Хлорацетофенон

Хлорацетофенон
Общие
Систематическое наименование	2-​хлоро-​1-​фенилэтанон
Традиционные названия	газ «Черёмуха»
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {C6H5COCH2Cl}}}$
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	154,59 г/моль
Плотность	1,321 г/см³
Энергия ионизации	9,44 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	54—56 °C
• кипения	247 °C
• вспышки	244 ℉[1]
Давление пара	0,09 гПа при 50 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,164 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	532-27-4
PubChem	10757
Рег. номер EINECS	208-531-1
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)CCl
InChI	InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AM6300000
ChemSpider	10303
Безопасность
ЛД50	17—81 мг/кг
Токсичность	высокотоксичен, ирритант, лакриматор
Пиктограммы ECB
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлорацетофено́н (CN, Лити́н, Орли́т, Вещество́ № 34, Р-14) ${\displaystyle {\ce {C6H5COCH2Cl}}}$ — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Полицейское средство для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр.; средство самообороны. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется Ирритантами — CS, CR, OC, PAVA^[2].

Хлорацетофенон запрещен для применения в качестве боевого отравляющего вещества в соответствии с международным правом по Женевскому протоколу, который был подтвержден Генеральной Ассамблеей ООН в 1969 году по результатам его использования во время войны во Вьетнаме^[3].

Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черёмуха» (советск.).

Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «Перец», «Гражданская оборона» и многие другие.

Другие химические названия:1-хлорацетофенон, 2-хлор-1-фенилэтанон, фенацилхлорид, фенилхлорметилкетон, хлорфенилметилкетон, α-хлорацетофенон.

Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году путем пропускания хлора в кипящий ацетофенон^[4]. В конце 1920-х годов впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в французских колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран.

В 1923 году правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 1960-х годов на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

Хлорацетофенон легко синтезируется путём хлорирования паров ацетофенона^[5]. Его также можно синтезировать ацилированием бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием хлорацетилхлорида с катализатором из хлорида алюминия^[6]:

.

Белые кристаллы с запахом цветущей черёмухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой.

Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, хлорпикрине и хлорциане.

Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.

Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают заражённую местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение от нескольких часов до нескольких дней.

Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой стоек даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов^[7].

По различным оценкам, хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем CS.

Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее, чем при поражении хлорбензальмалондинитрил (CS) и олеорезин капсикум (ОС). Начало действия — через 0,5—2 минуты. Продолжительность раздражающего действия — 5—30 минут. Симптомы постепенно исчезают через 1—2 часа. Нахождение в облаке хлорацетофенона более 5 минут считается опасным.

• Действие на слизистую глаз: Слезотечение и резкая боль. При попадании раствора в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
• Действие на дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
• Действие на кожу: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 минут вызывает эритему у всех испытуемых (для CS — не менее 20 мг).

• Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
• Применение органами правопорядка. Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черёмуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черёмуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
• Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг^[8]. Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS, CR, OC.

Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.

Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен обнаруживать хлорацетофенон в концентрации 0,002—0,2 мг/л.

Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия^[9].