В материалах дозора 1613 года значится «За боярином, за князем Борисом Михайловичем Лыковым… деревня Олешино, а в ней пашни паханые крестьянские четверть, да по речке по Кщеме луг сена четыре копны»[6].
В 1782 году деревня Алешина на реке Кшома, вмесие с Кухтино, слобода Левина, Глухово и Реткино во владениях князя Василия Ивановича Долгорукова и Евдокии Александровны Зиновьевой[7]. К 1859 году значилась как деревня 1-го стана Медынского уезда и насчитывала 32 двора и 332 жителя[8]. После реформ 1861 года вошла в Глуховскую волость. К 1914 году население возросло до 377 человек[9].
↑Медынский уезд // Атлас Калужского наместничества, состоящего из двенадцати городов и уездов. Описания и алфавиты к Калужскому атласу. Часть 2. — СПб., 1782. — С. 8.