Тропан

Тропан
Назва за IUPAC	N-​метил-​8-​азабіцикло[3.2.1]октан
Систематична назва	2,3-​дигідро-​8-​метилнортропідин
Ідентифікатори
Номер CAS	529-17-9
PubChem	637986
Номер EINECS	628-350-5
ChEBI	35615
SMILES	CN1C2CCCC1CC2
InChI	InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+
Номер Бельштейна	6379695
Властивості
Молекулярна формула	C8H15N
Молярна маса	125,211 г/моль
Густина	0,9259 (15 °C)
Ткип	163—169°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Тропан — третинний амін із біциклічною молекулою: циклогептан, 1-й і 5-й атоми вуглецю якого пов'язані з атомом азоту; останній несе також метильну групу. Тропанове ядро входить до складу молекул тропанових рослинних алкалоїдів, що містяться в рослинах сімейств пасльонових, березкових та кокаїнових.

Найбільш відомими представниками тропанових алкалоїдів є атропін, що міститься в беладонні, скополаміні (у дурмані родині пасльонових) та кокаїні (у коці (родини еритроксилових).

Вперше алкалоїди цього ряду виділені та досліджені у другій половині XIX століття.

Основні тропанові алкалоїди є складними ефірами спиртів, що містять по-різному орієнтовану ендо- або екзо-гідроксогрупу, приєднану до 3-го атома вуглецю в молекулі, і є похідними тропіну або псевдотропіну.

Вперше повний синтез тропіну та псевдотропіну з циклогептанону був описаний Вільштеттером у 1903 році^[1]. Більш загальніший метод формування тропанового скелета згодом був знайдений Робінсоном^[2].

8-Азабіцикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильної групи) відомий як нортропан.

• AJ Humphrey and D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
• G. Fodor та R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450