Трифлуороцтова кислота

Трифлуороцтова кислота
Структурна формула
Назва за IUPAC	2,2,2-трифлуоретанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	[1] 76-05-1[1]
Номер EINECS	200-929-3
Номер EC	[1] 200-929-3[1]
Назва MeSH	D02.241.081.018.285.500 і D02.455.526.510.286.500
ChEBI	45892
RTECS	AJ9625000[1]
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)O[1]
InChI	1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)[1]
Номер Бельштейна	742035
Номер Гмеліна	2729
Властивості
Молекулярна формула	F3CCOOH[1]
Молярна маса	113,992864 г/моль[1]
Молекулярна маса	114,02 а.о.м.[1]
Зовнішній вигляд	безбарвна димуча рідина[1]
Тпл	-15,2°C[1]
Ткип	72-73°C[1]
Розчинність (вода)	100 г/100 мл (20°C)[1]
Розчинність ([[ацетон, діетиловий етер, етанол]])	необмежено[2]
Тиск насиченої пари	11 кПа (20°C)[1]
Кислотність (pKa)	0,3[1]
Небезпеки
ЛД50	1200 мг/кг (миші, внутрішньовенно)[1]
ГГС піктограми	[1]
ГГС формулювання небезпек	H314, H332, H412 [1]
ГГС запобіжних заходів	P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P363+P351 ,P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P405 ,P501[1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Трифторóцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {F3C-COOH}}}$. Це безбарвна димуча рідина з різким запахом, добре розчинна у воді^[1] та органічних розчинниках.^[2]

У промисловості трифлуороцтову кислоту одержують фторуванням оцтової кислоти в рідкому фтороводні при електролізі:^[3]

${\displaystyle {\ce {H3C-COOH ->[{+4HF}][{електроліз}]F3C-CO-F + 3H2 + H2O}}}$

з подальшим гідролізом утворюваного фторангідриду:

${\displaystyle {\ce {F3C-CO-F->[{+H_{2}O}][{-HF}]F3C-COOH}}}$

Також трифтороцтову кислоту можна отримати заміщенням хлору або брому на фтор:^[3]

${\displaystyle {\ce {Cl3C-COOH ->[{+3NaF}][{-3NaCl}]F3C-COOH}}}$

Ще один метод — окиснення фреонів ${\displaystyle {\ce {F3C-CCl=CCl2}}}$ або ${\displaystyle {\ce {F3C-CCl=CCl-CF3}}}$.^[3]

Трифтороцтова кислота є сильною кислотою, найсильнішою з галогенокарбонових.^[3] Це пов'язано з тим, що фтор має найвищу електронегативність, отже, трифторометильний замісник виявляє дуже сильний -I-ефект.

При нагріванні трифтороцтова кислота здатна до декарбоксилювання з утворенням трифлуорметану(інші мови) та вуглекислого газу:

${\displaystyle {\ce {F3C-COOH->[{t^{o}}][{-CO_{2}}]F3CH}}}$

Сировина для синтезу фторовмісних органічних сполук. Зручний реагент в органічному синтезі внаслідок комбінації властивостей: леткість, розчинність в органічних розчинниках, сила кислоти; зокрема, застосовується як каталізатор в реакціях естерифікації та полімеризації.^[2] Розчинник в ЯМР-дослідженні кислотостійких речовин.

1. ↑ ^{а б в г д е ж и к л м н п р с т у ф х} Trifluoroacetic acid | CF₃COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська) .
2. ↑ ^{а б в} Трифторуксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — Т. 5 : Триптофан — Ятрохимия. — Стб. 9. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-310-9.(рос.)
3. ↑ ^{а б в г} Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 452—456. ISBN 966-7022-19-6.