Ципрофлоксацин

Ципрофлоксацин
	structure
	3D model of ciprofloxacin zwitterion
Клинички податоци
Заштитени имиња	Ciloxan, Cipro, Neofloxin, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a688016
License data	US DailyMed: Ciprofloxacin;
Бременосна; категорија	AU: B3 ; ;
Начин на; примена	By mouth, intravenous, topical (ear drops, eye drops)
Drug class	Fluoroquinolone
ATC код	J01MA02 (WHO) S01AE03 S02AA15 S03AA07 J01RA10 J01RA11 J01RA12;
Законска регулација
Режим на издавање	AU: S4 (само на рецепта) ; CA: само ℞ ; UK: POM (само на рецепт) ; US: само ℞ ;
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	70%
Врзување за протеини	30%
Метаболизам	Liver
Полувреме на елиминација	3.5 hours
Екскреција	Kidney
Идентификатори
	IUPAC име 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid ;
CAS Number	85721-33-1 ;
PubChem CID	2764;
DrugBank	DB00537 ;
ChemSpider	2662 ;
UNII	5E8K9I0O4U;
KEGG	D00186 ; as HCl: D02216 ;
ChEBI	CHEBI:100241 ;
ChEMBL	ChEMBL8 ;
NIAID ChemDB	001992;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022824 ;
ECHA InfoCard	100.123.026
Хемиски и физички особини
Формула	C17H18FN3O3
Моларна маса	331,35 g·mol−1
3D модел (JSmol)	Interactive image;
	SMILES C1CNCCN1c(c2)c(F)cc3c2N(C4CC4)C=C(C3=O)C(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) ; Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ;
	(провери)

Ципрофлоксацинот е флуорокинолонски антибиотик кој се користи во третманот на бактериски инфекции.^[4] Тука спаѓаат инфекции на коските и зглобовите, интраабдоминални инфекции, одредени типови на инфективна дијареа, респираторни инфекции, кожни инфекции, тифоидна треска и уринарни инфекции, помеѓу другите.^[4] Кај некои инфекции се користи како дополнителен лек покрај друг антибиотик.^[4] Може да се зема преку уста, како капки за очи, уши, или интравенски.^[4]^[5]

Вообичаени несакани ефекти вклучуваат гадење, повраќање и дијареа.^[4] Тешки несакани ефекти вклучуваат зголемен ризик од кинење на тетивите, халуцинација, и оштетување на нервите.^[4] Кај луѓето со мијастенија гравис се јавува влошување на мускулната слабост.^[4] Стапките на појава на несакани ефекти се чини дека се повисоки од некои групи на антибиотици како што се цефалоспорините, но пониски од некои други, како клиндамицин.^[6] Студиите кај животни покренуваат загриженост во врска со нивната употреба за време на бременоста.^[7] Меѓутоа, не биле идентификувани проблеми кај децата на мал број жени кои го земале лекот во текот на бременоста.^[7] Се смета дека е безбедна неговата примена за време на доењето.^[4] Спаѓа во втората генерација на флуорокинолони со широк спектар на дејство.^[4]^[8]^[9]

Ципрофлоксацинот бил патентиран во 1980 и бил воведен во клиничка употреба во 1987.^[10]^[11] Се наоѓа на Списокот на СЗО на есенцијални лекови.^[12]^[13] СЗО го класифицира ципрофлоксацинот како критички значаен во хуманата медицина.^[14] Достапен е како генерички лек.^[4]^[15] Во 2023, е триесетти најчесто пропишуван лек во Македонија, со повеќе од 187.000 рецепти.^[16]

