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シプラゼパム
IUPAC命名法 による物質名
10-chloro-N -(cyclopropylmethyl)-3-hydroxy-2-phenyl-3,6-diazabicyclo[5.4.0]undeca-1,6,8,10-tetraen-5-imine
臨床データ 法的規制
薬物動態 データ代謝 Hepatic 排泄 Renal データベースID CAS番号
15687-07-7 ATCコード
none PubChem
CID: 27452 ChemSpider
16736916 UNII
933N61G4SL KEGG
D03631 ChEMBL
CHEMBL2104165 化学的データ 化学式 分子量 339.82 g·mol−1
ClC1=CC2=C(N/C(C[N+]([O-])=C2C3=CC=CC=C3)=N/CC4CC4)C=C1
InChI=1S/C19H18ClN3O/c20-15-8-9-17-16(10-15)19(14-4-2-1-3-5-14)23(24)12-18(22-17)21-11-13-6-7-13/h1-5,8-10,13H,6-7,11-12H2,(H,21,22) Key:UKFDTMNJMKWWNK-UHFFFAOYSA-N
テンプレートを表示
シプラゼパム (英:Cyprazepam[ 1] は鎮静薬 ・睡眠薬 としての作用のあるベンゾジアゼピン 誘導体である薬物である[ 2] [ 3] [ 4] [ 5] 。抗不安薬 としての作用があり[ 6] 、おそらく睡眠薬、骨格筋弛緩薬 、抗てんかん薬 としての作用、薬物性健忘 もある。
合成
ベンゾジアゼパムのラクタム 部分は求核剤 に対して活性であり、この事実を利用して多くの類似体が作られてきた。
シプラゼパムの合成:[ 1]
例えば、デモキセパム をN-シクロプロピルメチルアミンと加熱するとアミジン が生成され、マイナートランキライザー であるシプラゼパムになる。
関連記事
脚注
^ a b US 3138586 , Wuest HM, "2-Cycloalkylamino Derivatives of 1,4-Benzodiazipines", issued 23 June 1964, assigned to Warner-Lambert Pharmaceutical Company ; Chem. Abstr., 61: 7,032f (1964).
^ “Ring Contraction of 1,4-Benzodiazepines to 3,4-Dihydroquinazolines During Macro Scale Reduction (Example 5: Cyprazepam)” . Archiv der Pharmazie (Wiley Interscience) 325 (8): 503–507. (22 September 2006). doi :10.1002/ardp.19923250810 . ISSN 0365-6233 . オリジナル の5 January 2013時点におけるアーカイブ。. https://archive.today/20130105101913/http://www3.interscience.wiley.com/journal/113348763/abstract .
^ EP 1466628 , Matthews B, Victor S, Nigel, Swindell C, "DHA-pharmaceutical agent conjugates", published 13 October 2004, assigned to American Regent Inc.
^ “Harmonized Tariff Schedule of the United States (2009) - Supplement 1 - PHARMACEUTICAL APPENDIX TO THE HARMONIZED TARIFF SCHEDULE ”. USA: United States International Trade Commission (2009年). 2009年7月31日時点のオリジナル よりアーカイブ。2009年9月19日閲覧。
^ “The acute oral toxicity, repellency, and hazard potential of 998 chemicals to one or more species of wild and domestic birds”. Archives of Environmental Contamination and Toxicology 12 (3): 355–82. (May 1983). Bibcode : 1983ArECT..12..355S . doi :10.1007/BF01059413 . PMID 6882015 .
^ World Health Organization (2006年). “The use of stems in the selection of International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances ”. USA: Ministry of health, Syria . 2009年9月19日閲覧。 [リンク切れ ]
1,4-ベンゾジアゼピン 1,5-ベンゾジアゼピン 2,3-ベンゾジアゼピン* トリアゾロベンゾジアゼピン イミダゾベンゾジアゼピン オキサゾロベンゾジアゼピン チエノジアゼピン ピリドジアゼピン ピラゾロジアゼピン ピロロジアゼピン テトラヒドロイソキノベンゾジアゼピン ベンゾジアゼピン・プロドラッグ
* 非定型活性プロフィール(GABAA受容体 リガンドではない)
Category:ベンゾジアゼピン系
アルコール バルビツール酸系 ベンゾジアゼピン 類ウレタン フラボノイド イミダゾール カヴァ 成分ウレイド (英語版 ) 神経ステロイド 非ベンゾジアゼピン系 フェノール 類ピラゾロピリジン 類キナゾリノン 類吸入麻酔薬 /ガスその他/未分類
3-ヒドロキシブタナール
アロガバト (英語版 )
アベルメクチン 類 (例:イベルメクチン )
臭化物 化合物 (例:臭化リチウム , 臭化カリウム , 臭化ナトリウム )
カルバマゼピン
クロラロース (英語版 )
クロルメザノン
クロメチアゾール (英語版 )
ダリガバット
DEABL (英語版 )
重水素化エチフォキシン (英語版 )
ジヒドロエルゴリン (英語版 ) 類 (例:ジヒドロエルゴクリプチン (英語版 ) , エルゴロイド (英語版 ) )
エタゼピン (英語版 )
エチフォキシン (英語版 )
フルピルチン (英語版 )
ホパンテン酸 (英語版 )
KRM-II-81 (英語版 )
ランタン
ラベンダー油 (英語版 )
リグナン 類 (例:4-O-メチルホノキオール (英語版 ) , ホノキオール (英語版 ) , マグノロール (英語版 ) , オボバトール (英語版 ) )
ロレクレゾール (英語版 )
イソ吉草酸メンチル (英語版 )
モナストロール (英語版 )
Org 25,435 (英語版 )
プロパニジド
レチガビン (英語版 )
サフラナール
スチリペントール (英語版 )
スルホニルアルカン (英語版 ) 類 (例:スルホンメタン (英語版 ) , テトロナール (英語版 ) , トリオナール (英語版 ) )
トピラマート
セイヨウカノコソウ 成分 (例:3-メチルブタン酸 , イソバレルアミド , バレレン酸 (英語版 ) )
未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409 (英語版 )
TCS-1205 (英語版 )