Циклопентан

Циклопентан
Назва за IUPAC	Циклопентан
Інші назви	петаметилен
Ідентифікатори
Номер CAS	287-92-3
PubChem	9253
Номер EINECS	206-016-6
ChEBI	23492
RTECS	GY2390000
SMILES	C1CCCC1
InChI	InChI=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
Номер Бельштейна	1900195
Номер Гмеліна	1313
Властивості
Молекулярна формула	C5H10
Молярна маса	70.1 гр/моль
Зовнішній вигляд	прозора, безбарвна рідина
Густина	0.751 гр/см3
Тпл	−94 °C
Ткип	49
Кислотність (pKa)	~45
Небезпеки
R-фрази	R11
S-фрази	S2, S9, S16, S33, S33
NFPA 704	3 1 0
Температура спалаху	-37°C
Температура самозаймання	361°C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	циклопропан, циклобутан, циклогексан
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Циклопентан (пентаметилен) — органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C₅H₁₀. Міститься у нафті.

Вперше його синтезував у 1893 році німецький хімік Йоганнес Вісліценус^[1].

Безбарвна рідина з характерним запахом гасу, t_кип = +49,3 °С, t_пл = −93,9 °С, густина становить 0,745 г/см³ (+20 °С), нерозчинна у воді, змішується з органічними розчинниками (етанолом, ацетоном, діетиловим ефіром). Вуглецеві атоми не розташовуються в одній площині, а утворюють конформацію конверт.

Може приєднувати водень, перетворюючись у пентан:

${\displaystyle {\ce {(CH2)5 + H2->[300^oC, Pd]CH3-(CH2)3-CH3}}}$

Також може вступати у реакції заміщення з галогенами. Спочатку молекула галогену поляризується та позитивно заряджений атом прикріплюється до циклопентану, утворюючи катіон. Потім протон відривається, залишаючи галогенциклопентан, та приєднується до атома галогену з негативним зарядом, утворюючи галогеноводень.

• 
  Циклопентан
• 
  Катіон бромонію
• 
  Бромциклопентан (X = Br)

Отримують циклопентан відновленням амальгамою цинку циклопентанону ${\displaystyle {\ce {(CH2)4CO}}}$:

Циклопентанон отримують піролізом солей гександіової кислоти ${\displaystyle {\ce {HOOC-(CH2)4-COOH}}}$.

З нафти шляхом каталітичного риформінгу.

Нагріванням 1,5-дибромпентану з металевим магнієм (цинком):

Застосовується як розчинник етерів, холодоагент в холодильному обладнанні та піноутворювач при виробництві поліуретанів. Циклопентан також використовується у виробництві синтетичних смол і гумових клеїв та є другорядним компонентом автомобільного палива.

• ЦИКЛОПЕНТАН. (рос.)

• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.