QH II 66

QH-II-66
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 7-ethynyl-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
臨床データ
法的規制	UK: PSA
データベースID
CAS番号	183239-39-6
PubChem	CID: 9838431
ChemSpider	8014151
ChEMBL	CHEMBL174535
化学的データ
化学式	C₁₈H₁₄N₂O
分子量	274.32 g·mol⁻¹
SMILES O=C1N(C)C2=C(C(C3=CC=CC=C3)=NC1)C=C(C=C2)C#C
InChI InChI=1S/C18H14N2O/c1-3-13-9-10-16-15(11-13)18(14-7-5-4-6-8-14)19-12-17(21)20(16)2/h1,4-11H,12H2,2H3 Key:FESCSZDQOFYRDR-UHFFFAOYSA-N
テンプレートを表示

QH-II-66^[1]（QH-ii-066）は、ベンゾジアゼピン誘導体の鎮静薬である^[2]。他のベンゾジアゼピン系薬物と同様の作用を示すが、このクラスの他のほとんどの薬物よりも選択性が高いため、ジアゼパムやトリアゾラムなどの他の関連薬物よりも鎮静や失調がやや少なく、抗てんかん薬作用は残っている^[3]。

QH-II-66は、GABA_A受容体のα₅サブタイプに選択的に結合するように設計された、高いサブタイプ選択性GABA_Aアゴニストである^[4]。

GABA_Aのα₅サブタイプ（とα₁サブタイプ）は、アルコールの作用をもたらす脳内の最も重要な標的の2つであり^[5]、QH-II-66が開発された目的の1つは、アルコールのGABA作動性作用を他の作用とは区別して再現することであった^[6]。

QH-II-66は鎮静や失調といったアルコールの作用の一部を再現するが、食欲は増進しない。この作用はGABA_Aのα₅サブタイプではなくα₁サブタイプによってもたらされるようである^[7]。GABA_Aのα₅サブタイプを遮断する受容体逆作動薬のRo15-4513は、アルコールの作用を逆転させることから、このサブタイプもアルコール中毒の主観的な作用をもたらすのに重要であることが示唆される^[8]。

脚注

[脚注の使い方]

^ US 2010004226, Cook JM, Hao H, Huang S, Sarma PV, Zhang C, "Stereospecific anxiolytic and anticonvulsant agents with reduced muscle-relaxant, sedative-hypnotic and ataxic effects", published 7 January 2010
^ “Pharmacophore/receptor models for GABA_A/BzR subtypes (α₁β₃γ₂, α₅β₃γ₂, and α₆β₃γ₂) via a comprehensive ligand-mapping approach”. Journal of Medicinal Chemistry 43 (1): 71–95. (January 2000). doi:10.1021/jm990341r. PMID 106330396
^ US 7119196, Cook JM, Huang Q, He X, Li X, Yu J, Han D, Lelas S, McElroy JF, "Anxiolytic agents with reduced sedative and ataxic effects", issued 10 September 2006, assigned to WiSys Technology Foundation Inc
^ “Benzo-fused benzodiazepines employed as topological probes for the study of benzodiazepine receptor subtypes”. Medicinal Chemistry Research 6 (3): 384–391. (1996).
^ “Contribution of alpha 1GABAA and alpha 5GABAA receptor subtypes to the discriminative stimulus effects of ethanol in squirrel monkeys”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 313 (2): 658–67. (May 2005). doi:10.1124/jpet.104.080275. PMID 15650112.
^ “Understanding how the brain perceives alcohol: neurobiological basis of ethanol discrimination”. Alcoholism: Clinical and Experimental Research 30 (2): 203–13. (February 2006). doi:10.1111/j.1530-0277.2006.00024.x. PMC 11583313. PMID 164412696
^ “Enhanced sucrose pellet consumption induced by benzodiazepine-type drugs in squirrel monkeys: role of GABAA receptor subtypes”. Psychopharmacology 187 (3): 321–30. (August 2006). doi:10.1007/s00213-006-0431-2. PMID 16783540.
^ “Low-dose alcohol actions on alpha4beta3delta GABAA receptors are reversed by the behavioral alcohol antagonist Ro15-4513”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (22): 8540–5. (May 2006). Bibcode: 2006PNAS..103.8540W. doi:10.1073/pnas.0600194103. PMC 1482527. PMID 16698930.

