Частина вулиці між Прорізною вулицею та бульваром Тараса Шевченка виникла у 1840-х роках і мала назву Єлизаветинська, на честь російської імператриці Єлизавети Петрівни. З 1869 року — Новоєлизаветинська[1]. Заключна частина вулиці сформувалася на початку 1870-х років, коли було продано та забудовано пустир навпроти університету (частину пустиря забудовано, а частину — перетворено на парк). 1899 року була перейменована на вулицю Пушкінську, з нагоди 100-річчя від дня народження Олександра Пушкіна.
На вулиці майже повністю збереглася забудова кінця XIX — початку ХХ століття. Лише початкова частина вулиці частково постраждала під час руйнування Хрещатика восени 1941 року та декілька будинків було знищено (№ 1, 2, 3, 4, 6).
У 1870-х роках XIX століття власником усієї парної частини вулиці був Василь Тарновський, який згодом частинами продав величезне землеволодіння. Вулиця належала до першого розряду, тому її забудовували кам'яними фасадними дво- і триповерховими будинками. Наприкінці XIX — а початку XX століття поверховість та щільність забудови збільшилися[2].
Сучасна назва вулиці з 2022 року, на честь мецената, одного з ініціаторів створення Центральної РадиЄвгена Чикаленка[3]. Така пропозиція набрала найбільшу кількість голосів при голосуванні на платформі «Київ Цифровий»[4]
№ 21 (1900-ті) — прибутковий будинок. До 1920 року його займало Англійське консульство у Києві. У 1920 році будинок було націоналізовано і передано житлокооперації. У 1944 році будинок було заброньовано за співробітниками театру імені Шевченка[5]
Будинки № 5, 7 (арх. Д. Дяченко), 8, 9, 10, 11а, 12, 16, 17, 18, 19, 20, 23, 24, 25, 30, 31, 32, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 43А споруджені у другій половині XIX — першій третині XX століття.
У будинку № 1-3/5 до своєї смерті 18 жовтня 2000 року мешкав науковець-механікІгор Іщенко.
У будинку № 2-4/7 з 1957 року до своєї смерті 4 грудня 2004 року мешкав науковець-економіст Іван Лукінов, де на його честь у 2017 році встановлено меморіальну дошку[7].
На фасаді будинку № 17 встановлено меморіальну дошку Івану Нечуй-Левицькому (у будинку, що був на цьому місці, письменник мешкав протягом 1889—1910 років).
У будинку № 24 до 1917 року перебувало Австро-Угорське консульство в Києві[8].
У будинку № 35 до 1914 року мешкав професор лінгвістики Університету святого Володимира Федір Кнауер.
У будинку № 36 мешкали історик, науковець та громадський діяч, директор 1-ї Київської гімназії Микола Стороженко та та у 1990-ті роки — Святійший Патріарх всієї України-Руси Володимир Романюк.
