Хлорсульфонова кислота

Хлорсульфатна кислота
Назва за IUPAC	Сульфорохлоридна кислота
Інші назви	Хлорсульфонова кислота, Хлоросульфонова кислота, Хлоросульфатна кислота, Хлоридсульфонова кислота, Хлоридсульфатна кислота, Сульфатний хлорогідрин
Ідентифікатори
Номер CAS	7790-94-5
PubChem	24638
Номер EINECS	232-234-6
RTECS	FX5730000
SMILES	ClS(=O)(=O)O
InChI	1/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
Властивості
Молекулярна формула	HSO3Cl
Молярна маса	116.52 г/моль−1
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина, але комерційні зразки зазвичай блідо-коричневі
Густина	1,753 г/см−3
Тпл	−80
Розчинність (вода)	гідроліз
Розчинність (інші розчинники)	реагує зі спиртами, розчинними в хлорвуглеводнях
Показник заломлення (nD)	1.433
Структура
Геометрія	тетрагідральний
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	314, 335
ГГС запобіжних заходів	260, 261, 264, 271, 280, 301+330+331, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 312, 321, 363, 403+233, 405, 501
NFPA 704	0 3 2
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Сульфурил хлорид Сірчана кислота
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хлорсульфатна кислота (назва за IUPAC: сульфорохлоридна кислота) — неорганічна сполука з формулою HSO₃Cl. Вона також відома як хлорсульфонова кислота, оскільки є сульфокислотою хлору. Це дистильована безбарвна рідина, гігроскопічний та потужний лакриматор. Комерційні зразки зазвичай блідо-коричневого або солом'яного кольору.^[2]

Солі та ефіри хлорсульфатної кислоти називають хлорсульфатами.

Хлорсульфатна кислота є тетраедричною молекулою. Формула більш описово записується SO₂(OH)Cl, але HSO₃Cl є більш вживаною. Вона є проміжною, хімічно та концептуально, між сульфурил хлоридом(інші мови) (SO₂Cl₂) і сірчаною кислотою (H₂SO₄).^[3] Сполука рідко виходить чистою. При тривалому стоянні з надлишком триоксиду сірки вона розкладається на піросульфурил хлориди:^[4]

2ClSO₃H + SO₃ → H₂SO₄ + S₂O₅Cl₂

Промисловий синтез включає реакцію хлористого водню з розчином триоксиду сірки в сірчаній кислоті:^[4]

HCl + SO₃ → ClSO₃H

Її також можна приготувати хлоруванням сірчаної кислоти, яка тут з педагогічною метою записана як HSO₃(OH), на відміну від звичайного формату H₂SO₄:

PCl₅ + HSO₃(OH) → HSO₃Cl + POCl₃ + HCl

Останній метод більше підходить для лабораторних операцій.

ClSO₂OH використовується для отримання алкілсульфатів(інші мови), які корисні як детергенти та як хімічні проміжні продукти:

ROH + ClSO₃H → ROSO₃H + HCl

Ранній синтез сахарину починається з реакції толуену з ClSO₂OH з утворенням похідних орто- і пара- толуенсульфонілхлориду:

CH₃C₆H₅ + 2ClSO₂OH → CH₃C₆H₄SO₂Cl + H₂SO₄ + HCl

Окислення орто- ізомеру дає похідну бензойної кислоти, яка потім циклізується аміаком і нейтралізується основою з отриманням сахарину.

Реакція з перекисом водню використовується для одержання пероксисульфатної кислоти («надсірчаної кислоти») і пероксидисульфатів. Вони використовуються як окислювачі та для ініціювання вільнорадикальної полімеризації, наприклад, для виробництва політетрафторетилену (тефлону).

Хлорсульфатну кислоту використовували як засіб проти відслідковування в розвідувальних безпілотних літальних апаратах Ryan Model 147(інші мови)^[5] і для виробництва димових завіс.^[6][7]

Хлорсульфатна кислота бурхливо реагує з водою з утворенням сірчаної кислоти та хлористого водню, які зазвичай виглядають як пари, що димлять із рідини:

ClSO₃H + H₂O → H₂SO₄ + HCl

Слід дотримуватися запобіжних заходів, таких як належна вентиляція, пов’язані з хлороводнем.

• Фторсульфонова кислота, FSO₂OH, є спорідненою суперкислотою зі зниженою тенденцією до виділення фтороводню.
• Бромсульфонова кислота, BrSO₂OH, нестабільна, має температуру плавлення 8°C, при розкладанні утворює бром, діоксид сірки та сірчану кислоту.
• Невідомо про наявність Йодосульфонової кислоти.