関連項目

GL-II-73
Pyeazolam
SH-I-048A
SH-053-R-CH3-2′F

表話編歴ベンゾジアゼピン系誘導体
1,4-ベンゾジアゼピン	ブロマゼパムカマゼパム（英語版）カルブラゼパムクロルジアゼポキシドシナゼパムシノラゼパムクロナゼパムクロラゼプ酸シプラゼパムデロラゼパム（英語版）デモキセパムデバゼピド * ジアゼパムジクラゼパムドキセファゼパムエルファゼパムエチルカルフルゼペートエチルジラゼペートロフラゼプ酸エチルフルブロマゼパムフレタゼパムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルラゼパムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパムハラゼパムイクラゼパムケタゾラムロラゼパムロルメタゼパムルフラドム * メクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパム（英語版）モトラゼパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼペートノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）フェナゼパム（英語版）ピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプロフラゼパム（英語版）クアゼパム QH-II-66 レクラゼパム RO4491533（英語版） * Ro5-2904（英語版） Ro5-4864（英語版） * Ro07-5220（英語版） Ro07-9749 Ro20-8065（英語版） Ro20-8552（英語版） SH-I-048A スラゼパムテマゼパムテトラゼパム（英語版）チフルアドム * チメロテム（英語版） * トルファゼパム（英語版）トリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム
1,5-ベンゾジアゼピン	アルフェンダザムクロバザム CP-1414S（英語版）ロフェンダザムトリフルバザム
2,3-ベンゾジアゼピン*	ギリソパム GYKI-52466（英語版） GYKI-52895（英語版）ネリソパムタランパネル（英語版）トフィソパム
トリアゾロベンゾジアゼピン	アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムバロバプタン（英語版） * ブロマゾラム（英語版）クロナゾラム（英語版）エスタゾラムフルアジナゾラムフルアルプラゾラムフルブロマゾラムフルニトラゾラム（英語版）ニトラゾラムフェナゾラム（英語版）ピラゾラムリルマゾラム（英語版）（リルマザホンの活性代謝物）トリアゾラム
イミダゾベンゾジアゼピン	ブレタゼニル（英語版）クリマゾラム FG-8205（英語版）フルマゼニルイミダゼニルイオマゼニル (¹²³I) L-655,708（英語版）ロプラゾラム（英語版）ミダゾラムレミマゾラム PWZ-029（英語版） Ro15-4513（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） Ro4938581（英語版）サルマゼニル（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）
オキサゾロベンゾジアゼピン	クロキサゾラムフルタゾラムハロキサゾラムメキサゾラムオキサゾラム
チエノジアゼピン	ベンタゼパムブロチゾラムシクロチゾラムクロチアゼパムエチゾラム JQ1 * オランザピン *
ピリドジアゼピン	ロピラゼパムザピゾラム
ピラゾロジアゼピン	ラゾバザム * リパゼパム（英語版）ゾラゼパムゾメバザムゾメタピン *
ピロロジアゼピン	プレマゼパム
テトラヒドロイソキノベンゾジアゼピン	クラゾラム
ベンゾジアゼピン・プロドラッグ	アビザフォンリルマザホン
* 非定型活性プロフィール（GABAA受容体リガンドではない） Category:ベンゾジアゼピン系

睡眠薬/鎮静薬 (N05C)

GABA_A
アゴニスト/PAM

アルコール:	2M2B クロラロドールエタノールアルコールエトクロルビノールメチルペンチノールトリクロロエタノール
バルビツール酸系:	アロバルビタールアモバルビタールアプロバルビタールバルビタールブタバルビタールブトバルビタールシクロバルビタールエタロバルビタールヘプタバルブヘキソバルビタールメホバルビタールメトヘキシタールペントバルビタールフェナリマールフェノバルビタールプロピルバルビタールプロキシバルバールレポサールセコバルビタールタルブタールチアミラールチオペンタールビンバルビタールビニルビタール
ベンゾジアゼピン系:	ブロチゾラムシノラゼパムクリマゾラムドキセファゼパムエスタゾラムフルニトラゼパムフルラゼパムフルトプラゼパムハロキサゾラムロプラゾラムロルメタゼパムミダゾラムニメタゼパムニトラゼパムクアゼパムテマゼパムトリアゾラム
カルバマート:	カリソプロドールエミルカメートエチナメートヘキサプロピマートメプロバメートメトカルバモールフェンプロバメートプロシマートチバメート
神経刺激性ステロイド:	アセブロコールアロプレグナノロンアルファドロンアルファキサロンエルタノロンガナキソロンヒドロキシジオンミナキソロン Org 20599 Org 21465 テトラヒドロデオキシコルチコステロン
非ベンゾジアゼピン系:	CL-218,872 エスゾピクロンインジプロン JM-1232 リレキニルネコピデムパジナクロン ROD-188 サリピデムスプロクロンスリクロン SX-3228 U-89843A U-90042 ザレプロンゾルピデムゾピクロン
フェノール系:	フォスプロポフォールプロポフォール
ピペリジンジオン系:	グルテチミドメチプリロンピリチルジオンピペリジオン
キナゾリノン系:	アフロカロンクロロカロンジプロカロンエタカロンメブロカロンメクロカロンメタカロンメチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬	アセトフェノンアセチルグリシンアミド抱水クロラールセンタルン抱水クロラールパラアルデヒド
その他:	臭化物臭化リチウム臭化カリウム臭化ナトリウムクロラロースクロメチアゾールジクロラールフェナゾンエトミデートガボキサドールロレクレゾールメトミデート Org 25435 ペトリクロラールスルホンメタントリクロホスバレレニン酸ヴァレリアン

