미드산(영어: Mead acid)은 오메가-9 지방산으로 제임스 F. 미드(James F. Mead)에 의해 처음으로 특징지어졌다.[1] 다른 오메가-9 다불포화 지방산들과 마찬가지로 동물들은 미드산을 신생합성 할 수 있다. 혈액 내의 미드산의 증가는 필수 지방산의 결핍을 나타낸다. 미드산은 연골에서 대량으로 발견된다.
화학
에이코사트라이엔산으로도 지칭되는 미드산은 화학적으로 20개의 탄소로 구성된 사슬에 3개의 시스이중 결합을 가지고 있는 카복실산이며, 전형적인 다불포화 지방산이다. 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서부터 9번째 탄소에 위치한다. 생리학 문헌에서 미드산은 20:3 n-9로 표기된다. 리폭시제네이스, 사이토크롬 P450 또는 사이클로옥시제네이스의 존재 하에서 미드산은 다양한 하이드록시에이코사테트라엔산(HETE) 및 하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산(HpETE) 생성물을 형성할 수 있다.[2][3]
생리학
리놀레산 및 α-리놀렌산의 2가지 지방산은 사람 및 다른 포유류에서 필수 지방산으로 간주된다. 20개의 탄소로 구성된 미드산과는 달리 리놀레산과 α-리놀렌산은 18개의 탄소로 구성되어 있다. 리놀레산은 ω-6 지방산이고, α-리놀렌산은 ω-3 지방산이며, 미드산은 ω-9 지방산이다. 한 연구는 장내 지방 흡수장애와 필수 지방산의 결핍이 의심되는 환자를 검사했다. 이들은 기준 피험자보다 혈중 미드산이 1263%가 더 높은 것으로 나타났다.[4] 필수 지방산이 결핍된 가혹한 조건 하에서 포유류는 올레산을 신장시키고 불포화시켜 미드산을 생성한다.[5] 이것은 불균형한 식단을 따르는 채식주의자와 준채식주의자들의 경우 낮은 수준으로 입증되었다.[6][7]
미드산은 조골세포의 활성을 감소시키는 것으로 밝혀졌다. 이것은 뼈 형성 억제가 요구되는 상태를 치료할 때 중요할 수 있다.[8]
염증에서 역할
사이클로옥시제네이스는 불포화 지방산의 산화, 특히 아라키돈산으로부터 프로스타글란딘 H2의 형성을 통한 염증 과정에서 큰 역할을 하는 것으로 알려진 효소이다. 아라키돈산은 탄소 수가 미드산과 동일하지만 추가적인 ω-6 이중 결합을 가지고 있다. 아라키돈산의 생리적 수치가 낮을 때, 미드산과 리놀레산을 포함한 다른 불포화 지방산들은 사이클로옥시제네이스에 의해 산화된다. 사이클로옥시제네이스는 아라키돈산의 비스알릴 C-H 결합을 끊어서 프로스타글란딘 H2를 합성하지만 대신에 미드산을 만나면 더 강한 알릴 C-H 결합을 끊는다.[2]
↑ 가나Oliw, E.H.; Hornsten, L.; Sprecher, H.; Hamberg, M. (1993). “Oxygenation of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid by Prostaglandin Endoperoxide Synthase and by Cytochrome P450 Monooxygenase: Structure and Mechanism of Formation of Major Metabolites”. 《Archives of Biochemistry and Biophysics》 (영어) 305 (2): 288–297. doi:10.1006/abbi.1993.1425. PMID8373167.
↑Patel, P.; Cossette, C.; Anumolu, J. R.; Gravel, S.; Lesimple, A.; Mamer, O. A.; Rokach, J.; Powell, W. S. (2008). “Structural Requirements for Activation of the 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE) Receptor: Identification of a Mead Acid Metabolite with Potent Agonist Activity”. 《Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics》 325 (2): 698–707. doi:10.1124/jpet.107.134908. ISSN0022-3565. PMID18292294.
