2,2,2-トリクロロエタノール

2,2,2-トリクロロエタノール
	IUPAC名 2,2,2-Trichloroethan-1-ol
識別情報
CAS登録番号	115-20-8
ChemSpider	7961
	SMILES ClC(Cl)(Cl)CO;
特性
化学式	C2H3Cl3O
モル質量	149.4 g mol−1
密度	1.55 g/cm3
融点	17.8°C
沸点	151°C
危険性
引火点	88 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,2,2-トリクロロエタノールは、化学式 Cl₃CCH₂OH で表される化合物である。その分子は、エタノールの 2位の 3つの水素を塩素原子で置換したものである。室温で透明な可燃性の液体で、純粋なときは無色だが、しばしば光で黄色に着色する^[1]^[2]。

ヒトにおけるこの化合物の薬理学的効果は、そのプロドラッグ抱水クロラールおよびクロロブタノールの薬理学的効果と類似している。歴史的に、鎮静催眠薬として使用されてきた^[3]。催眠薬のトリクロホス（英語版）（2,2,2-トリクロロエチルホスフェート）は in vivo で2,2,2-トリクロロエタノールに代謝される。慢性暴露は腎臓と肝臓の損傷を引き起こす可能性がある^[4]。

2,2,2-トリクロロエタノールを SDS-PAGE (ドデシル硫酸ナトリウム-ポリアクリルアミドゲル) に添加して、イムノブロッティングや他の分析法のために、染色ステップなしでタンパク質の蛍光検出を可能にできる^[5]。

有機合成における使用

2,2,2-トリクロロエタノールは、付加と除去が容易なため、カルボン酸に対して効果的な保護基である^[6]。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d "Material Safety Data Sheet- 2,2,2-Trichloroethanol, 98%" Online document at the Cole-Parmer website. Accessed on 2020-07-11.
^ "2,2,2-Trichloroethanol ≥99%". Online product catalog page at Merck website. Accessed on 2020-07-11.
^ The Merck Index, 13th Edition.
^ S. Budavari; M. O'Neil; Ann Smith; P. Heckelman; J. Obenchain (15 March 1996). The Merck Index (12th print ed.). Taylor & Francis. ISBN 978-0-911910-12-4
^ Ladner, Carol (March 2004). “Visible fluorescent detection of proteins in polyacrylamide gels without staining”. Analytical Biochemistry 326 (1): 13–20. doi:10.1016/j.ab.2003.10.047. PMID 14769330.
^ Lowder, Patrick D. (2001-04-15), “2,2,2-Trichloroethanol” (英語), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/047084289x.rt203, ISBN 978-0471936237

2,2,2-トリクロロエタノール

有機合成における使用

脚注

関連項目

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