GABA_B
アゴニスト

1,4-ブタンジオール
アセブル酸
GABOB
GHB (ナトリウムオキシベート)
GBL
GVL

H₁ インバース
アゴニスト

抗ヒスタミン系:	カプトジアミンシプロヘプタジンジフェンヒドラミンドキシルアミンヒドロキシジンメタピリレンフェニルアミンプロメタジンプロピオマジン
抗うつ薬	三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリンミルタザピンなど
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど

α₁-アドレナリン
アンタゴニスト

抗うつ薬	セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬トラゾドン三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリン
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど
その他:	ニアプラジン

α₂-アドレナリン受容体
アゴニスト

5-HT_2A
アンタゴニスト

抗うつ薬	セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬トラゾドン三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリンミルタザピンなど
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど
その他:	エプリバンセリンニアプラジンプルバンセリンボリナンセリン

メラトニン
アゴニスト

オレキシン
アンタゴニスト

その他

Category:睡眠薬

表話編歴 GABA_A受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノール（英語版）ペンチルアルコールペトリクロラール（英語版） 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノール（英語版）トリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス（英語版） 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナール（英語版）アモバルビタールアプロバルビタール（英語版）バルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタール（英語版）ベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタール（英語版）ブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメートエナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタール（英語版）エテロバルブ（英語版）フェバルバメートヘプタバルビタールヘプトバルビタール（英語版）ヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタール（英語版）メチツラール（英語版）メトヘキシタール（英語版）メチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタール（英語版）ネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタール（英語版）プリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナール（英語版）プロピルバルビタール（英語版）プロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタール（英語版）チアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタール（英語版）チオペンタールチオテトラバルビタール（英語版）バロファン（英語版）ビンバルビタール（英語版）ビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム（英語版） 3-ヒドロキシフェナゼパム（英語版）アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザムアビザフォンベンタゼパムブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパムクロルジアゼポキシドシクロチゾラムシナゼパムシノラゼパムクラゾラムクリマゾラムクロバザムクロナゼパムクロナゾラム（英語版）クロニプラゼパム（英語版）クロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S（英語版）シプラゼパムデロラゼパム（英語版）デモキセパムジアゼパムジクラゼパムジムダゼニル（英語版）ドキセファゼパムエルファゼパムエスタゾラムエチルカルフルゼペートエチルジラゼペートロフラゼプ酸エチルエチゾラム FG-8205（英語版）フレタゼパムフルブロマゼパムフルブロマゾラムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラム（英語版）フルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパムハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパムイミダゼニルイラゼピン（英語版）ケタゾラムロフェンダザムロピラゼパムロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパム（英語版）メキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパム（英語版）ニフォキシパムニメタゼパムニトラゼパムニトラゼペートニトラゾラムノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプレマゼパムプロフラゼパム（英語版）ピラゾラム QH-II-66 クアゼパムレクラゼパムレミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパムテマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパム（英語版）トリアゾラムトリフルバザムトリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパムザピゾラムゾラゼパムゾメバザム
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタル（英語版）シクラルバメート（英語版）ジフェバルバメートエミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメートフェルバメート（英語版）ヘキサプロピメート（英語版）ヒドロキシフェナメート（英語版）ロルバメート（英語版）メブタメート（英語版）メプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメートプロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）ジヒドロミリセチンアピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバル（英語版）カルブロマール（英語版）カプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコール（英語版）アロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン（英語版）類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロンゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデムサリピデム（英語版）ゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロン（英語版）タニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232（英語版） L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン（英語版） ROD-188（英語版） RWJ-51204 SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13（英語版） U-89843A（英語版） U-90042（英語版）ビクアリン（英語版） Y-23684（英語版）
フェノール類	フォスプロポフォール（英語版）プロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾレートエタゾラート（英語版） ICI-190,622 トラカゾレート
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルン（英語版）クロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルラン（英語版）デスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルラン（英語版）パラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバット DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾール（英語版）イソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

QH-II-66

脚注

関連項目

Portal di Ensiklopedia Dunia