Прокшино упоминается в «Поместном приказе» № 228 от 1694 года наряду с деревнями Коняево, Гребёнкино, Шеинка, Терентьево при волостном центре Бордуково[2].
В 1694 году Прокшино принадлежит М. Т. Лихачеву, за рекой Костижей, стоит его винный завод.
В 1823 году в сельце Прокшино родилась Екатерина Лукинична Жемчужникова (Хвостова) (1823—1890), старшая дочь Луки Ильича Жемчужникова[5], знаменитого карточного игрока[6] и кредитора Пушкина[7], тогдашнего владельца Прокшино и Теренино[8]. Также в Прокшино родилась вторая дочь Луки Ильича, Софья Лукинична Жемчужникова-Бельгард (1824—1855)[9], жена генерала Карла Александровича Бельгарда.
В 1858 году сельцо Прокшино принадлежало помещику Бородину[10].
В «Списке населённых мест Калужской губернии по сведениям 1863 года» указано как владельческое сельцо Прокшино (Прошкина) при безымянном ручье по левую сторону тракта Медынь-Гжатск. В сельце насчитывалось 15 дворов и 179 жителей[11].
В «Волости и важнейшие селения Европейской России» Прокшина (Прошкино) описывается как бывшая владельческая деревня Гиреевской волостиМедынского уезда, где в 28 дворах проживало 177 человек и имелся сапожный завод[12].
Согласно данным на 1897 год население деревни составляло 190 человек[13]. В списке населённых мест 1914 года Прокшино вновь указано как сельцо с 183 жителями[14].
До 4 июня 2014 года называлась Прокошино[15][16][17].
.png)
.png)
