У другій половині XIX століття частина вулиці між Оленівською вулицею та Куренівкою почала забудовуватись переважно промисловими підприємствами — тут виникли цегельні, цементний завод «Фор» (його співвласником був В. В. Городецький; тепер тут шиферний завод, садиба № 102), існували великі пивзаводи М. В. Ріхерта (садиба № 35, поруч був цегельний завод того самого власника), М. Г. Хрякова (садиба № 40), дріжджо-винокурне підприємство (згодом — Хлібзавод № 7). У радянські часи промислова зона на цьому відтинку вулиці стала ще більшою, поглинувши всю житлову забудову між Подолом і Куренівкою. Станом на 1985 рік тут діяли такі підприємства: завод столових екстрактів (№ 35), фабрика художньої галантереї (№ 39), дослідно-експериментальний механічний завод (№ 40), пивоварний завод № 2 (№ 41), завод молочної кислоти (№ 53), хлібозавод № 7 (№ 65), експериментальний механічний завод (№ 69), хіміко-фармацевтичний завод імені М. В. Ломоносова (№ 74), комбікормовий завод (№ 98), комбінат азбоцементних виробів (№ 102), дослідний завод «Еталон» (№ 104) та ін.[7]
У 1891 році вулицею прокладено одну з двох ліній кінного трамвая, влаштоване Троїцьке трамвайне депо. Електрифікована у 1896 році, трамвайна лінія пролягає тут і дотепер, залишаючись таким чином найдавнішою трамвайною лінією міста. Тут курсують трамвайні маршрути № 11, 12, 16, 19.
У листопаді 2011 року на сесії Київради розглядалося питання про повернення вулиці Фрунзе історичної назви Кирилівська, однак необхідної кількості голосів проєкт не набрав.[8][9]
Історичну назву вулиці було відновлено рішенням Київської міської ради КМДА № 8/873 від 22 січня2015 року[10][11].
14 березня 2022 року будинки №№ 115, 115/1 і 117 зазнали пошкоджень (вибито шибки, пошкоджено фасади) через падіння уламків російської крилатої ракети під час повномасштабного вторгнення РФ в Україну. Унаслідок падіння фрагмента ракети загинула одна людина, на проїзній частині вулиці перед будинком № 115/1 утворилася вирва. Було майже повністю знищено тролейбус, що стояв на розі вулиць Кирилівської і Рилєєва, істотно пошкоджено торговельні кіоски та зупинки громадського транспорту в радіусі 50 м, обірвано контактну тролейбусну мережу на відтинку від проспекту Степана Бандери до Петропавлівської вулиці (відновлено 10 липня 2022 року).[12][13]
Установи та підприємства
Спеціалізована загальноосвітня школа № 17 з поглибленим вивченням математики (заснована 1938 року[14]; буд. № 8)
Спеціалізована школа № 114 з поглибленим вивченням англійської мови (буд. № 87/89); відкрита 1954 року в спеціально зведеній для неї чотириповерховій будівлі, у 2010 році зачинена «через аварійний стан», планується повний демонтаж споруди[17]
ТОВ «Шиферний завод», Медичний центр «МедіАн», Торгово-виставковий центр «Wizard» (буд. № 102)
Київське спеціалізоване підприємство «Пожтехніка» (буд. № 152-А)
ПАТ «Завод КІНАП» (буд. № 160)
Пам'ятки археології, історії та архітектури
№ 2/9 — прибутковий будинок (1886, арх. А. K. Краусс), характерний зразок архітектури Подолу кінця 19 століття, пам'ятка містобудування та архітектури місцевого значення[18]
№ 41 — споруди Київського пивоварного заводу, згодом — пивзавод № 2, «Пивзавод на Подолі» (остання третина XIX ст.)
№ 59—61 — Кирилівська стоянка первісних людей епохи палеоліту, відкрив і дослідив Вікентій Хвойка1893 року, пам'ятка археології національного значення (була розкопана також на території №№ 63, 65)
№ 64-А — фабрика кахляних виробів Йосафата Андржейовського (Анджеєвського) та Єви Куликовської (1879 р., архітектор Р. Г. Тустановський, прибудова 1896 р. за проєктом К. Л. Іваницького), пам'ятка історії та архітектури національного значення, перебуває в напівзруйнованому стані[25]
№ 103-А — Кирилівська церква (ХІІ ст. з пізнішими перебудовами) та комплекс споруд Кирилівського монастиря XI-XIX ст. (офіційна адреса: вул. Олени Теліги, 12)
№ 103-А — Кирилівська лікарня, комплекс пам'яток історії та архітектури XIX-ХХ ст.
№ 125 — колишнє кафе «Пінгвін», споруджене 1972 року у стилі американських роудхаусів авральними темпами до планованого приїзду президента США Річарда Ніксона на Куренівку й Пріорку[27]
№ 51-А — споруди православного монастиря Святого Миколи Йорданського (Микільсько-Йорданський монастир; існував у 1616—1803 рр.). У 1885 (за іншими даними — 1886) тут освячено мурований храм в ім'я того ж святого (церкву закрито 1935 року й згодом розібрано). Нині на місці Микільсько-Йорданського монастиря — корпуси Київської нотної фабрики.
Пам'ятники
Пам'ятний знак електротранспортникам, які загинули під час Куренівської катастрофи, вул. Кирилівська, 132.
Подолянам-ліквідаторам
До 25-х роковин Чорнобильської катастрофи
Пам'ятний знак електротранспортникам, які загинули під час Куренівської катастрофи
Пам'ятник київському трамваю, 1928 року випуску (1987, демонтований 2015 і переміщений до музею[28])
Зображення
Початок Кирилівської вулиці. Вигляд з гори Щекавиці
Прибутковий будинок, № 2/9
Церква Дмитріївська (Костянтина та Олени), будинок № 8/6
Печерне житло, будинок № 9/3
Завод пивоварний М. Ріхерта, будинок № 35
ЗАТ «Пивзавод на Подолі», будинок № 41
Головний корпус хірургічної лікарні І. та М. Зайцевих, Кирилівська вул., 61
Будівля кахляного заводу І. А. Андржейовського, Кирилівська вул., 64
Акушерська клініка Жіночого медичного інституту, де працював В. П. Протопопов псіхіатр, академік, Кирилівська, 103
Будинок лікарні (кін. 19 - поч. 20 ст.), Кирилівська вул., 107
Будинок кінця 19 - поч. 20 ст., Кирилівська, 121-а (знесено у 2017 році)
Панно на тему історії київської фотографії на фасаді буд. № 152
↑Перелік нових назв вулиць / Список абонентів Київської телефонної станції міських та міжміських сполучень. — К. : Трест «Київ-Друк», 1930. — С. XXXVIII–XXXIX.