Дехидроепиандростерон

Дехидроепиандростерон
Клинички податоци
Заштитени имиња	Astenile, Cetovister, 17-Chetovis, Dastonil S, Deandros, Diandrone, Hormobago, 17-Hormoforin, 17-Ketovis, Mentalormon, Psicosterone
Други имиња	Androst-5-en-3β-ol-17-one; 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one; 5,6-Didehydroepiandrosterone; Dehydroisoepiandrosterone
Начин на; примена	By mouth, intramuscular injection (as prasterone enanthate)
ATC код	A14AA07 (WHO) ; G03EA03 (combination with estrogen);
Законска регулација
Режим на издавање	AU: S4 (само на рецепта) ; CA: Класа IV ; US: OTC ;
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	50%
Метаболизам	црнодробен
Метаболити	• Androsterone; • Etiocholanolone; • DHEA sulfate; • Androstenedione; • Androstenediol; • Testosterone; • Androstanediol
Полувреме на елиминација	DHEA: 25 minutes; DHEA-S: 11 hours
Екскреција	Urinary
Идентификатори
	IUPAC име (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one; (1S,2R,5S,10R,11S,15S)-5-Hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-14-one ;
CAS Number	53-43-0 ;
PubChem CID	5881;
IUPHAR/BPS	2370;
DrugBank	DB01708 ;
ChemSpider	5670 ;
UNII	459AG36T1B;
ChEBI	CHEBI:28689 ;
ChEMBL	ChEMBL90593 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020379 ;
ECHA InfoCard	100.000.160
Хемиски и физички особини
Формула	C19H28O2
Моларна маса	288.424 g/mol
3D модел (JSmol)	Interactive image;
Точка на топење	148.5 °C (299.3 °F)
	SMILES O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C ;
	InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 ; Key:FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N ;
	(провери)

Дехидроепиандростерон (DHEA), исто така познат како андростенолон, е ендоген стероиден хормон.^[1]^[5] Тој е најзастапениот циркулирачки стероиден хормон кај луѓето,^[6] кај кои се синтетизира во адреналните жлезди,^[7] гонадите и мозокот,^[8] каде има улога како метаболитички интермедиер во биосинтезата на андрогени и естрогени полови стероиди. Егзогениот дехидроепиандростерон кој се користи како лек често се нарекува прастерон.

Биохемија

Биосинтеза

DHEA се синтетизира од холестеролот со помош на два цитохром P450 ензими. Холестеролот се претвора во прегненолон од страна на ензимот P450 scc; а потоа друг ензим, CYP17A1, го претвора прегненолонот во 17α-хидроксипрегненолон а потоа во DHEA.^[9]

Наводи

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. стр. 641–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
↑ James Devillers (27 April 2009). Endocrine Disruption Modeling. CRC Press. стр. 339–. ISBN 978-1-4200-7636-3.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 ^3,7 ^3,8 Melanie Johns Cupp; Timothy S. Tracy (10 December 2002). Dietary Supplements: Toxicology and Clinical Pharmacology. Springer Science & Business Media. стр. 135–. ISBN 978-1-59259-303-3.
↑ ^4,0 ^4,1 B.J. Oddens; A. Vermeulen (15 November 1996). Androgens and the Aging Male. CRC Press. стр. 5–. ISBN 978-1-85070-763-9.
↑ Mo Q, Lu SF, Simon NG (April 2006). „Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity“. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 99 (1): 50–8. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011. PMID 16524719.
↑ William F Ganong MD, 'Review of Medical Physiology', 22nd Ed, McGraw Hill, 2005, p. 362.
↑ The Merck Index, 13th Edition, 7798
↑ Schulman, Robert A.; Dean, Carolyn (2007). Solve It With Supplements. New York City: Rodale, Inc. стр. 100. ISBN 978-1-57954-942-8. DHEA (Dehydroepiandrosterone) is a common hormone produced in the adrenal glands, the gonads, and the brain.
↑ Harper's illustrated Biochemistry, 27th edition, Ch.41 "The Diversity of the Endocrine system"

[Elks2014-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. стр. 641–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[Devillers2009-2] James Devillers (27 April 2009). Endocrine Disruption Modeling. CRC Press. стр. 339–. ISBN 978-1-4200-7636-3.

[CuppTracy2002-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 ^3,7 ^3,8 Melanie Johns Cupp; Timothy S. Tracy (10 December 2002). Dietary Supplements: Toxicology and Clinical Pharmacology. Springer Science & Business Media. стр. 135–. ISBN 978-1-59259-303-3.

[OddensVermeulen1996-4] 4,0 ^4,1 B.J. Oddens; A. Vermeulen (15 November 1996). Androgens and the Aging Male. CRC Press. стр. 5–. ISBN 978-1-85070-763-9.

[pmid16524719-5] Mo Q, Lu SF, Simon NG (April 2006). „Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity“. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 99 (1): 50–8. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011. PMID 16524719.

[6] William F Ganong MD, 'Review of Medical Physiology', 22nd Ed, McGraw Hill, 2005, p. 362.

[7] The Merck Index, 13th Edition, 7798

[8] Schulman, Robert A.; Dean, Carolyn (2007). Solve It With Supplements. New York City: Rodale, Inc. стр. 100. ISBN 978-1-57954-942-8. DHEA (Dehydroepiandrosterone) is a common hormone produced in the adrenal glands, the gonads, and the brain.

[9] Harper's illustrated Biochemistry, 27th edition, Ch.41 "The Diversity of the Endocrine system"

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Дехидроепиандростерон

Биохемија

Биосинтеза

Наводи

Portal di Ensiklopedia Dunia