Ци́клоо́ктатетрає́н (циклоокта-1,3,5,7-тетраєн) — органічна сполука, представник ряду циклоалкенів складу C8H8. Циклооктатетраєн є ануленом.
Хімічні властивості
Циклооктатетраєн є циклічним ненасиченим вуглеводнем з спряженою системою з чотирьох подвійних зв'язків ([8]-анулен). На відміну від бензену, циклооктатетраєн не є ароматичним вуглеводнем, оскільки містить парну кількість подвійних зв'язків (4n π-електрони, див правило Гюккеля[1])
Отримання
Циклооктатетраєн можна отримати циклотетрамеризацією ацетилену (етину) в присутуності ціаніду нікелю:[2]
Вперше циклооктатетраєн отримали в 1905 році багатостадійним синтезом[3]
Циклооктатетраєн-аніон
Приєднання двох електронів до циклооктатетраєну призводить до утворення стійкого ароматичного дианіона (C8H82-). Лужні метали реагують з циклооктатетраєном, утворюючи відповідні солі, які потім можна використовувати для синтезу циклоотатраєнідів менш активних металів[4] :
2 K + C8H8 → K2C8H8
Ароматичність циклоотатетраєн-діаніона підтверджується даними кристалічної структури K2C8H8, що показують плоску будову восьмичленного кільця аніона з середньою відстанню (С-С) 1,40 Å.[5]
↑Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I. Über Cyclooctatetraen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560, Nr. 1, 1948, S. 1–92 (doi:10.1002/jlac.19485600102).
↑Richard Willstätter, Ernst Waser: Über Cyclo-octatetraen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44, Nr. 3, 1911, S. 3423–3445 (doi:10.1002/cber.191104403216).
↑A. L Wayda (1990). Cyclooctatetraene Lanthanide Complexes. Lu(C8H8Cl(thf ) and Lu(C8H8)[o-C6H4CH2N(CH3)2(thf). Inorganic Syntheses. 27: 150.
↑J. H. Noordik, T. E. M. van den Hark, J. J. Mooij and A. A. K. Klaassen (1974). Dipotassium(I) cyclooctatetraenide-1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane. Acta Cryst. 30 (B30): 833—835. doi:10.1107/S0567740874003840.
