akron. Посетено на 2006-09-18.^{[мртва врска]}
5. ↑ Laurent, Auguste (1848) "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" (On aminated acids and the sugar of gelatine [i.e., glycine]), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 23 : 110–123.
6. ↑ Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" (Investigation of some products that arise from hippuric acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80 : 17–43.
7. ↑ (Socoloff and Strecker, 1851), p. 37.
8. ↑ D.J. Loder, U.S. Patent 2,152,852U.S. Patent 2.152.852 (1939).
9. ↑ „Glycolic acid, What is Glycolic acid? About its Science, Chemistry and Structure“ (англиски). Посетено на 2018-04-11.
10. ↑ Thaipolychemicals
11. ↑ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, R. K. O. (уред.). Lead: Its Effects on Environment and Health. Chapter 11. Complex Formation of Lead(II) with Nucleotides and Their Constituents. Metal Ions in Life Sciences. 17. de Gruyter. стр. 319–402. doi:10.1515/9783110434330-011.
12. ↑ „архивски примерок“. Архивирано од изворникот на 2013-05-22. Посетено на 2018-07-09.
13. ↑ thefreedictionary.com
14. ↑ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
15. ↑ GEREA, ALEXANDRA (2017-04-03). „New protein can increase yields, save farmers millions every year“. ZME Science (англиски). Посетено на 2017-04-06.
16. ↑ South, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017-03-28). „Bile Acid Sodium Symporter BASS6 Can Transport Glycolate and Is Involved in Photorespiratory Metabolism in Arabidopsis thaliana“. The Plant Cell (англиски). 29: tpc.00775.2016. doi:10.1105/tpc.16.00775. ISSN 1532-298X. PMC 5435425. PMID 28351992.

• Масен спектар на гликолна киселина
  
• Банка на податоци на опасни супстанци
  
• Производи на гликолна киселина
  ^{[мртва врска]}