海他西林

海他西林
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Hetacin、Versapen
AHFS/Drugs.com	药物兽用信息
给药途径	乳腺注射
ATC碼	J01CA18 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	美：处方药（℞-only）;
识别信息
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; ;
CAS号	3511-16-8
PubChem CID	443387;
DrugBank	DB00739 ;
ChemSpider	391616 ;
UNII	TN4JSC48CV;
KEGG	D01074 ;
ChEMBL	ChEMBL1201116 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4023121 ;
ECHA InfoCard	100.020.466
化学信息
化学式	C19H23N3O4S
摩尔质量	389.47 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)N3C(=O)[C@H](NC3(C)C)c4ccccc4)C(=O)O)C;
	InChI InChI=1S/C19H23N3O4S/c1-18(2)13(17(25)26)21-15(24)12(16(21)27-18)22-14(23)11(20-19(22,3)4)10-8-6-5-7-9-10/h5-9,11-13,16,20H,1-4H3,(H,25,26)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1 ; Key:DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N ;

海他西林（英语：Hetacillin）是一种β-内酰胺类抗生素，属于氨基青霉素家族。它是一种前药，本身无抗菌活性，^[1]但在人体内迅速分解出丙酮，形成氨苄青霉素，^[2]对多种细菌均有活性。

给药

海他西林可以口服。它的钾盐，海他西林钾通过静脉^[3]或肌肉注射给药。^[4]它以商品名Hetacin出售，用于兽医乳腺注射。^[5]

当发现海他西林与氨苄西林相比没有优势时，海他西林被撤出市场。^[6]

海他西林由氨苄青霉素和丙酮制备而成。在水溶液中它不稳定，在37°C和pH7下半衰期为15至30分钟，并迅速再次释放丙酮。^[7]

与氨苄西林相反，海他西林仅被细菌酶β-内酰胺酶轻微分解，至少在体外是这样。

^ Hetacillin. Drugbank. [2023-03-01]. （原始内容存档于2016-08-08）.
^ Sutherland R, Robinson OP. Laboratory and pharmacological studies in man with hetacillin and ampicillin. British Medical Journal. June 1967, 2 (5555): 804–8. PMC 1843140 . PMID 5182358. doi:10.1136/bmj.2.5555.804.
^ Tsuji Y, Tomita M. [Clinical effect of intravenous injection of potassium hetacillin (Versapen 'Bristol') on pre- and post-operative infections] (in Japanese). The Japanese Journal of Antibiotics. August 1970, 23 (4): 400–2. PMID 5312791.
^ Hara M, Takemoto S, Kawazu T. [Therapeutic experience with intramuscular injection of hetacillin (Versapen 'Bristol') in infection in children] (in Japanese). The Japanese Journal of Antibiotics. December 1970, 23 (5): 482–6. PMID 5314634.
^ Hetacin-K Intramammary Infusion for 药物兽用信息
^ Smith JT, Hamilton-Miller J. Hetacillin: A Chemical and Biological Comparison with Ampicillin. Chemotherapy. 1970, 15 (6): 366–78. PMID 5514976. doi:10.1159/000220703.
^ Faine S, Harper M. Independent antibiotic actions of hetacillin and ampicillin revealed by fast methods. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. January 1973, 3 (1): 15–8. PMC 444353 . PMID 4597707. doi:10.1128/aac.3.1.15.