Норадреналин

Норепинефрин^[1]
	Назив според МСЧПХ 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
	Други називи Noradrenaline; (R)-(–)-Norepinephrine; l-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-aminoethanol
Назнаки
CAS-бр.	(l) 51-41-2 (l)
ATC код	C01CA03
ChEBI	CHEBI:18357
ChEMBL	ChEMBL1437
ChemSpider	388394
DrugBank	DB00368
	InChI InChI=1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1 ; Клуч: SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N ; InChI=1/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1; Клуч: SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBBL ;
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	D00076
PubChem	439260
	SMILES Oc1ccc(cc1O)[C@@H](O)CN ;
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Густина	1.397±0.06 g/cm^3 (20 °C and 760 Torr)
Точка на топење
Точка на вриење
Парен притисок	1.30e-8 Torr
Киселост (pKa)	9.57±0.10
Дополнителни податоци
	(што е ова?) (провери); Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Норадреналинот (или норепинефрин) е хормон кој спаѓа во групата на катехоламини. Има слични функции како и адреналинот, со таа разлика што вазоконстрикцијата е појака и се однесува на сите помали крвни садови.

Структура

Норадреналинот е катехоламин и фенетиламин.^[3] Неговата структура се разликува од онаа на адреналинот во тоа што кај адреналинот дополнително има метил група поврзана за азотниот атом.^[3]

Chemical diagram of the structure of a norepinephrine molecule.

Структура на норадреналин

Chemical diagram of the structure of an epinephrine molecule.

Структура на адреналин

Chemical diagram of a catechol structure.

Структура на катехол

Биосинтеза

Биосинтеза на катехоламините и амините во траги во човечкиот мозок^[4]^[5]^[6]

Норадреналин

доминантна
реакција

мозок
CYP2D6

споредна
реакција

COMT

DBH

Норадреналинот во човечкиот организам се синтетизира од допаминот со помош на ензимот допамин β-хидроксилаза (DBH).

Норадреналинот се синтетизира од аминокиселината тирозин во серија на ензимски реакции во адреналната медула и постганглионските неврони на симпатичкиот нервен систем. Иако претворањето на тирозинот до допамин се одвива доминантно во цитоплазмата, претворањето на допаминот до норадреналин се одвива воглавно во невротрансмитерските везикули со помош на ензимот допамин β-монооксигеназа.^[7] Метаболичкиот пат е следниов:

Фенилаланин → Тирозин → L-DOPA → Допамин → Норадреналин^[7]

Така, директен претходник на норадреналинот е допаминот, кој се синтетизира индиректно од есенцијалната аминокиселина фенилаланин или неесенцијалната аминокиселина тирозин.^[7] Овие аминокиселини се присутни во скоро секоја белковина и, како такви, се внесуваат во организмот преку храната која содржи белковини.

Фенилаланинот се претвора во тирозин под дејство на ензимот фенилаланин хидроксилаза, користејќи молекуларен кислород (O₂) и тетрахидробиоптерин како кофактори. Тирозинот се претвора во L-DOPA под дејство на ензимот тирозин хидроксилаза, користејќи тетрахидробиоптерин, O₂, и најверојатно и феро јон (Fe²⁺) како кофактори.^[7] Претворањето на тирозин во L-DOPA може да се инхибира со метирозин, кој претставува аналог на тирозинот. L-DOPA се претвора во допамин од страна на ензимот ароматична L-аминокиселинска декарбоксилаза (кој е познат и како DOPA декарбоксилаза), и кој користи пиридоксал фосфат како кофактор.^[7] Допаминот потоа се претвора во норадреналин под дејство на ензимот допамин β-монооксигеназа, во присуство на O₂ и аскорбинска киселина како кофактори.^[7]

Норадреналинот понатаму може да се претвори во адреналин под дејство на ензимот фенилетаноламин N-метилтрансфераза во присуство на S-аденозил-L-метионин како кофактор.^[7]

Наводи

↑ Merck Index, 11th Edition, 6612.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 „51-41-2“. SciFinder. SciFinder. Посетено на 14 November 2011.^{[мртва врска]}
↑ ^3,0 ^3,1 „Norepinephrine“. PubChem. Посетено на 6 November 2015.
↑ Broadley KJ (March 2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines“. Pharmacology & Therapeutics. 125 (3): 363–375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186.
↑ Lindemann L, Hoener MC (May 2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family“. Trends in Pharmacological Sciences. 26 (5): 274–281. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID 15860375.
↑ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (February 2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D“. European Journal of Pharmacology. 724: 211–218. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID 24374199.
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 ^7,5 ^7,6 Musacchio JM (2013). „Chapter 1: Enzymes involved in the biosynthesis and degradation of catecholamines“. Во Iverson L (уред.). Biochemistry of Biogenic Amines. Springer. стр. 1–35. ISBN 978-1-4684-3171-1.

[1] Merck Index, 11th Edition, 6612.

[51-41-2-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 „51-41-2“. SciFinder. SciFinder. Посетено на 14 November 2011.^{[мртва врска]}

[PubChem-3] 3,0 ^3,1 „Norepinephrine“. PubChem. Посетено на 6 November 2015.

[Trace_amine_template_1-4] Broadley KJ (March 2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines“. Pharmacology & Therapeutics. 125 (3): 363–375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186.

[Trace_amine_template_2-5] Lindemann L, Hoener MC (May 2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family“. Trends in Pharmacological Sciences. 26 (5): 274–281. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID 15860375.

[CYP2D6_tyramine-dopamine_metabolism-6] Wang X, Li J, Dong G, Yue J (February 2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D“. European Journal of Pharmacology. 724: 211–218. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID 24374199.

[Musacchio-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 ^7,5 ^7,6 Musacchio JM (2013). „Chapter 1: Enzymes involved in the biosynthesis and degradation of catecholamines“. Во Iverson L (уред.). Biochemistry of Biogenic Amines. Springer. стр. 1–35. ISBN 978-1-4684-3171-1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Норадреналин

Структура

Биосинтеза

Наводи

Portal di Ensiklopedia Dunia