Наводи

↑ „Ciprofloxacin Use During Pregnancy“. Drugs.com. 7 January 2019. Посетено на 19 December 2019.
↑ „Cipro- ciprofloxacin hydrochloride tablet, film coated; Cipro- ciprofloxacin kit“. DailyMed. 31 January 2023. Посетено на 9 February 2024.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Zhanel GG, Fontaine S, Adam H, Schurek K, Mayer M, Noreddin AM, Gin AS, Rubinstein E, Hoban DJ (2006). „A Review of New Fluoroquinolones: Focus on their Use in Respiratory Tract Infections“. Treatments in Respiratory Medicine. 5 (6): 437–465. doi:10.2165/00151829-200605060-00009. PMID 17154673. S2CID 26955572.
↑ ^4,00 ^4,01 ^4,02 ^4,03 ^4,04 ^4,05 ^4,06 ^4,07 ^4,08 ^4,09 „Ciprofloxacin Hydrochloride“. The American Society of Health-System Pharmacists. Архивирано од изворникот 23 September 2015. Посетено на 23 August 2015.
↑ „Ciprofloxacin Hcl Drops“. WebMD. 22 February 2018. Посетено на 22 February 2018.
↑ Heidelbaugh JJ, Holmstrom H (April 2013). „The perils of prescribing fluoroquinolones“. The Journal of Family Practice. 62 (4): 191–197. PMID 23570031.
↑ ^7,0 ^7,1 „Prescribing medicines in pregnancy database“. Government of Australia. 23 August 2015. Архивирано од изворникот 8 April 2014.
↑ Ball P (July 2000). „Quinolone generations: natural history or natural selection?“. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 46 Suppl T1: 17–24. doi:10.1093/oxfordjournals.jac.a020889. PMID 10997595.
↑ Oliphant CM, Green GM (February 2002). „Quinolones: a comprehensive review“. American Family Physician. 65 (3): 455–464. doi:10.1016/s0022-5347(17)67120-9. PMID 1185862.
↑ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. стр. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Архивирано од изворникот 8 September 2017.
↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 500. ISBN 9783527607495.
↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
↑ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision. изд.). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266. ISBN 9789241515528.
↑ Hamilton RJ (2014). Tarascon pharmacopoeia (15th. изд.). Jones & Bartlett Publishers. стр. 85. ISBN 978-1-284-05671-6. Архивирано од изворникот 8 September 2017.
↑ „Извештаи“. Е-здравство. Посетено на 2024-02-26.

[Drugs.com_Pregnancy-1] „Ciprofloxacin Use During Pregnancy“. Drugs.com. 7 January 2019. Посетено на 19 December 2019.

[Cipro_FDA_label-2] „Cipro- ciprofloxacin hydrochloride tablet, film coated; Cipro- ciprofloxacin kit“. DailyMed. 31 January 2023. Посетено на 9 February 2024.

[pmid17154673-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Zhanel GG, Fontaine S, Adam H, Schurek K, Mayer M, Noreddin AM, Gin AS, Rubinstein E, Hoban DJ (2006). „A Review of New Fluoroquinolones: Focus on their Use in Respiratory Tract Infections“. Treatments in Respiratory Medicine. 5 (6): 437–465. doi:10.2165/00151829-200605060-00009. PMID 17154673. S2CID 26955572.

[AHFS2015-4] 4,00 ^4,01 ^4,02 ^4,03 ^4,04 ^4,05 ^4,06 ^4,07 ^4,08 ^4,09 „Ciprofloxacin Hydrochloride“. The American Society of Health-System Pharmacists. Архивирано од изворникот 23 September 2015. Посетено на 23 August 2015.

[:0-5] „Ciprofloxacin Hcl Drops“. WebMD. 22 February 2018. Посетено на 22 February 2018.

[He2013-6] Heidelbaugh JJ, Holmstrom H (April 2013). „The perils of prescribing fluoroquinolones“. The Journal of Family Practice. 62 (4): 191–197. PMID 23570031.

[AG2015-7] 7,0 ^7,1 „Prescribing medicines in pregnancy database“. Government of Australia. 23 August 2015. Архивирано од изворникот 8 April 2014.

[:1-8] Ball P (July 2000). „Quinolone generations: natural history or natural selection?“. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 46 Suppl T1: 17–24. doi:10.1093/oxfordjournals.jac.a020889. PMID 10997595.

[9] Oliphant CM, Green GM (February 2002). „Quinolones: a comprehensive review“. American Family Physician. 65 (3): 455–464. doi:10.1016/s0022-5347(17)67120-9. PMID 1185862.

[10] Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. стр. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Архивирано од изворникот 8 September 2017.

[Fis2006-11] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 500. ISBN 9783527607495.

[WHO21st-12] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[WHO22nd-13] World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.

[14] World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision. изд.). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266. ISBN 9789241515528.

[Ric2014-15] Hamilton RJ (2014). Tarascon pharmacopoeia (15th. изд.). Jones & Bartlett Publishers. стр. 85. ISBN 978-1-284-05671-6. Архивирано од изворникот 8 September 2017.

[16] „Извештаи“. Е-здравство. Посетено на 2024-02-26.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

Ципрофлоксацин

Наводи

Portal di Ensiklopedia Dunia